1-(3-(cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl)ethanol | 141184-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(3-(cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl)ethanol
• 英文别名: 1-methoxy-2-cyclopentyloxy-4-(1-hydroxyethyl)benzene；1-(3-Cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)ethanol
• CAS: 141184-47-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: JKLSPSUHPACCOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-125 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  361.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-(cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl)ethanol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到1-[3-(环戊基氧基)-4-甲氧基苯基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  新型 GEBR 文库 PDE4D 抑制剂的设计、合成、生物学评价和结构表征

  摘要：

  记忆和认知功能取决于大脑中环磷酸腺苷 (cAMP) 的水平，该水平由磷酸二酯酶 4 (PDE4) 家族的酶调节。选定的咯利普兰相关 PDE4 抑制剂（GEBR 库的成员）已被证明可增加海马 cAMP 水平，提供具有安全药理学特征的促认知益处。在最近一项涉及 GEBR 库化合物子集的 SAR 研究中，我们已经证明，根据长度和灵活性，配体可以采用扭曲、延伸或突出的构象，后者允许配体与监管机构形成稳定的接触。酶的结构域。在此，基于这些发现，我们描述了突出的 GEBR 库抑制剂子集的进一步化学修饰及其对配体构象和效力的影响。特别是，我们证明在连接儿茶酚部分和分子基本末端的柔性接头区域中插入甲基可增强配体与酶的催化域和调节域相互作用的能力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113638
• 作为产物：
  描述：

  溴代环戊烷 在 碘 、 potassium carbonate 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(3-(cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  NaBH 4与叠氮基和氰基取代的α，β-不饱和酯的共催化还原环化反应：（R）-baclofen和（R）-咯利普兰的对映选择性合成

  摘要：

  已经发现，将硼氢化钠与催化量的CoCl 2结合使用，是对α，β-不饱和酯的适当取代的叠氮基和氰基进行还原环化以提供高收率的γ和δ-内酰胺的优良催化体系。已经证明该方法可用于（R）-baclofen，（R）-咯利普兰和（R）-4-氟苯基哌啶酮（（-）-帕罗西汀的关键中间体）的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.03.017

文献信息

• Oxime-carbamates and oxime-carbonates as bronchodilators and
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US05124455A1

  公开（公告）日：1992-06-23

  There are disclosed compounds of the formula ##STR1## wherein R is ##STR2## R.sup.1 is hydrogen, lower alkyl or ##STR3## a is 1-3; b is 1-3; c is 0-2; X, Y and Z are each, independently, a bond, O, S. or NH, with the proviso that if one of X or Y is O, S or NH, the other must be a bond; R.sup.2 is amino, loweralkylamino, arylamino, loweralkoxy or aryloxy; R.sup.3 is hydrogen, halo, hydroxy, lower alkoxy, aryloxy, loweralkanoyloxy, amino, lower alkylamino, arylamino or loweralkanoylamino; R.sup.4 and R.sup.5 are each, independently hydrogen or lower alkyl; m is 0-4; n is 1-4; and o is 1-4; and, which by virtue of their ability to selectively inhibit an isoenzyme of 3':5'-cyclic AMP phosphodiesterase located in pulmonary smooth muscle tissue and inflammatory cells, are bronchodilatory and antinflammatory and so are useful in the treatment of acute and chronic bronchial asthma and associated pathologies.

  已公开的化合物的化学式为##STR1##其中R为##STR2##R.sup.1为氢、较低的烷基或##STR3##a为1-3；b为1-3；c为0-2；X、Y和Z分别独立地为键合、O、S或NH，但若X或Y中的一个为O、S或NH，则另一个必须为键合；R.sup.2为氨基、较低的烷基氨基、芳基氨基、较低的烷氧基或芳氧基；R.sup.3为氢、卤素、羟基、较低的烷氧基、芳氧基、较低的烷酰氧基、氨基、较低的烷基氨基、芳基氨基或较低的烷酰胺基；R.sup.4和R.sup.5分别独立地为氢或较低的烷基；m为0-4；n为1-4；o为1-4；由于它们具有选择性地抑制位于肺平滑肌组织和炎症细胞中的3':5'-环磷酸腺苷磷酸二酯酶的同工酶的能力，因此具有支气管扩张和抗炎作用，因此在治疗急性和慢性支气管哮喘及相关病理方面是有用的。
• Method for preparing 3-cyclopentyloxy-4-methoxybenzaldehyde
  申请人：Wilk Kazimierz Bogdan

  公开号：US20050228199A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  Processes for coupling phenol and cycloalkyls including combining an optionally substituted phenol, a cycloalkyl substituted with a leaving group, carbonate salt, tetrahydrofuran, and an optional phase transfer agent are provided. Also provided are processes for preparing 3-cyclopentyloxy-4-methoxybenzaldehyde by combining 3-hydroxy-4-methoxybenzaldehyde, a cyclopentyl compound, a carbonate salt, a solvent, and an optional phase transfer agent.

