(E)-1-(4-hydroxyphenyl)-3-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one | 224638-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(4-hydroxyphenyl)-3-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(4-Hydroxyphenyl)-3-(2-thienyl)-2-propen-1-one；(E)-1-(4-hydroxyphenyl)-3-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 224638-42-0
• 化学式: C₁₃H₁₀O₂S
• mdl: MFCD03788398
• 分子量: 230.287
• InChiKey: SZSNJSQYWPJMKW-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-172

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-hydroxyphenyl)-3-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (E)-4-methyl-7-(3-(4-(3-(thiophen-2-yl)-acryloyl)-phenoxy)-propoxy)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型噻吩查耳酮香豆素作为乙酰胆碱酯酶抑制剂：设计、合成、生物学评价、分子对接、ADMET 预测和分子动力学模拟

  摘要：

  设计了一系列约 8 种新型查尔酮基香豆素衍生物 ( 23a-h )，进行了计算机ADMET 预测、合成，通过 IR、NMR、质谱分析技术表征并评估为治疗阿尔茨海默氏症的乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制剂疾病（AD）。预测的 ADMET 研究结果证明了标题化合物的药物相似性，在亲脂性和溶解度参数方面存在开发挑战。合成化合物的体外评估显示，与标准药物加兰他敏 ( IC 50 = 1.142 ± 0.027 µM）。其中，化合物23e的抑制活性最强，IC 50值为0.42 ± 0.019 µM。使用 MTT 测定法在三种不同浓度的正常人肝 (THLE-2) 细胞系上测试了所有化合物的细胞毒性，其中与对照组相比，在 1000 µg/ml 的最高浓度下，没有一种化合物显示出显着的毒性。基于针对 AChE 的对接研究，最活跃的衍生物23e朝向活性位点并占据目标酶的催化阴离子位点 (CAS) 和外围阴离子位点

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105572
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(4-bromophenyl)-3-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 p-methylbenzaldehyde oxime 、 caesium carbonate 、 2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以109 mg的产率得到(E)-1-(4-hydroxyphenyl)-3-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  高效溶剂和温度调谐访问醛肟醚和酚的功能通过Pd催化的C-O交叉偶联与芳基溴化物和溴查耳酮醛肟的†

  摘要：

  首次开发了具有功能切换选项的单一方法，用于钯催化芳基溴化物和溴代查耳酮与醛肟的C–O交叉偶联。发现配体t BuXPhos（L2）是Pd催化的醛肟与溴偶联伙伴的偶联的有效支撑配体。从肟醚到酚基或羟基的官能团转换是由溶剂或温度驱动的。该方法在短的反应时间内以良好的产率提供了优异的产物。

  DOI：

  10.1039/c9nj05124d

文献信息

• Small Multitarget Molecules Incorporating the Enone Moiety
  作者：Thalia Liargkova、Nikolaos Eleftheriadis、Frank Dekker、Efstathia Voulgari、Constantinos Avgoustakis、Marina Sagnou、Barbara Mavroidi、Maria Pelecanou、Dimitra Hadjipavlou-Litina

  DOI：10.3390/molecules24010199

  日期：——

  Chalcones represent a class of small drug/druglike molecules with different and multitarget biological activities. Small multi-target drugs have attracted considerable interest in the last decade due their advantages in the treatment of complex and multifactorial diseases, since “one drug-one target” therapies have failed in many cases to demonstrate clinical efficacy. In this context, we designed and synthesized potential new small multi-target agents with lipoxygenase (LOX), acetyl cholinesterase (AChE) and lipid peroxidation inhibitory activities, as well as antioxidant activity based on 2-/4- hydroxy-chalcones and the bis-etherified bis-chalcone skeleton. Furthermore, the synthesized molecules were evaluated for their cytotoxicity. Simple chalcone b4 presents significant inhibitory activity against the 15-human LOX with an IC50 value 9.5 µM, interesting anti-AChE activity, and anti-lipid peroxidation behavior. Bis-etherified chalcone c12 is the most potent inhibitor of AChE within the bis-etherified bis-chalcones followed by c11. Bis-chalcones c11 and c12 were found to combine anti-LOX, anti-AchE, and anti-lipid peroxidation activities. It seems that the anti-lipid peroxidation activity supports the anti-LOX activity for the significantly active bis-chalcones. Our circular dichroism (CD) study identified two structures capable of interfering with the aggregation process of Aβ. Compounds c2 and c4 display additional protective actions against Alzheimer’s disease (AD) and add to the pleiotropic profile of the chalcone derivatives. Predicted results indicate that the majority of the compounds with the exception of c11 (144 Å) can cross the Blood Brain Barrier (BBB) and act in CNS. The results led us to propose new leads and to conclude that the presence of a double enone group supports better biological activities.

