N¹,4-dimethyl-N'¹-[(4-methylphenyl)methylene]-1-benzenesulfonohydrazide | 329689-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N¹,4-dimethyl-N'¹-[(4-methylphenyl)methylene]-1-benzenesulfonohydrazide
• 英文别名: N,4-dimethyl-N-[(4-methylphenyl)methylideneamino]benzenesulfonamide
• CAS: 329689-11-4
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₂S
• mdl: MFCD01201008
• 分子量: 302.397
• InChiKey: CVXPXYVYBNBCQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.5±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹,4-dimethyl-N'¹-[(4-methylphenyl)methylene]-1-benzenesulfonohydrazide 在 aluminum (III) chloride 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰肼的制备方法

  摘要：

  建立了一种简便高效的制备N-甲苯磺酰肼的方法。该反应对多种底物具有通用性，并且对多种取代基表现出极好的相容性。首次制备了一系列N-甲苯磺酰腙酰氯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00191
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰肼 在 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N¹,4-dimethyl-N'¹-[(4-methylphenyl)methylene]-1-benzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  由N-烷基化的甲苯磺酰肼和末端炔烃区域选择性合成1,3,5-三取代的吡唑。

  摘要：

  开发了由N-烷基化的甲苯磺酰terminal和末端炔烃有效合成1,3,5-三取代的吡唑的方法。该规程适用于多种底物，并表现出对各种取代基（包括供电子基团和吸电子基团）的出色耐受性。与用于取代的吡唑合成的常规方法相比，该方法以完全的区域选择性进行，特别是在R 2和R 3是相似的取代基的情况下。

  DOI：

  10.1021/ol403447g

文献信息

• A Single Electron Transfer (SET) Approach to C–H Amidation of Hydrazones via Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Muliang Zhang、Yingqian Duan、Weipeng Li、Pan Xu、Jian Cheng、Shouyun Yu、Chengjian Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02711

  日期：2016.10.21

  The reductive single electron transfer (SET) umpolung amination of aldehyde-derived hydrazones has been developed through visible-light-promoted photoredox catalysis. The ideal transformation of hydrazones into the corresponding hydrazonamide through selective carbon–hydrogen (C–H) bond functionalization represents one of the most step- and atom-economical methods. This SET umpolung strategy features

  醛衍生的azo的还原单电子转移（SET）氨化胺是通过可见光促进的光氧化还原催化而开发的。通过选择性的碳氢键（C–H）键官能化将hydr理想地转化为相应的酰胺，是最经济，最经济的步骤之一。这种SET泵送策略的特点是条件温和且底物范围非常广，为指导CH-H胺化反应提供了全新的底物类别。
• Aluminum Chloride Mediated Reactions of N-Alkylated Tosyl­hydrazones and Terminal Alkynes: A Regioselective Approach to 1,3,5-Trisubstituted Pyrazoles
  作者：Meng Tang、Yun Wang、Hu Wang、Yuanfang Kong

  DOI：10.1055/s-0035-1561646

  日期：——

  Abstract Aluminum chloride mediated reactions of N-alkylated tosylhydrazones and terminal alkynes are reported. The protocol is applied to a wide range of substrates, and demonstrates excellent functional group tolerance. A series of 1,3,5-trisubstituted pyrazoles is prepared in good to high yields with complete regioselectivity. Aluminum chloride mediated reactions of N-alkylated tosylhydrazones and

  摘要 报道了氯化铝介导的N-烷基化甲苯磺酰and与末端炔烃的反应。该协议适用于广泛的底物，并证明了出色的官能团耐受性。制备了一系列1,3,5-三取代的吡唑类，具有良好的收率，具有很高的区域选择性。 报道了氯化铝介导的N-烷基化甲苯磺酰and与末端炔烃的反应。该协议适用于广泛的底物，并证明了出色的官能团耐受性。制备了一系列1,3,5-三取代的吡唑类，具有良好的收率，具有很高的区域选择性。
• Regioselective Synthesis of Highly Functionalized Pyrazoles from <i>N</i>-Tosylhydrazones
  作者：Qian Zhang、Meng Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00561

  日期：2019.3.15

  A regioselective synthesis of highly functionalized pyrazoles from N-tosylhydrazones was developed. The reaction was general for a wide range of substrates and demonstrated excellent tolerance to a variety of substituents, and the method has been successfully applied to the formal synthesis of ibrutinib.

  开发了从N-甲苯磺酰腙区域选择性合成高功能化吡唑的方法。该反应对多种底物具有通用性，对多种取代基表现出优异的耐受性，该方法已成功应用于依鲁替尼的正式合成。
• One-Pot Synthesis of Pentasubstituted Pyridines following the Gold(I)-Catalyzed Aza–Enyne Metathesis/6π-Electrocyclization–Aromatization Sequence
  作者：Shuto Kosuge、Yusuke Araki、Kiyoshi Tsuge、Kenji Sugimoto、Yuji Matsuya

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00270

  日期：2023.6.2

  The one-pot de novo synthesis of pentasubstituted pyridines was realized following the process of Au(I)-autotandem catalysis and subsequent aromatization. The process involves aza–enyne metathesis with aryl propiolates to yield 1-azabutadienes and their addition/6π-electrocyclization sequence with the other propiolate units. The resultant 1,4-dihydropyridines were aromatized to furnish the pyridines

  在 Au(I)-自串联催化和随后的芳构化过程之后，实现了五取代吡啶的一锅法从头合成。该过程涉及氮杂-烯炔与芳基丙炔酸酯复分解生成 1-氮杂丁二烯及其与其他丙炔酸酯单元的加成/6π-电环化序列。将所得 1,4-二氢吡啶芳构化以在大气氧存在下提供吡啶。芳基丙炔酸酯区域选择性地结合到环系统中，得到 2-芳基吡啶作为唯一产物。
• One-Pot Synthesis of <i>N</i>-Alkyl Sulfonyl Hydrazones by Dialkyl Acetylenedicarboxylate-Mediated Reaction of Trialkylphosphites with Sulfonyl Hydrazones
  作者：Seyed Abolghasem Hashemi

  DOI：10.1080/00397911.2013.786088

  日期：2013.12.17

  Stable derivatives of N-alkyl sulfonyl hydrazone were obtained in excellent yields from the reaction between electron-deficient acetylenic ester compounds and sulfonyl hydrazones in the presence of trialkylphosphites in dichloromethan at room temperature. [Supplementary materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) for the following free supplemental resource(s): Full experimental and spectral details.]