5-bromopyridin-2-yl trifluoromethanesulfonate | 475106-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 5-bromopyridin-2-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: Methanesulfonic acid, 1,1,1-trifluoro-, 5-bromo-2-pyridinyl ester；(5-bromopyridin-2-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 475106-12-8
• 化学式: C₆H₃BrF₃NO₃S
• 分子量: 306.06
• InChiKey: YJFPPRCWIADVCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.909±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromopyridin-2-yl trifluoromethanesulfonate 、 4-甲氧基苯硼酸 在 potassium fluoride 、 palladium diacetate 、 SelectPhos 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以94 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化聚（拟）卤代芳烃的化学选择性 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应

  摘要：

  本文介绍了钯催化的多卤代芳基三氟甲磺酸酯化学选择性 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应的一般实例，反应顺序为 C-Br > C-Cl > C-OTf。多种溴代（杂）芳基三氟甲磺酸酯与（杂）芳基硼酸成功偶联，实现了优异的反应性和化学选择性。这是使用由 Pd(OAc) 2和 SelectPhos ( L1 )组成的催化剂体系实现的，催化剂负载量可降至低至 0.02 mol% Pd。溴氯芳基三氟甲磺酸酯的连续双官能化也被成功证明，为三联苯衍生物的合成铺平了道路。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2023.122983
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴吡啶 、 三氟甲磺酸 在 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 5-bromopyridin-2-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  在三氟甲磺酸存在下，通过氨基吡啶在二甲基甲酰胺中的重氮化反应，一锅法合成N，N-二甲基氨基吡啶

  摘要：

  摘要在三氟甲磺酸的存在下氨基吡啶的重氮化可得到相应的吡啶基三氟甲磺酸盐，而不是预期的重氮盐。在二甲基甲酰胺中加热时，通过取代三氟甲磺酰氧基，可以将吡啶三氟甲磺酸吡啶酯转化为N，N-二甲基氨基吡啶。在微波辐射下反应被加速。已经提出了一种新颖的一锅法，用于从可商购的氨基吡啶合成2-和4-（二甲基氨基）吡啶。该方法提供了目标产物的高收率，并且可以被认为是已知的N，N合成方法的替代方法。-二甲基吡啶-4-胺（DMAP）广泛用作有机合成中的基础催化剂。

  DOI：

  10.1134/s1070428020060093

文献信息

• A Novel Convenient Synthesis of Pyridinyl and Quinolinyl Triflates and Tosylates via One-Pot Diazotization of Aminopyridines and Aminoquinolines in Solution
  作者：Elena Krasnokutskaya、Victor Filimonov、Assiya Kassanova、Perizat Beisembai

  DOI：10.1055/s-0035-1560392

  日期：——

  one-pot transformation of 2-, 3-, and 4-aminopyridines, 2,6-diaminopyridines, and 2-aminoquinoline into the corresponding pyridinyl and quinolinyl trifluoromethanesulfonates and tosylates in solvents was developed. The procedure involves diazotization of the heterocyclic amines with sodium nitrite in mixed hexane–DMSO or hexane–DMF solutions in the presence of trifluoromethanesulfonic acid or p-toluenesulfonic

  摘要 开发了第一种有效且简单的方法，用于将2-，3-和4-氨基吡啶，2,6-二氨基吡啶和2-氨基喹啉直接单锅转化为溶剂中相应的吡啶基和喹啉基三氟甲烷磺酸盐和甲苯磺酸盐。该方法涉及在三氟甲磺酸或对甲苯磺酸的存在下，在亚硝酸钠的混合己烷-DMSO或己烷-DMF溶液中用亚硝酸钠重氮化杂环胺。 开发了第一种有效且简单的方法，用于将2-，3-和4-氨基吡啶，2,6-二氨基吡啶和2-氨基喹啉直接单锅转化为溶剂中相应的吡啶基和喹啉基三氟甲烷磺酸盐和甲苯磺酸盐。该方法涉及在三氟甲磺酸或对甲苯磺酸的存在下，在亚硝酸钠的混合己烷-DMSO或己烷-DMF溶液中用亚硝酸钠重氮化杂环胺。
• Palladium-catalyzed difluoromethylthiolation of heteroaryl bromides, iodides, triflates and aryl iodides
  作者：Jiang Wu、Yafei Liu、Changhui Lu、Qilong Shen

