2-(甲氧基羰基氨基)乙酸乙酯 | 5602-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(甲氧基羰基氨基)乙酸乙酯
• 中文别名: 2-乙酸乙酯
• 英文名称: N-(methoxycarbonyl)glycine ethyl ester
• 英文别名: N-carbomethoxyglycine ethyl ester；ethyl N-methoxycarbonylglycinate；N-Methoxycarbonyl-glycin-aethylester；N-Carbomethoxy-glycin-aethylester；Carbomethoxy-aminoessigsaeure-aethylester；Urethylan-N-essigsaeureaethylester；Ethyl 2-((methoxycarbonyl)amino)acetate；ethyl 2-(methoxycarbonylamino)acetate
• CAS: 5602-94-8
• 化学式: C₆H₁₁NO₄
• mdl: MFCD03384670
• 分子量: 161.158
• InChiKey: LNYUJLIYAHJNNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下应存放在干燥且密封的容器中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(甲氧基羰基氨基)乙酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N-(甲氧羰基)甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  Leuchs, Chemische Berichte, 1906, vol. 39, p. 858

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸乙酯盐酸盐 、 氯甲酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到2-(甲氧基羰基氨基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalysed enantioselective α-hydroxylation of β-ketoesters

  摘要：

  使用双阳离子钯(II) 催化剂和二甲基二氧杂环己烷作为氧化剂，可以实现环状和无环1,3-酮酯的高度对映选择性α-羟基化，EE 高达 98%。

  DOI：

  10.1039/b907151b

文献信息

• Synthesis of new organothiophosphorus insectoacaricides containingN-acylated amino acid fragments
  作者：A. E. Shipov、G. K. Genkina、G. V. Zhdanova、P. V. Petrovskii、S. A. Roslavtseva、I. N. Sazonova、O. V. Sundukov、L. S. Golovkina、R. I. Volkova、Yu. S. Kagan、E. A. Ershova、T. A. Mastryukova、M. I. Kabachnik

  DOI：10.1007/bf00698251

  日期：1994.7

  (methyl)thio- and -dithiophosphonates and N-alkoxycarbonyl-N-chloromethylglycine or -β-alanine esters and by treatment ofO-alkyl (methyl)dithiophosphonoates andN-acylated amino acids or their esters with paraform in the presence of HCl were developed. The compounds obtained exhibit high insectoacaricide activity and selectivity.

  基于O-烷基(甲基)硫代-和-二硫代膦酸酯的碱金属盐与N-烷氧基羰基反应合成O-烷基S-(N-酰基-N-烷氧基羰基烷基)氨基甲基(甲基)硫代-和-二硫代膦酸酯的方法-N-氯甲基甘氨酸或-β-丙氨酸酯以及通过在HCl存在下用多聚甲醛处理O-烷基（甲基）二硫代膦酸酯和N-酰化氨基酸或其酯而开发。所得化合物表现出高杀虫杀螨活性和选择性。
• Nitrosation of peptide bonds. Cleavage of nitrosated peptides by pyrrolidine and α-amino esters
  作者：Jordi Garcia、Javier Gonzalez、Ramon Segura、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82437-6

  日期：1984.1

  The reaction of several α-amino acids and peptides (containing Gly, L-Ala, L-Leu, L- or DL-Phe, and/or L- or D-Val) with air-diluted nitrogen oxides has been studied to roughly mimic the N-nitrosation of peptide bonds that the contaminated urban air might produce in pulmonary tissues. Most N-protected α-amino acids give practically quantitative yields of N-nitroso derivatives. N-Protected dipeptides

  已经研究了几种α-氨基酸和多肽（包含Gly，L-Ala，L-Leu，L-或DL-Phe和/或L-或D-Val）与空气稀释的氮氧化物的反应模拟被污染的城市空气可能在肺组织中产生的肽键的N-亚硝化。大多数N-保护的α-氨基酸可提供定量的N-亚硝基衍生物。受N保护的二肽提供二亚硝化肽，二亚硝化化合物和单亚硝化化合物的混合物，选择性单亚硝化产物，或根本不发生反应，这主要取决于空间效应。对于一些更高的肽，观察到相同的趋势。保留了原料的手性的（多）亚硝化肽的特征是1 H和13在温和的条件下，经吡咯烷和氨基酯裂解，得到13 C NMR光谱，得到（新的）酰胺或肽以及重氮衍生物。
• Propargyl amide precursor to 1-propargyl-2,4-dioxoimidazolidine
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US04827020A1

  公开（公告）日：1989-05-02

  1-propargyl-2,4-dioxoimidazolidine is a very useful intermediate for synthesizing insecticidal and acaricidal compounds of pyrethroid type. Here are disclosed a method for producing 1-propargyl-2,4-dioxoimidazolidine, the starting material compounds thereof and a method for producing said starting material compounds. According to the present invention, said useful intermediate can be easily produced than before.

  1-丙炔基-2,4-二氧代咪唑烷是合成拟除虫剂和杀螨剂化合物的非常有用的中间体。本文揭示了一种生产1-丙炔基-2,4-二氧代咪唑烷的方法，其起始物质化合物以及生产所述起始物质化合物的方法。根据本发明，该有用的中间体可以比以往更容易地生产。
• 一种(3R ,4S)-4-乙基吡咯烷-3-羧酸类化合物 的制备方法及其应用
  申请人：北京海美桐医药科技有限公司

  公开号：CN111072543B

  公开（公告）日：2021-06-04

  本发明实施例公开了一种(3R,4S)‑4‑乙基吡咯烷‑3‑羧酸类化合物的制备方法及其应用，涉及药物合成技术领域。本发明以甘氨酸乙酯为原料，依次经氨基加保护基、闭环、取代、偶联、催化加氢、水解和脱保护基合成得到(3R,4S)‑4‑乙基吡咯烷‑3‑羧酸。该反应合成的目标产物具有较高的产率和手性纯度，同时还具有原料简单易得，合成路线简单，反应条件温和，分离纯化操作简单，合成成本低的优点。
• Process for preparing phosphonomethylated amino acids
  申请人：Stauffer Chemical Company

  公开号：US04491548A1

  公开（公告）日：1985-01-01

  A process for preparing phosphonomethylated amino acids comprising phosphonomethylating an N-carbamylated amino acid derivative with formaldehyde and a phosphorus source to obtain a phosphonomethylated N-carbamylated amino acid derivative which is then hydrolyzed to the corresponding phosphonomethylated amino acid, e.g. glyphosate, or acid derivative.

  一种制备磷酸甲基化氨基酸的方法，包括使用甲醛和磷源对N-氨基甲酰化氨基酸衍生物进行磷酸甲基化，得到磷酸甲基化的N-氨基甲酰化氨基酸衍生物，然后水解为相应的磷酸甲基化氨基酸，例如草甘膦或酸衍生物。