ethyl N-[2-[6-[(S)-chloro-[(1S)-4,5-dimethoxy-3-oxo-1H-2-benzofuran-1-yl]methyl]-7-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl]ethyl]-N-methylcarbamate | 143466-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: ethyl N-[2-[6-[(S)-chloro-[(1S)-4,5-dimethoxy-3-oxo-1H-2-benzofuran-1-yl]methyl]-7-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl]ethyl]-N-methylcarbamate
• CAS: 143466-65-3
• 化学式: C₂₅H₂₈ClNO₉
• 分子量: 521.952
• InChiKey: YKGXLAZCNWSZTB-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-[2-[6-[(S)-chloro-[(1S)-4,5-dimethoxy-3-oxo-1H-2-benzofuran-1-yl]methyl]-7-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl]ethyl]-N-methylcarbamate 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl N-[2-[6-[(R)-[(1S)-4,5-dimethoxy-3-oxo-1H-2-benzofuran-1-yl]-hydroxymethyl]-7-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl]ethyl]-N-methylcarbamate 、 (-)-3-<<2-(β-N-ethoxycarbonyl-N-methylaminoethyl)-6-methoxy-4,5-methylenedioxyphenyl>hydroxymethyl>-6,7-dimethoxy-1(3H)-isobenzofuranone
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical Elucidation of the Reaction Products of .ALPHA.-Narcotine with Ethyl Chloroformate.

  摘要：

  α-那可丁（1）在二氯甲烷中与乙基氯甲酸酯回流反应，得到了六个产物，这些产物通过制备型高效液相色谱（HPLC）进行了分离。它们的立体化学和结构被阐明。这一反应最初生成氯代氨基甲酸酯，随后依次生成相应的甲醇。此外，在HPLC色谱图中发现的N-去甲基-N-羧乙基那可丁（3），通过与合成3直接比较得以确认；该化合物曾在我们之前的质谱研究中造成困难。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1995
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 那可汀 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-3-<2-(β-N-ethoxycarbonyl-N-methylaminoethyl)-6-methoxy-4,5-methylenedioxy-benzylidenyl>-6,7-dimethoxy-1(3H)-isobenzofuranone 、 (Z)-3-<2-(β-N-ethoxycarbonyl-N-methylaminoethyl)-6-methoxy-4,5-methylenedioxy-benzylidenyl>-6,7-dimethoxy-1(3H)-isobenzofuranone 、 ethyl N-[2-[6-[(R)-chloro-[(1S)-4,5-dimethoxy-3-oxo-1H-2-benzofuran-1-yl]methyl]-7-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl]ethyl]-N-methylcarbamate 、 ethyl N-[2-[6-[(S)-chloro-[(1S)-4,5-dimethoxy-3-oxo-1H-2-benzofuran-1-yl]methyl]-7-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl]ethyl]-N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical Elucidation of the Reaction Products of .ALPHA.-Narcotine with Ethyl Chloroformate.

  摘要：

  α-那可丁（1）在二氯甲烷中与乙基氯甲酸酯回流反应，得到了六个产物，这些产物通过制备型高效液相色谱（HPLC）进行了分离。它们的立体化学和结构被阐明。这一反应最初生成氯代氨基甲酸酯，随后依次生成相应的甲醇。此外，在HPLC色谱图中发现的N-去甲基-N-羧乙基那可丁（3），通过与合成3直接比较得以确认；该化合物曾在我们之前的质谱研究中造成困难。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1995

文献信息

• Stereochemical Elucidation of the Reaction Products of .ALPHA.-Narcotine with Ethyl Chloroformate.
  作者：Dong-Ung LEE、Ernst EIBLER、Klaus K. MAYER、Wolfgang WIEGREBE

  DOI：10.1248/cpb.43.1995

  日期：——

  α-Narcotine (1) was treated with ethyl chloroformate by refluxing in dichloromethane to afford six products, which were separated by preparative high-performance liquid chromatography (HPLC). Their stereochemistry and structures were elucidated. This reaction proceeded initially to the chloro-carbamates and successively to the corresponding carbinols. In addition, N-desmethyl-N-carbethoxynarcotine (3), found in the HPLC chromatogram, was identified by direct comparison with synthetic 3; this compound had caused difficulty in our previous mass spectrometric investigations.

  α-那可丁（1）在二氯甲烷中与乙基氯甲酸酯回流反应，得到了六个产物，这些产物通过制备型高效液相色谱（HPLC）进行了分离。它们的立体化学和结构被阐明。这一反应最初生成氯代氨基甲酸酯，随后依次生成相应的甲醇。此外，在HPLC色谱图中发现的N-去甲基-N-羧乙基那可丁（3），通过与合成3直接比较得以确认；该化合物曾在我们之前的质谱研究中造成困难。