  DOI：10.1039/c6sc00082g

  日期：——

  A palladium-catalyzed difluoromethylthiolation of heteroaryl halides and triflates under mild conditions was described. A vast range of heteroaryl halides such as pyridyl, quinolinyl, benzothiazolyl, thiophenyl, carbazolyl and pyazolyl halides could be difluoromethylthiolated efficiently, thus providing medicinal chemists with new tools for their search of new lead compounds for drug discovery. Likewise

  描述了在温和条件下钯催化的杂芳基卤化物和三氟甲磺酸二氟甲基硫醇化反应。各种杂芳基卤化物（例如吡啶基，喹啉基，苯并噻唑基，硫代苯基，咔唑基和吡唑基卤化物）可以有效地被二氟甲基硫醇化，从而为药物化学家提供了寻找新的先导化合物以发现药物的新工具。同样，在改良的反应条件下，高产率地将芳基碘化物二氟甲基硫醇化。
• General Chemoselective Suzuki–Miyaura Coupling of Polyhalogenated Aryl Triflates Enabled by an Alkyl-Heteroaryl-Based Phosphine Ligand
  作者：Chau Ming So、On Ying Yuen、Shan Shan Ng、Zicong Chen

  DOI：10.1021/acscatal.1c02146

  日期：2021.7.2

  describes a general chemoselective Suzuki–Miyaura coupling of polyhalogenated aryl triflates with the reactivity order of C–Cl > C–OTf using a Pd/L33 catalyst. The methine hydrogen and the steric hindrance offered by the alkyl bottom ring of L33 were found to be key factors in reactivity and chemoselectivity. With the Pd/L33 catalyst, a wide range of polyhalogenated (hetero)aryl triflates, which were independent

  本研究描述了多卤化芳基三氟甲磺酸酯的一般化学选择性 Suzuki-Miyaura 偶联，反应性顺序为 C-Cl > C-OTf，使用 Pd/ L33催化剂。发现L33的烷基底环提供的次甲基氢和位阻是反应性和化学选择性的关键因素。使用 Pd/ L33催化剂，范围广泛的多卤化（杂）芳基三氟甲磺酸酯，它们与底物和竞争反应位点的相对位置无关，与（杂）芳基、烯基和烷基硼酸很好地偶联，以获得具有良好性能的相应产物。化学选择性和产率。化学选择性反应可以很容易地放大到克级，并且可以使用百万分之几的 Pd 催化剂（低至 10 ppm Pd）。
• [EN] INDOLES USEFUL IN THE TREATMENT OF INFLAMMATION<br/>[FR] INDOLES UTILISES DANS LE TRAITEMENT D'INFLAMMATIONS
  申请人：BIOLIPOX AB

  公开号：WO2005123673A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  There is provided a compound of formula: (I), wherein X, R1, R2, R3, R4, R5 and R6 have meanings given in the description, and pharmaceutically-acceptable salts thereof, which compounds are useful in the treatment of diseases in which inhibition of the activity of microsomal prostaglandin E synthase-1 is desired and/or required, and particularly in the treatment of inflammation.

  提供一种化合物，其化学式为：(I)，其中X、R1、R2、R3、R4、R5和R6的含义如描述中所示，以及其药用盐，这些化合物在需要或希望抑制微粒体前列腺素E合成酶-1活性的疾病治疗中非常有用，特别是在炎症治疗中。
• 一种2-烷基-吲哚骨架的膦配体及其制备方法和应用
  申请人：香港理工大学深圳研究院

  公开号：CN113402553B

  公开（公告）日：2023-06-16

  本发明公开了一种2‑烷基‑吲哚骨架的膦配体及其制备方法和应用，所述2‑烷基‑吲哚骨架的膦配体结构式如下式Ⅰ所示：其中，所述R1、R2各自独立的选自烷基或芳基，所述R3选自烷基，所述R4选自烷基或芳基，所述R5、R6、R7、R8各自独立的选自氢、烷基、烷氧基、芳基或氟。所述2‑烷基‑吲哚骨架的膦配体，能与过渡金属如钯构成结构稳定的络合物，提高过渡金属如钯催化反应时的催化活性，且适用范围广，选择性好，反应条件温和。可广泛用于高难度的过渡金属催化的交叉偶联反应，包括多卤代三氟甲磺酸芳基酯的化学选择性铃木偶联反应；过渡金属催化剂的催化用量低至10ppm，分离收率高达99％；应用于化学选择性交叉偶联反应中，发现了新的反应顺序C‑Br>C‑Cl>C‑OTf。