1-(phenylseleno)dodecan-2-ol | 60221-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(phenylseleno)dodecan-2-ol
• 英文别名: 2-Dodecanol, 1-(phenylseleno)-；1-phenylselanyldodecan-2-ol
• CAS: 60221-17-2
• 化学式: C₁₈H₃₀OSe
• 分子量: 341.396
• InChiKey: HPZXMGBLINTFJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.9±37.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenylseleno)dodecan-2-ol 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-benzoyl-5-decyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  氮亲核试剂通过分子内取代苯硒基的开环反应：由β-羟烷基苯基硒化物合成的N-甲苯磺酰基和N-苯甲酰基-1,3-恶唑烷-2-酮的立体定向合成。

  摘要：

  提出了一种新的方便的方法，用于从容易获得的β-羟烷基苯基硒化物立体定向合成各种取代的1,3-恶唑烷-2-酮。在转变成N-甲苯磺酰基或N-苯甲酰基氨基甲酸酯之后，硒化物被氧化成相应的硒酮。该过程的关键步骤是闭环反应，该反应是通过氨基甲酸酯的氮原子对硒酮基团进行立体特异性分子内亲核取代而发生的。通过使用对映体纯的β-羟烷基苯基硒化物作为起始原料，可以容易地制备对映体纯的1，3-恶唑烷-2-酮衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.200305497
• 作为产物：
  描述：

  Isobutyl(phenyl)selenoxid 在 zeolite NaY 、 水 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(phenylseleno)dodecan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  NaY沸石在其超笼中烷基芳基亚硒酸酯热反应中的新作用。

  摘要：

  NaY沸石超笼中的烷基芳基亚硒酸盐在水或甲醇存在下的热反应分别生成β-羟基或β-甲氧基烷基芳基硒化物，NaY起到稳定反应性ArSeOH并分离-阴离子的新作用。来自碳离子的OH，它与-OH同时存在于超笼中。

  DOI：

  10.1039/b211833e

文献信息

• Selective oxidation of hydroxy groups of phenylthio and phenylseleno alcohols
  作者：Makoto Shimizu、Hirokazu Urabe、Isao Kuwajima

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90493-9

  日期：1981.1

  Various kinds of alcohols bearing phenylthio or phenylseleno moiety were converted into the corresponding carbonyl compounds in good to excellent yields by treating with dimesityl diselenide and -butyl hydroperoxide.

  通过用二烯丙基二硒二烯和氢过氧化丁基酯处理，将具有苯硫基或苯基硒代部分的各种醇以良好至优异的产率转化为相应的羰基化合物。
• O-(tert-butyl) Se-phenyl selenocarbonate: A convenient, bench-stable and metal-free precursor of benzeneselenol
  作者：Andrea Temperini、Carlo Siciliano

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131311

  日期：2020.7

  A study by our laboratory shows that air, light and moisture stable O-(tert-butyl) Se-phenyl selenocarbonate could be employed as a safer, practical and efficient alternative to generate "in situ" benzeneselenol or benzeneselenolate anion under different and transition metal-free conditions. This procedure seems to be of general application since the nucleophilic selenium species obtained can be trapped by electrophiles such as alkyl halides, epoxides and electron-deficient alkenes and alkynes under different reaction conditions. (C) 2020 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Oxidation of alcohols with tert-butyl hydroperoxide and diaryl diselenide
  作者：Isao Kuwajima、Makoto Shimizu、Hirokazu Urabe

  DOI：10.1021/jo00344a017

  日期：1982.2
• Francisco, Cosme G.; Hernandez, Rosendo; Leon, Elisa I., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 9, p. 2417 - 2427
  作者：Francisco, Cosme G.、Hernandez, Rosendo、Leon, Elisa I.、Salazar, Jose A.、Suarez, Ernesto

  DOI：——

  日期：——
• New regiospecific routes to olefins from β-hydroxy selenides
  作者：J. Rémion、W. Dumont、A. Krief

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78072-5

  日期：1976.4