  查耳酮类药物代表了一类具有多种和多重靶点生物活性的小分子药物或类药分子。在过去的十年里，小型多靶点药物因其能够治疗复杂和多因素疾病的优点而引起了相当大的兴趣，因为“一种药物一个靶点”的治疗方法在许多情况下未能显示出临床疗效。在这种情况下，我们设计并合成了具有潜在的新小型多靶点药物，具有脂氧合酶（LOX）、乙酰胆碱酯酶（AChE）和脂质过氧化抑制活性，以及基于2-/4-羟基查耳酮和双醚化双查耳酮骨架的抗氧化活性。此外，合成的分子还对其细胞毒性进行了评估。简单的查耳酮b4对15-人LOX具有显著的抑制活性，IC50值为9.5 µM，具有有趣的抗AChE活性和抗脂质过氧化行为。双醚化查耳酮c12是双醚化双查耳酮中对AChE最有效的抑制剂，其次是c11。发现双查耳酮c11和c12具有抗LOX、抗AchE和抗脂质过氧化活性。看来抗脂质过氧化活性支持显著活性的双查耳酮的抗LOX活性。我们的圆二色性（CD）研究发现两种结构能够干扰Aβ的聚集过程。化合物c2和c4显示了额外的保护作用，防止阿尔茨海默病（AD）的发生，并增加了查耳酮衍生物的多效性特征。预测结果表明，除了c11（144 Å）之外，大多数化合物能够穿越血脑屏障（BBB）并在中枢神经系统发挥作用。这些结果使我们提出了新的线索，并得出结论，存在一个双烯酮基团可以支持更好的生物活性。
• Synthesis and Fungicidal Evaluation of Novel Chalcone-Based Strobilurin Analogues
  作者：Pei-Liang Zhao、Chang-Ling Liu、Wei Huang、Ya-Zhou Wang、Guang-Fu Yang

  DOI：10.1021/jf071064x

  日期：2007.7.1

  good in vivo fungicidal activities against Pseudoperoniospora cubensis and Sphaerotheca fuliginea at the dosage of 200 microg mL(-1). Two compounds, (E)-methyl 2-[2-(3-[(E)-3-(2-chlorophenyl)acryloyl]phenoxy}methyl)phenyl]-3-methoxyacrylate (1e) and (E)-methyl 2-[2-(3-[(E)-3-(3-bromophenyl)acryloyl]phenoxy}methyl)phenyl]-3-methoxyacrylate (1l), were found to display higher fungicidal activities against

  由于新的作用方式，广泛的杀真菌谱，对哺乳动物细胞的较低毒性以及环境友好的特性，Strobilururin衍生物已成为最重要的农业杀菌剂类别之一。为了发现对抵抗病原体具有高活性的新strobilurin类似物，通过将查尔酮支架与strobilurin药效团整合在一起，设计并合成了一系列基于查尔酮的新strobilurin衍生物。初步的生物测定表明，某些查尔酮类似物在200微克mL（-1）的剂量下对立方假单胞菌孢子和短小球菌具有良好的体内杀真菌活性。两种化合物 （E）-甲基2- [2-（3-[（E）-3-（2-氯苯基）丙烯酰基]苯氧基}甲基）苯基] -3-甲氧基丙烯酸酯（1e）和（E）-甲基2- [发现2-（3-[（E）-3-（3-溴苯基）丙烯酰基]苯氧基}甲基）苯基] -3-甲氧基丙烯酸酯（1l）显示出更高的杀真菌活性（EC90 = 118.52 microg相对于Kresoxim-methyl（EC90
• Evaluation of Silica-H2SO4 as an Efficient Heterogeneous Catalyst for the Synthesis of Chalcones
  作者：Aeysha Sultan、Abdul Raza、Muhammad Abbas、Khalid Khan、Muhammad Tahir、Nazamid Saari

