2,5-二叔丁基硝基苯 | 3463-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,5-二叔丁基硝基苯
• 中文别名: 2,5-二-叔丁基硝基苯
• 英文名称: 2,5-di-tert-butylnitrobenzene
• 英文别名: 1,4-di-tert-butyl-2-nitrobenzene；1,4-di-tert-butyl-2-nitro-benzene；1,4-Di-tert-butyl-2-nitro-benzol；1,4-Di-tert.-butyl-2-nitrobenzol；1.4-Di-tert.-butyl-2-nitrobenzol；2-Nitro-1,4-di-tert-butyl-benzol；1,4-ditert-butyl-2-nitrobenzene
• CAS: 3463-35-2
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• mdl: MFCD00010337
• 分子量: 235.326
• InChiKey: LXBUSXRSPLOXCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-90 °C(lit.)
• 沸点：
  303.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.002±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 海关编码：
  2904209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二叔丁基硝基苯 在 乙醇 、 镍 作用下， 生成 2,5-di-tert-butyl-N,N-dimethyl-aniline
  参考文献：
  名称：

  Burgers et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1958, vol. 77, p. 491,506

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基苯 在 三氯化铝 、 硝酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,5-二叔丁基硝基苯
  参考文献：
  名称：

  Alkylbenzenes from Benzene and Isobutene. I.^1a Preparation, Identification of Several Fractions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01201a001

文献信息

• Acylarylnitrosamines. Part II. The formation of arynes in the anomalous decompositions of o-t-butyl- and 2,5-di-t-butyl-N-nitrosoacetanilide
  作者：J. I. G. Cadogan、J. Cook、M. J. P. Harger、P. G. Hibbert、J. T. Sharp

  DOI：10.1039/j29710000595

  日期：——

  3-t-butylbenzyne. 2,5-Di-t-butyl-N-nitrosoacetanilide similarly decomposes, in part, via 3,6-di-t-butylbenzyne. These abnormal decompositions are considered to arise as a result of preferential steric acceleration of unimolecular decomposition of the o-t-butylaryldiazonium cations to the corresponding carbonium ions, which either are converted into the ortho-acetates or to the aryne, which reacts with

  的分解ø -t -丁基- ñ -nitrosoacetanilide苯给出ø -和米-t-butylphenylacetates（55％）而不是2-叔丁基联苯的预期产量高。在呋喃，蒽和2,3,4,5-四苯基环戊二烯酮存在下的芳烃加合物的分离以及涉及蒽和9,10-二甲氧基蒽的芳烃竞争实验的结果确定了3-叔丁基苯并the的参与。2，5-二叔丁基-N-亚硝基乙酰苯胺类似地通过3，6-二叔丁基苯并de分解。这些异常分解被认为是由于o的单分子分解的优先空间加速而产生的-t-butylaryldiazonium阳离子为相应的碳离子，其或者被转换成邻-acetates或所述芳炔，用乙酸进行反应，得到米-乙酸甲酯。反过来，由于空间位阻，这些芳烃被认为反应性较低。
• Nucleophilic Reactions of 5-<i>tert</i>-Butyl-2-methoxy-3<i>H</i>-azepine with Alkoxides and Alkyllithium Reagents
  作者：Yasuhiro Kubota、Kyosuke Satake、Ryusuke Ikui、Hideki Okamoto、Masaru Kimura

  DOI：10.1246/bcsj.76.805

  日期：2003.4

  The reaction of 5-tert-butyl-2-methoxy-3H-azepine (2a) with sodium alkoxides gave 2-alkoxy-3H-azepine derivatives 3–6 by nucleophilic transetherification. The treatment of 2a with tert-butyllithium also yielded 2,5-di-tert-butyl-3H-azepine (7); however, the reaction of 2a and methyllithium gave the expected 5-tert-butyl-2-methyl-3H-azepine (8) along with unexpected 5-tert-butyl-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1H-azepine