  提供了将苯酚与环烷基结合的方法，包括将可任选取代的苯酚、带有离去基团的环烷基、碳酸酯盐、四氢呋喃以及可选的相转移剂进行组合。还提供了制备3-环戊氧基-4-甲氧基苯甲醛的方法，该方法包括将3-羟基-4-甲氧基苯甲醛、环戊基化合物、碳酸酯盐、溶剂以及可选的相转移剂进行组合。
• 6-phenyltetrahydro-1,3-oxazin-2-one derivative and pharmaceutical composition containing the same
  申请人：Nikken Chemicals Co., LTD

  公开号：US06251897B1

  公开（公告）日：2001-06-26

  A 6-phenyltetrahydro-1,3-oxazin-2-one derivative having the formula (I): wherein, R1 is an unsubstituted or substituted C1 to C8 alkyl group; an unsubstituted or substituted C3 to C7 cycloalkyl group;, etc., R2 is a C1 to C4 alkyl group, R3 is H; an unsubstituted or substituted C1 to C5 alkyl group; etc., R4 is H; an unsubstituted or substituted C1 to C6 alkyl group, and R5 and R6 are independently a hydrogen atom; an unsubstituted or substituted C1 to C5 alkyl group; etc. an optical isomer thereof, or a pharmacologically acceptable salt thereof, or a hydrate or a solvate thereof and pharmaceutical compositions containing the same, in particular a drug for the prevention or treatment of inflammatory diseases and a drug for asthma. The above 6-phenyltetrahydro-1,3-oxazin-2-one derivative has a strong type IV PDE inhibitory activity and has a bronchiodilator and antiinflammatory effects.

  具有以下结构式（I）的6-苯基四氢-1,3-噁嗪-2-酮衍生物：其中，R1是未取代或取代的C1至C8烷基基团；未取代或取代的C3至C7环烷基基团；等等，R2是C1至C4烷基基团，R3是H；未取代或取代的C1至C5烷基基团；等等，R4是H；未取代或取代的C1至C6烷基基团，R5和R6独立地是氢原子；未取代或取代的C1至C5烷基基团；等等。其光学异构体，或其药理学上可接受的盐，或其水合物或溶剂合物，以及含有它们的药物组合物，特别是用于预防或治疗炎症性疾病和哮喘的药物。上述6-苯基四氢-1,3-噁嗪-2-酮衍生物具有强烈的Ⅳ型磷酸二酯酶抑制活性，并具有支气管扩张剂和抗炎作用。
• Use of 2-phenylmorpholin-5-one derivatives
  申请人：Nikken Chemicals Co., Ltd.

  公开号：US06265402B1

  公开（公告）日：2001-07-24

  A 2-phenylmorpholin-5-one derivative having the formula (I): wherein R1 represents a C1 to C8 alkyl group, a C3 to C7 cycloalkyl group or an indanyl group, R2 represents a C1 to C4 alkyl group, R3 represents a hydrogen atom, a C1 to C5 alkyl group, etc., R4 represents a hydrogen atom, a C1 to C6 alkyl group, etc., R5, R6 represent a hydrogen atom, a C1 to C5 alkyl group, etc., an optical isomer thereof or a pharmacologically acceptable salt thereof, or a hydrate or solvate thereof and a pharmaceutical composition containing the same. The above compound has a strong type IV phosphodiesterase (PDE) inhibitory activity and has bronchodilater and antiinflammatory effects.

  具有以下式（I）的2-苯基吗啡啶-5-酮衍生物：其中R1代表C1至C8烷基，C3至C7环烷基或茚基，R2代表C1至C4烷基，R3代表氢原子，C1至C5烷基等，R4代表氢原子，C1至C6烷基等，R5、R6代表氢原子，C1至C5烷基等，其光学异构体或药理学上可接受的盐，或其水合物或溶剂化合物以及含有该化合物的药物组合物。上述化合物具有强烈的IV型磷酸二酯酶（PDE）抑制活性，并具有支气管扩张和抗炎作用。
• 2-PHENYLMORPHOLIN-5-ONE DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME
  申请人：Nikken Chemicals Company, Limited

  公开号：EP0924204A1

  公开（公告）日：1999-06-23

  A 2-phenylmorpholin-5-one derivative having the formula (I): wherein R1 represents a C1 to C8 alkyl group, a C3 to C7 cycloalkyl group or an indanyl group, R2 represents a C1 to C4 alkyl group, R3 represents a hydrogen atom, a C1 to C5 alkyl group, etc., R4 represents a hydrogen atom, a C1 to C6 alkyl group, etc., R5, R6 represent a hydrogen atom, a C1 to C5 alkyl group, etc., an optical isomer thereof or a pharmacologically acceptable salt thereof, or a hydrate or solvate thereof and a pharmaceutical composition containing the same. The above compound has a strong type IV phosphodiesterase (PDE) inhibitory activity and has bronchodilater and antiinflammatory effects.

  具有式(I)的2-苯基吗啉-5-酮衍生物： 其中 R1 代表 C1 至 C8 烷基、C3 至 C7 环烷基或茚基，R2 代表 C1 至 C4 烷基，R3 代表氢原子、C1 至 C5 烷基等，R4 代表氢原子、C1 至 C6 烷基等，R5、R6 代表氢原子、C1 至 C5 烷基等、 其光学异构体或其药理学上可接受的盐，或其水合物或溶液，以及含有上述物质的药物组合物。 上述化合物具有很强的 IV 型磷酸二酯酶（PDE）抑制活性，并具有支气管扩张和抗炎作用。