  DOI：10.3390/molecules180810081

  日期：——

  We report an efficient silica-H2SO4 mediated synthesis of a variety of chalcones that afforded the targeted compounds in very good yield compared to base catalyzed solvent free conditions as well as acid or base catalyzed refluxing conditions.

  我们报道了一种高效的二氧化硅-H2SO4介导的合成多种查尔酮的方法，该方法与碱催化的无溶剂条件以及酸或碱催化的回流条件相比，能够以非常好的产率获得目标化合物。
• Synthesis, Antiviral Bioactivity of Novel 4-Thioquinazoline Derivatives Containing Chalcone Moiety
  作者：Zhihua Wan、Deyu Hu、Pei Li、Dandan Xie、Xiuhai Gan

  DOI：10.3390/molecules200711861

  日期：——

  A series of novel 4-thioquinazoline derivatives containing chalcone moiety were designed, synthesized and systematically evaluated for their antiviral activity against TMV. The bioassay results showed that most of these compounds exhibited moderate to good anti-TMV activity. In particular, compounds M2 and M6 possessed appreciable protection activities against TMV in vivo, with 50% effective concentration

  设计、合成了一系列含有查耳酮部分的新型 4-硫代喹唑啉衍生物，并系统评估了它们对 TMV 的抗病毒活性。生物测定结果表明，这些化合物中的大多数表现出中等至良好的抗 TMV 活性。特别是，化合物M2和M6在体内对TMV具有明显的保护活性，50%有效浓度（EC50）值分别为138.1和154.8 μg/mL，优于利巴韦林（436.0 μg/mL）。结果表明，含有4-硫代喹唑啉部分的查耳酮衍生物可有效控制TMV。同时，目标化合物的构效关系（SAR），基于TMV保护活性的比较分子场分析（CoMFA）三维定量构效关系（3D-QSAR）方法研究表明，CoMFA模型在交叉验证的q2和非交叉验证的 r2 值分别为 0.674 和 0.993。同时，微尺度热泳（MST）实验表明化合物M6可能与烟草花叶病毒外壳蛋白（TMV CP）相互作用。
• Design, Synthesis and Antitumor Activity of Novel Artemisinin Derivatives Using Hybrid Approach
  作者：Lijun Xie、Xin Zhai、Lixiang Ren、Haiyan Meng、Chun Liu、Wufu Zhu、Yanfang Zhao

  DOI：10.1248/cpb.59.984

  日期：——

  In an attempt to develop potent and selective anti-tumor agents, two novel series of artemisinin-chalcone hybrids were designed, synthesized and screened for their antitumor activities against HT-29, A549, MDA-MB-231, HeLa and H460 cell lines in vitro. Nearly all of the tested compounds showed significantly increased anti-tumor activity compared with the corresponding dihydroartemisinin (DHA). Most of the title compounds displayed good selectivity toward HT-29 and HeLa cell lines with IC50 values ranging from 0.09 to 0.85 μM. Among them, the most promising compound 9c (IC50 range of 0.09—0.93 μM) was 10.5- to 70-times more active than DHA (IC50 range of 5.6—15.6 μM) respectively.

  为了开发有效且选择性强的抗肿瘤药物，设计、合成并筛选了两类新型青蒿素-查尔酮杂合物，测试其对HT-29、A549、MDA-MB-231、HeLa和H460细胞系的抗肿瘤活性。几乎所有测试的化合物与相应的二氢青蒿素（DHA）相比，均显示出显著增强的抗肿瘤活性。大多数目标化合物对HT-29和HeLa细胞系表现出良好的选择性，IC50值范围为0.09至0.85 μM。其中，最有前景的化合物9c（IC50范围为0.09—0.93 μM）比DHA（IC50范围为5.6—15.6 μM）活性高出10.5至70倍。