N-cycloheptyl-5-bromo-1-(4-fluorobenzyl)-pyridin-2(1H)-on-3-carboxamide | 1579273-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-cycloheptyl-5-bromo-1-(4-fluorobenzyl)-pyridin-2(1H)-on-3-carboxamide
• 英文别名: 5-bromo-N-cycloheptyl-1-[(4-fluorophenyl)methyl]-2-oxopyridine-3-carboxamide
• CAS: 1579273-57-6
• 化学式: C₂₀H₂₂BrFN₂O₂
• 分子量: 421.309
• InChiKey: VRYXNVNTWFHKHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cycloheptyl-5-bromo-1-(4-fluorobenzyl)-pyridin-2(1H)-on-3-carboxamide 、 丙烯酸乙酯 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 110.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 0.33h， 以32%的产率得到(E)-ethyl 3-[3-(N-cycloheptylcarboxamide)-1-(4-fluorobenzyl)-pyridin-2(1H)-on-5-yl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氢-2-氧代吡啶-3-羧酰胺：C-5取代基负责CB2大麻素受体的功能转换

  摘要：

  CB2R介导的治疗作用的相关性对于炎性和神经性疼痛以及神经退行性疾病的治疗是众所周知的。在我们寻找新的大麻素受体调节剂的过程中，我们报告了一系列作为CB2R配体的1,2-二氢-2-氧吡啶--3-羧酰胺衍生物的优化。尤其是，N-环庚基-5-（4-甲氧基苯基）-1-（4-氟苄基）-吡啶-2（1 H）-3-羧酰胺（17）具有很高的CB2R亲和力（K i  = 1.0 nM） ，伴随着有趣的K i（CB1R）/ K i（CB2R）选择性比（SI = 43.4）。化合物17也被确定为有效的CB2R中性拮抗剂/弱部分反向激动剂。最后，我们发现，1,2-二氢-2-氧代吡啶系列的功能活性受杂环核5位上取代基的存在控制。在当在未取代的化合物的5位上的氢原子事实1用苯基（化合物代替18的CB2R活性从激动作用转移到反向激动作用而在相同位置引入）p -甲氧基苯基组导至化合物17其表现出作为CB2R中性拮抗剂/弱部分反向激动剂的行为。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.10.070
• 作为产物：
  描述：

  环庚胺 在 溴 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 N-cycloheptyl-5-bromo-1-(4-fluorobenzyl)-pyridin-2(1H)-on-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氢-2-氧代吡啶-3-羧酰胺：C-5取代基负责CB2大麻素受体的功能转换

  摘要：

  CB2R介导的治疗作用的相关性对于炎性和神经性疼痛以及神经退行性疾病的治疗是众所周知的。在我们寻找新的大麻素受体调节剂的过程中，我们报告了一系列作为CB2R配体的1,2-二氢-2-氧吡啶--3-羧酰胺衍生物的优化。尤其是，N-环庚基-5-（4-甲氧基苯基）-1-（4-氟苄基）-吡啶-2（1 H）-3-羧酰胺（17）具有很高的CB2R亲和力（K i  = 1.0 nM） ，伴随着有趣的K i（CB1R）/ K i（CB2R）选择性比（SI = 43.4）。化合物17也被确定为有效的CB2R中性拮抗剂/弱部分反向激动剂。最后，我们发现，1,2-二氢-2-氧代吡啶系列的功能活性受杂环核5位上取代基的存在控制。在当在未取代的化合物的5位上的氢原子事实1用苯基（化合物代替18的CB2R活性从激动作用转移到反向激动作用而在相同位置引入）p -甲氧基苯基组导至化合物17其表现出作为CB2R中性拮抗剂/弱部分反向激动剂的行为。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.10.070