3,3-dibromo-1-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one | 1616235-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-dibromo-1-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3,3-Dibromo-1-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1616235-79-0
• 化学式: C₉H₅Br₂FO
• 分子量: 307.945
• InChiKey: GSRQOAOIOAGTHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dibromo-1-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 盐酸 、 甲醇 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 6-(3-(4-fluorophenyl)-1-methyl-5-(pyridin-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl)imidazo[1,2-b]pyridazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLE SUBSTITUTED IMIDAZOPYRAZINES AS CASEIN KINASE 1 D/E INHIBITORS
  [FR] UTILISATION D'IMIDAZOPYRAZINES À SUBSTITUTION PYRAZOLE COMME INHIBITEURS DE CASÉINE KINASE 1 D/E

  摘要：

  这项发明提供了式（I）的化合物及其药学上可接受的盐。式（I）的化合物通过抑制蛋白激酶活性，从而使它们在作为抗癌药物方面具有用处。

  公开号：

  WO2014100540A1
• 作为产物：
  描述：

  四溴化碳 、 叔丁基((1-(4-氟苯基)乙烯基)氧基)二甲基硅烷 在 N,N-二异丙基乙胺 、 iron(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到3,3-dibromo-1-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  功能化 β,β-二氯烯酮和 β,β-二溴烯酮作为通用结构单元：合成和转化

  摘要：

  通过甲硅烷基烯醇醚与四氯化碳、溴三氯甲烷或四溴化碳之间的 Fe 催化自由基诱导反应，以中等至良好的收率实现了功能化β,β-二氯烯酮和β,β-二溴烯酮的高效一步合成。该反应通过将三氯甲基或三溴甲基自由基添加到甲硅烷基烯醇醚的 C C 键上并随后在温和条件下进行碱诱导消除来进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153551

文献信息

• Access to <i>gem</i>-Dibromoenones Enabled by Carbon-Centered Radical Addition to Terminal Alkynes in Water Solution
  作者：Xianghua Zeng、Yuhai Xu、Jiawei Liu、Yuanyuan Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03305

  日期：2021.12.3

  We herein report a novel and more practical approach to prepare gem-dibromoenones from terminal alkynes, tetrabromomethane (CBr4), and water in a single step. Mechanistic studies reveal that the generation of a tribromomethyl radical with the assistance of a persulfate salt (K2S2O8) is essential to this transformation. The reaction features readily available chemicals, a broad substrate scope, a green

  本文我们报告一个新的和更实际的方法来制备宝石从末端炔烃，四溴甲烷（CBR -dibromoenones 4在单个步骤中），和水。机理研究表明，在过硫酸盐（K 2 S 2 O 8）的帮助下生成三溴甲基自由基对于这种转化是必不可少的。该反应具有易得的化学品、广泛的底物范围、绿色溶剂和温和的反应条件，为构建卤素取代的烯酮提供了有效的替代方案。
• PYRAZOLE SUBSTITUTED IMIDAZOPYRAZINES AS CASEIN KINASE 1 D/E INHIBITORS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20150344480A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  The invention provides compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of Formula (I) inhibit protein kinase activity thereby making them useful as anticancer agents.

  本发明提供了式（I）化合物及其药学上可接受的盐。式（I）化合物能够抑制蛋白激酶活性，因此可用作抗癌剂。
• US9475817B2
  申请人：——

  公开号：US9475817B2

  公开（公告）日：2016-10-25
• [EN] PYRAZOLE SUBSTITUTED IMIDAZOPYRAZINES AS CASEIN KINASE 1 D/E INHIBITORS<br/>[FR] UTILISATION D'IMIDAZOPYRAZINES À SUBSTITUTION PYRAZOLE COMME INHIBITEURS DE CASÉINE KINASE 1 D/E
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2014100540A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The invention provides compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of Formula (I) inhibit protein kinase activity thereby making them useful as anticancer agents.

  这项发明提供了式（I）的化合物及其药学上可接受的盐。式（I）的化合物通过抑制蛋白激酶活性，从而使它们在作为抗癌药物方面具有用处。
• Functionalized β,β-dichloroenones and β,β-dibromoenones as versatile building blocks: Synthesis and transformations
  作者：Dengke Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153551

  日期：2021.12

  functionalized β,β-dichloroenones and β,β-dibromoenones was achieved via the Fe-catalyzed radical induced reaction between silyl enol ethers and carbon tetrachloride, bromotrichloromethane or carbon tetrabromide in moderate to good yields. This reaction proceeds through addition of the trichloromethyl or tribromomethyl radical group to the CC bond of the silyl enol ethers and subsequent base-induced elimination

  通过甲硅烷基烯醇醚与四氯化碳、溴三氯甲烷或四溴化碳之间的 Fe 催化自由基诱导反应，以中等至良好的收率实现了功能化β,β-二氯烯酮和β,β-二溴烯酮的高效一步合成。该反应通过将三氯甲基或三溴甲基自由基添加到甲硅烷基烯醇醚的 C C 键上并随后在温和条件下进行碱诱导消除来进行。