2-(phenylthio)biphenyl | 39950-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(phenylthio)biphenyl
• 英文别名: [1,1'-biphenyl]-2-yl(phenyl)sulfane；2-(Phenylsulfanyl)-1,1'-biphenyl；1-phenyl-2-phenylsulfanylbenzene
• CAS: 39950-36-2
• 化学式: C₁₈H₁₄S
• 分子量: 262.375
• InChiKey: GGEHGERKWVJUBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylthio)biphenyl 在 2,6-二甲基苯甲酸 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以79%的产率得到二苯并噻吩
  参考文献：
  名称：

  钯 (ii) 催化通过碳硫键和碳氢键断裂合成二苯并噻吩衍生物†

  摘要：

  开发了一种通过C-H 和 C-S 键裂解钯 ( II ) 催化合成二苯并噻吩衍生物的新工艺。与现有的通过 C-H 官能化合成该支架的方法相比，这种新的催化 C-H/C-S 偶联方法不需要存在外部化学计量氧化剂或反应性官能团，例如 C-X 或 S -H，允许其应用于复杂的 π 系统的合成。值得注意的是，该反应的产物形成步骤在于氧化加成步骤而不是还原消除步骤，使得该反应在机理上不常见。

  DOI：

  10.1039/c5sc04890g
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 2-(phenylthio)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  二苯并噻吩锍盐的闭环合成及其作为芳香族 18F-氟化离去基团的用途

  摘要：

  在此，我们报道了联芳基硫醚的一种新型分子内闭环反应，该反应可以在温和条件下获得高度官能化的二苯并噻吩锍盐。所得前体与[ 18 F]氟化物发生区域选择性反应，以可预测的放射化学产率生成[ 18 F]氟芳烃。该策略扩大了可用的放射化学空间，并为临床相关 PET 示踪剂提供了卓越的标记效率。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b06730

文献信息

• Photochemistry of triarylsulfonium salts
  作者：John L. Dektar、Nigel P. Hacker

  DOI：10.1021/ja00172a015

  日期：1990.8

  previously reported. Similarly, the triarylsulfonium salts, with the exception of the (4-(phenylthio)phenyl)diphenylsulfonium salts produced new rearrangement products, phenylthiobiphenyls, along with diphenyl sulfide, which had been previously reported. Similarly, the triarylsulfonium salts, with the exception of the (4-(phenylthio)phenyl)diphenylsulfonium salts, gave the new rearrangement products

  三苯基锍、三（4-甲基苯基）锍、三（4-氯苯基）锍、几种单取代（4-F、4-Cl、4-Me、4-MeO、4-PhS和4-PhCO）的光解，和二取代的 (4,4prime}-Mesub 2} 和​​ 4,4prime}-(MeO)sub 2}) 三苯基锍盐在溶液中进行检测。发现直接辐照三苯锍盐会产生新的重排产物苯硫代联苯以及二苯硫醚，这在之前已有报道。类似地，除了（4-（苯硫基）苯基）二苯基锍盐之外，三芳基锍盐会产生新的重排产物苯硫代联苯以及二苯硫醚，这在之前已有报道。类似地，除（4-（苯硫基）苯基）二苯基锍盐外，三芳基锍盐产生新的重排产物。
• Reactions of Selenurane [10-Se-4 (C4)] with Alcohols, Thiols and Selenol. A Quest for Formation of a New a-Selenurane [10-Se-4 (C3O)], [10-Se-4 (C3S)] or [10-Se-4 (C3Se)]
  作者：Soichi Sato、Naomichi Furukawa

  DOI：10.1246/cl.1994.889

  日期：1994.5

  Bis(2,2′-biphenylylene)selenurane readily reacts with various alcohols, phenols, thiols and selenol to give ligand coupling or ipso-substitution products under mild conditions via a two-step mechanism involving a σ-selenurane [10-Se-4 (C3O)], [10-Se-4 (C3S)] and [10-Se-4 (C3Se)] or corresponding selenonium salts as intermediates.

  双(2,2'-联苯基)硒烷易于在温和条件下与各种醇、酚、硫醇和硒醇反应，通过涉及σ-硒烷[10-Se-4(C3O)]、[10-Se-4(C3S)]和[10-Se-4(C3Se)]或相应的硒鎓盐作为中间体的两步机制，生成配体偶联或原位取代产物。
• DABCO‐promoted Diaryl Thioether Formation by Metal‐catalyzed Coupling of Sodium Sulfinates and Aryl Iodides
  作者：Yanpeng Liu、Long Yin Lam、Jiqing Ye、Nicolas Blanchard、Cong Ma

  DOI：10.1002/adsc.202000221

  日期：2020.6.15

  A scalable catalytic synthesis method using commodity chemicals for constructing diaryl thioethers directly from sodium arylsulfinates and iodoarenes is reported in this study. In the presence of CuO or other copper salts such as Cu(OAc)2 as well as palladium catalysts, DABCO demonstrated to be essential to promote this transformation. Various iodoarenes and aryl sulfinates were examined and demonstrated

  这项研究报道了使用商品化学品直接从芳基亚磺酸钠和碘芳烃构建二芳基硫醚的可扩展催化合成方法。在CuO或其他铜盐（例如Cu（OAc）2）以及钯催化剂的存在下，DABCO被证明对促进这种转变至关重要。检查了各种碘代芳烃和芳基亚磺酸盐，证明了该方法的可行性。机理研究表明发生了自由基反应，而质谱可以观察到DABCO N-氧化物自由基。还讨论了涉及DABCO的可能的催化机理，表明亚铜（II）和DABCO协同还原亚磺酸盐是该偶联反应的关键步骤。
• Syntheses of Bromo-<i>N</i>-heterocycles through Dibromohydantoin-Promoted Tandem C–H Amination/Bromination
  作者：Yan-Na Ma、Yan Gao、Yi Jing、Jiaxin Kang、Jie Zhang、Xuenian Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01833

  日期：2020.3.6

  Herein, we report a metal-free radical tandem C–H amination and bromination reaction with dibromohydantoin (DBH) as both the amination and bromination reagents and water as the main solvent. The reaction involves in intramolecular C–H amination and electrophilic bromination using cheap commercially available DBH. The products represent heterocyclic building blocks, readily modifiable by classical cross-coupling

  在本文中，我们报道了以二溴乙内酰脲（DBH）作为胺化和溴化剂，水为主要溶剂的金属自由基串联CH-H胺化和溴化反应。该反应涉及使用便宜的市售DBH进行分子内C–H胺化和亲电溴化反应。产物代表杂环结构单元，可容易地通过经典的交叉偶联反应进行修饰。
• One-Pot Synthesis of Symmetrical and Unsymmetrical Aryl Sulfides by Pd-Catalyzed Couplings of Aryl Halides and Thioacetates
  作者：Namjin Park、Kyungho Park、Mihee Jang、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/jo2007253

  日期：2011.6.3

  Aryl sulfides were obtained from the coupling reaction of S-aryl (or S-alkyl) thioacetates and aryl bromides in the presence of palladium catalyst. This reaction method enables the one-pot synthesis of symmetrical and unsymmetrical diaryl sulfides by employing potassium thioacetate with aryl iodides and aryl bromides.

  在钯催化剂的存在下，由S-芳基（或S-烷基）硫代乙酸酯与芳基溴化物的偶联反应获得芳基硫化物。通过使用硫代乙酸钾与芳基碘化物和芳基溴化物，该反应方法能够一锅合成对称和不对称的二芳基硫化物。