2',4,4',6-tetramethyl-[1,1'-biphenyl]-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2',4,4',6-tetramethyl-[1,1'-biphenyl]-2-amine
• 英文别名: 2-(2,4-Dimethylphenyl)-3,5-dimethylaniline；2-(2,4-dimethylphenyl)-3,5-dimethylaniline
• 化学式: C₁₆H₁₉N
• 分子量: 225.334
• InChiKey: COYKSISLPHXWML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',4,4',6-tetramethyl-[1,1'-biphenyl]-2-amine 在 盐酸 、 Cu((+)-indaPyBOX)₂PF₆ 、 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (R)-N-benzyl-2'-iodo-4,4',6,6'-tetramethyl-[1,1'-biphenyl]-2-amine
  参考文献：
  名称：

  铜催化苯并胺和脂肪胺的环状二芳环鎓的不对称开环

  摘要：

  已开发出环状二芳基碘鎓与苄基或脂肪族胺之间的Cu催化不对称开环反应。在低浓度的胺下，通过将胺与路易斯酸混合或缓慢加入胺来实现，该反应提供了高对映选择性的产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800637
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-2,4-二甲基-6-硝基苯 在 platinum(IV) oxide sodium sulfide 、 氢气 、 铜 、 sulfur 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2',4,4',6-tetramethyl-[1,1'-biphenyl]-2-amine
  参考文献：
  名称：

  887.二苯[联苯]系列中的取向作用。第十五部分。2,2'-二甲苯基和2,4,2'，4'-四甲基联苯的衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9600004587

文献信息

• Enhanced Reactivity by Torsional Strain of Cyclic Diaryliodonium in Cu-Catalyzed Enantioselective Ring-Opening Reaction
  作者：Kun Zhao、Longhui Duan、Shibo Xu、Julong Jiang、Yao Fu、Zhenhua Gu

  DOI：10.1016/j.chempr.2018.01.017

  日期：2018.3

  asymmetric ring-opening amination reaction of cyclic diaryliodoniums. Increasing the torsional strain of these cyclic compounds significantly improved the reactivity of cyclic diaryliodoniums. Computational investigation indicated that the two conformers of the cyclic diaryliodoniums had a low rotational barrier, and generally the reaction achieved high yields and high enantioselectivity (up to >99%

  阻转异构体是由于绕单键旋转受限而产生的立体异构体。特别地，联芳基阻转异构体代表一类重要的化合物，因为它们广泛存在于天然产物，配体和药物分子中。然而，在温和条件下制备结构多样的联芳基阻转异构体是一项重大挑战。在这里，我们描述了一个铜-双（恶唑啉基）吡啶催化的环状二芳基碘鎓的不对称开环胺化反应。增加这些环状化合物的扭转应变可显着提高环状二芳基碘鎓的反应性。计算研究表明，环状二芳基碘鎓的两个构象异构体具有较低的旋转势垒，并且通常该反应实现了高收率和高对映选择性（高达> 99％ee）。此外，与涉及二芳基碘鎓的传统反应相比，这种开环胺化反应还具有较高的原子经济性。最后，我们提出了一个催化循环和一个机制模型，用于解释所观察到的对映选择性。