2,2,6,6-tetramethylpiperidinium triflate | 1252594-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2,6,6-tetramethylpiperidinium triflate
• 英文别名: 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine;trifluoromethanesulfonic acid
• CAS: 1252594-28-7
• 化学式: CHF₃O₃S*C₉H₁₉N
• 分子量: 291.335
• InChiKey: ZQSQKXBWZWLGCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 在 二甲胺基甲硼烷 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,2,6,6-tetramethylpiperidinium triflate
  参考文献：
  名称：

  胺-和磷烷-硼烷加合物与第 14 族三氟甲磺酸酯和位阻氮碱的受阻路易斯对组合的反应

  摘要：

  已经研究了三烷基 14 三氟甲磺酸酯与胺和吡啶碱结合使胺 - 和磷烷 - 硼烷加合物脱氢的能力。通过使用多核 NMR 光谱，已表明 Me 2 NH·BH 3 (11) 通过所谓的“受挫路易斯对” (FLP) 有效地转化为 [Me 2 N-BH 2 ] 2 (12) nBu 3 SnOTf (4, ― OTf = ― OSO 2 CF 3 ) 和 2,2,6,6-四甲基哌啶 (6)。在研究范围内，路易斯酸的交换按顺序影响脱氢速率：4 > Me 3 Si-OTf (2) > Et 3 SiOTf (3)。路易斯碱与 2,6-二叔丁基吡啶 (5) 的交换也显示出降低反应速率，而 1,3-二叔丁基咪唑-2-亚基 (7) 直接与 2得到 1,3-双-叔丁基-4-(三甲基甲硅烷基)咪唑鎓三氟甲磺酸盐 (8[OTf])。对于脱氢反应时间较长的 FLP 组合，观察到可检测量的 [H 2 B(μ-H)(μ-NMe

  DOI：

  10.1002/ejic.201000515
• 作为试剂：
  描述：

  辛醇 、 4-苯基丁酸 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinium triflate 作用下， 以 neat liquid 为溶剂， 反应 9.0h， 以92%的产率得到octyl 4-phenylbutyrate
  参考文献：
  名称：

  2,2,6,6-三甲基四氟甲基哌啶鎓（TMPT）：一种高度选择性和自分离的酯化催化剂

  摘要：

  发现一种环保且易于获得的三氟甲磺酸2,2,6,6-四甲基哌啶鎓是在无溶剂条件下酯化的高选择性和自分离催化剂。X射线晶体学显示它形成了一个“疏水壁”，可以有效地消除反应位点产生的水。而且，它可以以优异的回收率（> 99％）从反应体系中沉淀出来，可以重复使用十次而活性没有任何显着损失。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.09.061

文献信息

• Activation of Carbon Dioxide by Silyl Triflate-Based Frustrated Lewis Pairs
  作者：Sarah A. Weicker、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1002/chem.201501904

  日期：2015.9.7

  Silyl triflates of the form R4−nSi(OTf)n (n=1, 2; OTf=OSO3CF3) are shown to activate carbon dioxide when paired with bulky alkyl‐substituted Group 15 bases. Combinations of silyl triflates and 2,2,6,6‐tetramethylpiperidine react with CO2 to afford silyl carbamates via a frustrated Lewis pair‐type mechanism. With trialkylphosphines, the silyl triflates R3Si(OTf) reversibly bind CO2 affording [R′3P(CO2)SiR3][OTf]

  R 4- n Si（OTf）n（n = 1，2; OTf = OSO 3 CF 3）形式的甲硅烷基三氟甲磺酸酯与庞大的烷基取代的15组碱配对时，可以活化二氧化碳。甲硅烷基三氟甲磺酸酯和2,2,6,6-四甲基哌啶的混合物与CO 2反应，通过沮丧的Lewis对机制，生成氨基甲酸酯硅烷基酯。与三烷基膦，甲硅烷基三氟甲磺酸酯[R 3的Si（OTF）可逆地结合CO 2得到[R' 3 P（CO 2）的SIR 3 ] [光学传递函数]，而当PH 2的Si（OTF）2是使用一种或CO的两个分子2可以隔离。后者的bis-CO 2产品在低温下和过量的磷化氢很受青睐。