  5-叔丁基-2-甲氧基-3H-氮杂 (2a) 与醇钠反应通过亲核转醚反应得到 2-烷氧基-3H-氮杂衍生物 3-6。用叔丁基锂处理 2a 也产生了 2,5-二叔丁基-3H-氮杂 (7)；然而，2a 和甲基锂的反应得到了预期的 5-叔丁基-2-甲基-3H-氮杂 (8) 以及意想不到的 5-叔丁基-2,2-二甲基-2,3-二氢-1H- azepine (9)，还有 5,5'-di(tert-butyl)-2,2'-methylenedi(3H-azepine) (11)，发现其结构是互变异构的 5-tert-butyl-2 -(5-叔丁基-2,3-二氢-1H-氮杂-2-亚基甲基)-3H-氮杂 (12)。基于 ab initio DFT 计算和动力学测量讨论了观察到的互变异构的能量分布。
• Intramolecular Pd-Catalyzed Reductive Amination of Enolizable sp³-C–H Bonds
  作者：Russell L. Ford、Isabel Alt、Navendu Jana、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03458

  日期：2019.11.1

  A palladium-catalyzed reductive cyclization of nitroarenes has been designed to construct sp3-C–NHAr bonds from sp3-C–H bonds by using an enolizable nucleophile to intercept a nitrosoarene intermediate. Exposure of ortho-substituted nitroarenes to 5 mol % of Pd(OAc)2 and 10 mol % of phenanthroline under 2 atm of CO constructs partially saturated 5-, 6-, or 7-membered N-heterocycles using α-pyridyl

  设计了钯催化的硝基芳烃还原环化反应，通过使用可烯化的亲核试剂拦截亚硝基芳烃中间体，从sp 3 -C H键构建sp 3 -C-NHAr键。在2个atm的CO构造下，使用α-吡啶基羧酸盐，丙二酸酯将邻位取代的硝基芳烃暴露于5 mol％的Pd（OAc）2和10 mol％的菲咯啉中，部分饱和的5、6或7元N-杂环，1，3-二甲基巴比妥酸，1，3-二酮或二呋喃作为亲核试剂。
• Oximide derivatives and their therapeutical application
  申请人：Yu Chang Jun

  公开号：US20090012091A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  The present invention relates to a compound represented as the following Formula (I) and a pharmaceutical composition thereof wherein all substituents are as defined in the specification; and also relates to a method for treating or lessening the severity of a disease or a condition, comprising administering said compound or said pharmaceutical composition.

  本发明涉及一种表示为以下化学式（I）的化合物及其药物组合物，其中所有取代基如规范中定义；还涉及一种治疗或减轻疾病或病况严重程度的方法，包括给予该化合物或该药物组合物。
• Photoinduced Oxygen Transfer Using Nitroarenes for the Anaerobic Cleavage of Alkenes
  作者：Dan E. Wise、Emma S. Gogarnoiu、Alana D. Duke、Joshua M. Paolillo、Taylor L. Vacala、Waseem A. Hussain、Marvin Parasram

  DOI：10.1021/jacs.2c05648

  日期：2022.8.31

  Mechanistic studies support that the transformation occurs via direct photoexcitation of the nitroarene followed by a nonstereospecific radical cycloaddition event with alkenes. This leads to 1,3,2- and 1,4,2-dioxazolidine intermediates that fragment to give the carbonyl products. A combination of radical clock experiments and in situ photoNMR spectroscopy revealed the identities of the key radical species

  在这里，我们报告了在可见光下使用硝基芳烃作为氧转移试剂将烯烃厌氧裂解成羰基化合物。这种方法可作为主流氧化裂解方案（如臭氧分解和 Lemieux-Johnson 反应）的安全且实用的替代方案。具有氧化敏感性官能团的多种烯烃经历厌氧裂解以产生具有高效率和区域选择性的羰基衍生物。机理研究支持通过硝基芳烃的直接光激发以及随后与烯烃的非立体特异性自由基环加成反应发生转化。这导致 1,3,2- 和 1,4,2-二恶唑烷中间体断裂以产生羰基产物。激进时钟实验和原位实验的结合光核磁共振光谱分别揭示了关键自由基物种和推定的芳基二恶唑烷中间体的身份。

表征谱图