N-cycloheptyl-pyridin-2(1H)-on-3-carboxamide | 1031203-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-cycloheptyl-pyridin-2(1H)-on-3-carboxamide
• 英文别名: N-cycloheptyl-2-oxo-1H-pyridine-3-carboxamide
• CAS: 1031203-87-8
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₂
• 分子量: 234.298
• InChiKey: XECRGYMVABZPAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cycloheptyl-pyridin-2(1H)-on-3-carboxamide 在 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 8.0h， 以50%的产率得到N-cycloheptyl-5-bromo-pyridin-2(1H)-on-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氢-2-氧代吡啶-3-羧酰胺：C-5取代基负责CB2大麻素受体的功能转换

  摘要：

  CB2R介导的治疗作用的相关性对于炎性和神经性疼痛以及神经退行性疾病的治疗是众所周知的。在我们寻找新的大麻素受体调节剂的过程中，我们报告了一系列作为CB2R配体的1,2-二氢-2-氧吡啶--3-羧酰胺衍生物的优化。尤其是，N-环庚基-5-（4-甲氧基苯基）-1-（4-氟苄基）-吡啶-2（1 H）-3-羧酰胺（17）具有很高的CB2R亲和力（K i  = 1.0 nM） ，伴随着有趣的K i（CB1R）/ K i（CB2R）选择性比（SI = 43.4）。化合物17也被确定为有效的CB2R中性拮抗剂/弱部分反向激动剂。最后，我们发现，1,2-二氢-2-氧代吡啶系列的功能活性受杂环核5位上取代基的存在控制。在当在未取代的化合物的5位上的氢原子事实1用苯基（化合物代替18的CB2R活性从激动作用转移到反向激动作用而在相同位置引入）p -甲氧基苯基组导至化合物17其表现出作为CB2R中性拮抗剂/弱部分反向激动剂的行为。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.10.070
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基烟酸 在 硫酸 作用下， 反应 49.0h， 生成 N-cycloheptyl-pyridin-2(1H)-on-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新的CB2选择性大麻素受体配体的合理设计，合成和抗增殖特性：1,8-萘啶-2（1 H）-一个支架的研究

  摘要：

  由于该受体在几种生理病理过程中的潜在作用，其CB2受体配体正变得越来越有吸引力。使用我们先前描述的一系列1,8-萘啶-2（1 H）-on-3-羧酰胺类作为先导类，合成了几种具有不同中心核的氮杂环衍生物，并测试了它们对人CB1的亲和力和CB2大麻素受体。获得的结果表明，新系列的喹啉2（1 H-on-3-羧酰胺，4-羟基-2-氧代-1,2-二氢-1,8-萘吡啶-3-羧酰胺和1,2-二氢-2-氧吡啶-3-羧酰胺代表非常合适的新型支架用于开发有前途的CB2配体。此外，新合成的CB2配体抑制了几种癌细胞的增殖。特别地，已证明在DU-145细胞系中这些配体发挥CB2介导的抗增殖作用并降低CB2受体表达水平。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.03.031

文献信息

• 1,2-Dihydro-2-oxopyridine-3-carboxamides: The C-5 substituent is responsible for functionality switch at CB2 cannabinoid receptor
  作者：Valentina Lucchesi、Teija Parkkari、Juha R. Savinainen、Anna Maria Malfitano、Marco Allarà、Simone Bertini、Francesca Castelli、Sara Del Carlo、Chiara Laezza、Alessia Ligresti、Giuseppe Saccomanni、Maurizio Bifulco、Vincenzo Di Marzo、Marco Macchia、Clementina Manera

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.10.070

  日期：2014.3

  partial inverse agonist. Finally we found that the functionality activity of the series of 1,2-dihydro-2-oxopyridine is controlled by the presence of a substituent in position 5 of the heterocyclic nucleus. In fact when the hydrogen atom in position 5 of the unsubstituted compound 1 was replaced with a phenyl group (compound 18) the CB2R activity was shifted from agonism to inverse agonism whereas

  CB2R介导的治疗作用的相关性对于炎性和神经性疼痛以及神经退行性疾病的治疗是众所周知的。在我们寻找新的大麻素受体调节剂的过程中，我们报告了一系列作为CB2R配体的1,2-二氢-2-氧吡啶--3-羧酰胺衍生物的优化。尤其是，N-环庚基-5-（4-甲氧基苯基）-1-（4-氟苄基）-吡啶-2（1 H）-3-羧酰胺（17）具有很高的CB2R亲和力（K i  = 1.0 nM） ，伴随着有趣的K i（CB1R）/ K i（CB2R）选择性比（SI = 43.4）。化合物17也被确定为有效的CB2R中性拮抗剂/弱部分反向激动剂。最后，我们发现，1,2-二氢-2-氧代吡啶系列的功能活性受杂环核5位上取代基的存在控制。在当在未取代的化合物的5位上的氢原子事实1用苯基（化合物代替18的CB2R活性从激动作用转移到反向激动作用而在相同位置引入）p -甲氧基苯基组导至化合物17其表现出作为CB2R中性拮抗剂/弱部分反向激动剂的行为。
• Rational design, synthesis and anti-proliferative properties of new CB2 selective cannabinoid receptor ligands: An investigation of the 1,8-naphthyridin-2(1H)-one scaffold
  作者：Clementina Manera、Giuseppe Saccomanni、Anna Maria Malfitano、Simone Bertini、Francesca Castelli、Chiara Laezza、Alessia Ligresti、Valentina Lucchesi、Tiziano Tuccinardi、Flavio Rizzolio、Maurizio Bifulco、Vincenzo Di Marzo、Antonio Giordano、Marco Macchia、Adriano Martinelli

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.03.031

  日期：2012.6

  heterocyclic derivatives, characterized by different central cores, were synthesized and tested for their affinity toward the human CB1 and CB2 cannabinoid receptors. The obtained results suggest that the new series of quinolin-2(1H)-on-3-carboxamides, 4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxamides and 1,2-dihydro-2-oxopyridine-3-carboxamides represent novel scaffolds very suitable for the development

  由于该受体在几种生理病理过程中的潜在作用，其CB2受体配体正变得越来越有吸引力。使用我们先前描述的一系列1,8-萘啶-2（1 H）-on-3-羧酰胺类作为先导类，合成了几种具有不同中心核的氮杂环衍生物，并测试了它们对人CB1的亲和力和CB2大麻素受体。获得的结果表明，新系列的喹啉2（1 H-on-3-羧酰胺，4-羟基-2-氧代-1,2-二氢-1,8-萘吡啶-3-羧酰胺和1,2-二氢-2-氧吡啶-3-羧酰胺代表非常合适的新型支架用于开发有前途的CB2配体。此外，新合成的CB2配体抑制了几种癌细胞的增殖。特别地，已证明在DU-145细胞系中这些配体发挥CB2介导的抗增殖作用并降低CB2受体表达水平。