(E)-1-[4-hydroxy-3-(piperidin-1-ylmethyl)phenyl]-3-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (E)-1-[4-hydroxy-3-(piperidin-1-ylmethyl)phenyl]-3-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂S
• 分子量: 327.447
• InChiKey: PFARHWNGZCYMST-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (E)-1-[4-hydroxy-3-(piperidin-1-ylmethyl)phenyl]-3-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  4'-Hydroxy-3'-piperidinomethylchalcone 衍生物的合成及其对 PC-3 细胞系的细胞毒性

  摘要：

  合成了一系列新的带有多种芳基的 4'-羟基查尔酮 2a-e 单曼尼希碱，并筛选了新化合物对 PC-3 细胞系的体外细胞毒活性。在本研究中首次报道的 2a-e 的生物活性与其前体 4'-羟基查耳酮 1a-e 进行了比较。发现化合物 2b 是合成的化合物中最有效的 (IC50 = 3.7 μM)。此外，化合物 1a-c 和 2d 显示出中等的细胞毒性。1b 和 1d 中 3'-哌啶甲基的结合分别使效力提高了 1.68 倍和 2.19 倍，因此似乎是一个值得注意的分子修饰。注意到细胞毒性与芳环的一个或多个理化常数以及化合物 2a-e 的 log P 值之间存在相关性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200600072