2-methylimidazo<2,1-b>benzothiazole-3-carboxylic acid | 86933-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-methylimidazo<2,1-b>benzothiazole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 2-methylbenzo[d]imidazo[2,1-b]thiazole-3-carboxylic acid；2-methylimidazo[2,1-b]benzothiazole-3-carboxylic acid；2-methylimidazo[2,1-b][1,3]benzothiazole-1-carboxylic acid
• CAS: 86933-02-0
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₂S
• 分子量: 232.263
• InChiKey: FEJFRGDATVBCJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylimidazo<2,1-b>benzothiazole-3-carboxylic acid 在 盐酸 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (4-(2-(4-((1H-benzo-[d]-imidazole-2-yl)-thio)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-ethyl)-piperazin-1-yl)(2-methylbenzo-[d]-imidazo[2,1-b]-thiazol-3-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  抗分枝杆菌药物苯并-[d]-咪唑-[2,1-b]-噻唑和咪唑-[2,1-b]-噻唑甲酰胺三唑衍生物的设计、合成及生物学评价

  摘要：

  在寻找新的抗分枝杆菌药物时，我们揭示了咪唑并-[2,1- b ]-噻唑和苯并-[ d ]-咪唑-[2,1- b ]-噻唑甲酰胺衍生物的重要性。我们在计算机模拟ADMET 中预测并合成了四个系列的新型咪唑并-[2,1- b ]-噻唑和苯并-[ d ]-咪唑-[2,1- b ]-噻唑甲酰胺类似物，并与哌嗪和各种1,2,3三唑。所有合成的衍生物均通过1 H NMR、 13 C NMR、HPLC 和 MS 光谱分析进行表征，并评估其体外抗结核活性。最活跃的苯并-[ d ]-咪唑-[2,1- b ]-噻唑衍生物IT10带有 4-硝基苯基部分，对结核分枝杆菌(Mtb) H37Ra 的 IC 90为 7.05 μM，IC 50为 2.32 μM ，而对 MRC-5 肺成纤维细胞系没有观察到急性细胞毒性 (>128 μM)。另一种苯并-[ d ]-咪唑-[2,1 -b ]-噻唑化合物IT06具有 2,4-二氯苯基部分，也显示出显着的活性，IC

  DOI：

  10.1039/d2ra03318f
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并噻唑 在 lithium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-methylimidazo<2,1-b>benzothiazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[2,1- b ]噻唑和苯并[ d ]咪唑并[2,1- b ]噻唑衍生物作为结核分枝杆菌泛酸合成酶抑制剂的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  在本研究中，我们从较早报道的基于咪唑[1,2- a ]吡啶的结核分枝杆菌（MTB）中设计了咪唑并[2,1- b ]噻唑和苯并[ d ]咪唑并[2,1- b ]噻唑衍生物泛酸合成酶（PS）抑制剂。我们合成了30种化合物，并对其进行了MTB PS抑制研究，针对复制性和非复制性MTB的体外抗TB活性，使用分枝杆菌感染斑马鱼的体内活性以及对RAW 264.7细胞系的细胞毒性进行了评估。其中化合物2-甲基-N '-（4-苯氧基苯甲酰基）苯并[ d ]咪唑并[ 2,1- b ]噻唑-3-碳酰肼（5bc）表现为对MTB PS有活性的有效化合物，IC 50为0.53± 0.13μM，MIC为3.53μM，对营养缺乏的MTB降低2.1 log，在50μM时具有33％的细胞毒性。它还显示，斑马鱼中10.00 mg / kg的海螯虾的负载降低了1.5 log 。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.01.059

文献信息

• Imidazo[2,1-B]benzothiazole compounds and antiulcer compositions
  申请人：Nikken Chemicals Co., Ltd.

  公开号：US04968708A1

  公开（公告）日：1990-11-06

  The present invention relates to novel imidazo-[2,1-b]benzothiazole compounds represented by formula (I) and pharmacological acceptable salts thereof: ##STR1## wherein R.sub.1 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; R.sub.2 represents a ##STR2## group (wherein X and Y, which may be the same or different, each represents a hydrogen atom, a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or a substituted or unsubstituted phenyl group), a --CH.sub.2 --O--Z group (wherein Z represents a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or a substituted or unsubstituted benzyl group) or a --CH.sub.2 --O--CO--W group (wherein W represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkylamino group having 1 to 8 carbon atoms, a substituted or unsubstituted phenyl group or a thienyl group); and R.sub.3 ; R.sub.4 and R.sub.5, which may be the same or different, each represents a hydrogen atom, a halogen atom or a lower alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and antiulcer compositions comprising as the efective ingredient the compounds.

