Se-phenyl pentaneselenoate | 109057-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Se-phenyl pentaneselenoate
• 英文别名: Se-phenyl pentaselenoate
• CAS: 109057-50-3
• 化学式: C₁₁H₁₄OSe
• 分子量: 241.192
• InChiKey: NKAZKQSBSCRUIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Se-phenyl pentaneselenoate 在 9,10-二甲氧基蒽 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以90%的产率得到癸烷-5,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  使用有机光氧化还原催化的p-选择性（sp2）-CH官能化的酰化/烷基化反应

  摘要：

  富电子芳烃的p-选择性（sp2）-CH功能化已通过涉及有趣机理的有机光氧化还原催化分别通过酰基/烷基硒化物进行酰化和烷基化反应。

  DOI：

  10.1039/c7cc07529d
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基苯基硒 在 三氯化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Se-phenyl pentaneselenoate
  参考文献：
  名称：

  区域选择性氯化铝催化的烯丙基硒化物通过 α-甲硅烷基中间体酰化。通往二氢茉莉酮的简便途径

  摘要：

  氯化铝催化的α-甲硅烷基烯丙基硒化物与酰基氯在-78°C 的酰化反应区域选择性地产生了γ-酰化的乙烯基硒化物。在某些情况下，α-甲硅烷基烯丙基硒化物在氯化铝的催化下经历了硒基的 [1,3] 位移，得到 γ-甲硅烷基烯丙基硒化物。这种烯丙基硒化物的区域选择性酰化为二氢茉莉酮提供了一条新途径。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.1723

文献信息

• <i>p</i>-Silylation of Arenes via Organic Photoredox Catalysis: Use of <i>p</i>-Silylated Arenes for Exclusive <i>o</i>-Silylation, <i>o</i>-Acylation, and <i>o</i>-Alkylation Reactions
  作者：Ganesh Pandey、Sandip Kumar Tiwari、Pushpendra Singh、Pradip Kumar Mondal

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02672

  日期：2021.10.15

  Photocatalytic regiospecific p-silylation of arenes has been achieved by the coupling of in situ generated silyl radical with arene radical cation. The strategy involves reductive activation of PhSe–SiR3 and single electron transfer from the electron rich arene to 9,10-dimethoxyanthracene radical cation (DMA•+). p-Silyl arenes, thus formed, are further utilized for exclusive o-silylation reaction and

  通过将原位生成的甲硅烷基自由基与芳烃自由基阳离子偶联，已经实现了芳烃的光催化区域特异性p-甲硅烷基化。该策略包括 PhSe-SiR 3 的还原活化和从富电子芳烃到 9,10-二甲氧基蒽自由基阳离子 (DMA •+ ) 的单电子转移。如此形成的对-甲硅烷基芳烃进一步用于排他性的o-甲硅烷基化反应和区域特异性的o-酰化以及o-烷基化反应。
• Synthesis of selenol esters via the reaction of acyl chlorides with diselenides in the presence of Zn dust catalyzed by CoCl2·6H2O
  作者：Angélica J. de Oliveira、Sandynara A. de Oliveira、Leonardo G. Vasconcelos、Evandro L. Dall'Oglio、Lucas C.C. Vieira、André L. Stein

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153317

  日期：2021.9

  A practical and efficient approach for the synthesis of selenol and thiol esters is described via the reaction of acyl chlorides with diselenides or disulfides in the presence of Zn dust catalyzed by inexpensive CoCl2·6H2O This protocol tolerates a wide range of substrates, including aromatic and aliphatic acyl chlorides, with a variety of sensitive functional groups to afford the respective products

  在廉价的 CoCl 2 ·6H 2 O催化下，通过酰氯与二硒或二硫化物的反应，描述了一种合成硒醇和硫醇酯的实用且有效的方法。该协议适用于广泛的底物，包括芳香族和脂肪族酰氯，具有各种敏感的官能团，以良好的收率提供相应的产品。此外，该方法还扩展到使用酸酐作为底物。此外，通过钯/铜体系催化的末端炔烃的硒羰基化，获得的硒醇酯可以很容易地转化为乙烯基硒酮。
• HIROI KUNIO; SATO HIROYASU, CHEM. LETT.,(1986) N 10, 1723-1726
  作者：HIROI KUNIO、 SATO HIROYASU

  DOI：——

  日期：——