(3-(ethoxycarbonyl)phenyl)(mesityl)iodonium trifluoromethanesulfonate | 1203709-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-(ethoxycarbonyl)phenyl)(mesityl)iodonium trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: mesityl(3-(ethoxycarbonyl)phenyl)iodonium triflate；mesityl(3-ethylbenzoate)iodonium triflate
• CAS: 1203709-78-7
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₈H₂₀IO₂
• 分子量: 544.331
• InChiKey: VFBCVQJFRYKEDH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.97
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-(ethoxycarbonyl)phenyl)(mesityl)iodonium trifluoromethanesulfonate 在 sodium hexaflorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到(3-(ethoxycarbonyl)phenyl)(mesityl)iodonium hexafluorophosphate(V)
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铜催化芳基化驱动半频哪醇重排叔烯丙醇与二芳基碘盐

  摘要：

  报道了使用二芳基碘鎓盐对烯丙醇进行铜催化的对映选择性芳基化半频哪醇重排。手性 Cu(II)-双恶唑啉催化剂引发亲电烯烃芳基化，引发 1,2-烷基迁移，以提供一系列具有高产率、非对映选择性和对映选择性的非外消旋螺环酮。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05340
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸 、 3-碘苯甲酸乙酯 、 均三甲苯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以41%的产率得到(3-(ethoxycarbonyl)phenyl)(mesityl)iodonium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalysed ortho-arylation of carbamate-protected phenols

  摘要：

  碳酸酯（–O2CNR2）功能团是钯催化直接芳基化反应的优良指向基，可以根据偶联伙伴（芳基碘化物或二芳基碘盐）和反应条件生成保护的或自由的单取代或双取代苯酚，以及一个二苯并吡喃酮的例子。

  DOI：

  10.1039/b916724m

文献信息

• <i>tert</i>-Butoxide-Mediated Arylation of 2-Substituted Cyanoacetates with Diaryliodonium Salts
  作者：Xiaofei Qian、Jianwei Han、Limin Wang

  DOI：10.1002/adsc.201501013

  日期：2016.3.17

  A transition metal‐free direct arylation of 2‐substituted cyanoacetates with diaryliodonium salts was developed. With this approach, a wide range of α‐tolunitrile derivatives has been synthesized in good to excellent yields of 45–92%. Furthermore, the practicability of this approach is further manifested in the synthesis of a related bioactive agent of glutarimide.

  开发了无过渡金属的2-取代氰基乙酸盐与二芳基碘鎓盐的直接芳基化反应。通过这种方法，已经合成了范围广泛的α-甲苯二酚衍生物，收率高达45％至92％。此外，该方法的实用性在戊二酰亚胺的相关生物活性剂的合成中得到进一步证明。
• Copper-mediated trifluoromethylation of diaryliodonium salts with difluoromethyltriflate
  作者：Jing-Yun Yang、Xiu-Hua Xu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.04.008

  日期：2016.6

  The reaction of diaryliodonium salts with difluoromethyltriflate in the presence of TBAT and CuTC gave the corresponding trifluoromethylated arenes in moderate yields. Compared to other difluorocarbene-derived trifluoromethylation reactions, the current one proceeded at mild reaction conditions (room temperature) within short reaction time (5 min).

  在TBAT和CuTC存在下，二芳基碘鎓盐与三氟甲基三氟甲磺酸盐的反应以中等收率得到了相应的三氟甲基化的芳烃。与其他二氟卡宾衍生的三氟甲基化反应相比，当前的反应在较短的反应时间（5分钟）内在温和的反应条件（室温）下进行。
• Solvent free catalytic C–H functionalisation
  作者：Robin B. Bedford、Charlotte J. Mitchell、Ruth L. Webster

  DOI：10.1039/c003074k

  日期：——

  Solvent-free reaction conditions facilitate a range of aromatic C-H functionalisations that traditionally require acidic or disfavoured solvents. These reactions include selective ortho- and meta-arylation of aryl carbamates and anilides and selective halogenation reactions.

  无溶剂的反应条件促进了传统上需要酸性或不利溶剂的一系列芳族CH官能化。这些反应包括氨基甲酸芳基酯和苯胺的选择性正芳基和间芳基化以及选择性卤化反应。
• Direct Copper-Catalyzed C-3 Arylation of Diphenylphosphine Oxide Indoles
  作者：Shang-Dong Yang、Xiao-Ling Huang、Chong Li、Juan Wang

  DOI：10.1055/a-1633-8792

  日期：2022.11

  We have developed a simple and effective method for the C-3 arylation of phosphorus-containing indole compounds in the presence of CuI under mild conditions. This reaction provides a reliable method for the modification of ligands.

  我们开发了一种简单有效的方法，用于在温和条件下在 CuI 存在下对含磷吲哚化合物进行 C-3 芳基化。该反应为配体的修饰提供了可靠的方法。
• Copper-Catalyzed Enantioselective Arylative Desymmetrization of Prochiral Cyclopentenes with Diaryliodonium Salts
  作者：Hua Wu、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201713329

  日期：2018.3.1

  A copper‐catalyzed enantioselective arylative desymmetrization of prochiral cyclopentenes with diaryliodonium salts was developed. In the presence of a catalytic amount of a chiral copper–bisoxazoline complex, which was generated in situ, the reaction of 4‐substituted or 4,4‐disubstituted cyclopent‐1‐enes with diaryliodonium hexafluoroarsenates afforded the chiral arylated products in good yields with

  开发了铜催化的手性环戊烯与二芳基碘鎓盐的对映体选择性芳基脱对称。在原位生成催化量的手性铜-双恶唑啉络合物的情况下，4-取代或4,4-二取代的环戊-1-烯与六氟砷化二芳基碘鎓的反应提供了高收率的手性芳基化产物优异的对映选择性。含环己基的Box配体对于高对映选择性至关重要。还记录了对映体富集的加合物向其他手性结构单元的转化。