  本发明涉及由式(I)表示的新型咪唑-[2,1-b]苯并噻唑化合物及其药学上可接受的盐：##STR1##其中R.sub.1代表氢原子或具有1至4个碳原子的较低烷基基团；R.sub.2代表##STR2##基团（其中X和Y，可以相同也可以不同，每个代表氢原子，具有1至4个碳原子的较低烷基基团或取代或未取代的苯基团），一个--CH.sub.2--O--Z基团（其中Z代表具有1至4个碳原子的较低烷基基团或取代或未取代的苄基团）或一个--CH.sub.2--O--CO--W基团（其中W代表具有1至8个碳原子的烷基基团，具有1至8个碳原子的烷基氨基基团，取代或未取代的苯基团或噻吩基团）；以及R.sub.3；R.sub.4和R.sub.5，可以相同也可以不同，每个代表氢原子，卤原子或具有1至4个碳原子的较低烷氧基团，以及作为有效成分的抗溃疡组合物。
• Imidazo[2,1-b]benzothiazole compounds and antiulcer compositions containing the same
  申请人：NIKKEN CHEMICALS CO., LTD.

  公开号：EP0347880A2

  公开（公告）日：1989-12-27

  The present invention relates to novel imidazo­[2,1-b]benzothiazole compounds represented by formula (I) and pharmacological acceptable salts thereof: wherein R₁ represents a hydrogen atom or a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; R₂ represents a group (wherein X and Y, which may be the same or different, each represents a hydrogen atom, a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or a substituted or unsubstituted phenyl group), a -CH₂-O-Z group (wherein Z represents a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or a substituted or unsubstituted benzyl group) or a -CH₂-O-CO-W group (wherein W represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkylamino group having 1 to 8 carbon atoms, a substituted or unsubstituted phenyl group or a thienyl group); and R₃, R₄ and R₅, which may be the same or different, each represents a hydrogen atom, a halogen atom or a lower alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms and antiulcer compositions comprising as the effective ingredient the compounds.

  本发明涉及式(I)代表的新型咪唑并[2,1-b]苯并噻唑化合物及其药理学上可接受的盐： 其中 R₁ 代表氢原子或具有 1 至 4 个碳原子的低级烷基； R₂ 代表 基团(其中 X 和 Y 可以相同或不同，各自代表氢原子、具有 1 至 4 个碳原子的低级烷基或取代或未取代的苯基)、-CH₂-O-Z-基团（其中 Z 代表具有 1 至 4 个碳原子的低级烷基或取代或未取代的苄基）或-CH₂-O-CO-W-基团（其中 W 代表具有 1 至 8 个碳原子的烷基、具有 1 至 8 个碳原子的烷基氨基、取代或未取代的苯基或噻吩基）；和 R₃、R₄ 和 R₅，它们可以相同或不同，各自代表氢原子、卤素原子或具有 1 至 4 个碳原子的低级烷氧基，以及包含这些化合物作为有效成分的抗溃疡组合物。
• Abignente, E.; Caprariis, P. De; Sacchi, A., Farmaco, Edizione Scientifica, 1983, vol. 38, # 7, p. 533 - 545
  作者：Abignente, E.、Caprariis, P. De、Sacchi, A.、Marmo, E.、Berrino, L.、Matera, M. G.

  DOI：——

  日期：——
• ABIGNENTE, E.;DE, CAPRARIIS, P.;SACCHI, A.;MARMO, E.;BERRINO, L.;MATERA, +, FARMACO. ED. SCI., 1983, 38, N 8, 533-545
  作者：ABIGNENTE, E.、DE, CAPRARIIS, P.、SACCHI, A.、MARMO, E.、BERRINO, L.、MATERA, +

  DOI：——

  日期：——
• METHANOL DERIVATIVES FOR TREATMENT OF RETROVIRAL INFECTIONS ESPECIALLY HIV INFECTIONS
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0757692A1

  公开（公告）日：1997-02-12