2-isopropenyl-2-methyl-N-(4-nitrophenyl)aziridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-isopropenyl-2-methyl-N-(4-nitrophenyl)aziridine
• 英文别名: 2-Methyl-1-(4-nitrophenyl)-2-prop-1-en-2-ylaziridine
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: MMPTUSBAXXCAEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropenyl-2-methyl-N-(4-nitrophenyl)aziridine 在 silica gel 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (Z)-3,4-dimethyl-7-nitro-2,5-dihydro-1H-benzo[b]azepine
  参考文献：
  名称：

  N-芳基-2-乙烯基吡咯烷酮重排至苯并ze庚因和二氢吡咯：合成和理论研究

  摘要：

  本文中，我们报告了通过N-芳基-2-乙烯基吡咯烷酮的重排反应一锅法合成几种N杂环化合物的过程。对合成方法的优化使我们能够以良好的收率和纯度获得不同取代的2,5-二氢-1 H-苯并[b]氮杂。还研究了起始N-芳基-2-乙烯基氮丙啶的性质与所获得的N-杂环之间的关系。最后，为使本文报道的所有实验结果合理化，进行了理论研究，以阐明反应机理。

  DOI：

  10.1002/chem.200801148
• 作为产物：
  描述：

  4-nitrophenyl azide 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 在 carbonyl(5,10,15,20-tetraphenylporphyrinato)ruthenium(II) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-isopropenyl-2-methyl-N-(4-nitrophenyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  N-芳基-2-乙烯基吡咯烷酮重排至苯并ze庚因和二氢吡咯：合成和理论研究

  摘要：

  本文中，我们报告了通过N-芳基-2-乙烯基吡咯烷酮的重排反应一锅法合成几种N杂环化合物的过程。对合成方法的优化使我们能够以良好的收率和纯度获得不同取代的2,5-二氢-1 H-苯并[b]氮杂。还研究了起始N-芳基-2-乙烯基氮丙啶的性质与所获得的N-杂环之间的关系。最后，为使本文报道的所有实验结果合理化，进行了理论研究，以阐明反应机理。

  DOI：

  10.1002/chem.200801148

文献信息

• The [Ru(CO)(porphyrin)]-Catalyzed Synthesis ofN-Aryl-2-vinylaziridines
  作者：Cristiana Piangiolino、Emma Gallo、Alessandro Caselli、Simone Fantauzzi、Fabio Ragaini、Sergio Cenini

  DOI：10.1002/ejoc.200600642

  日期：2007.2

  times, while the selectivities of the aziridinations are governed by the steric hindrances of the double bonds, so lower yields are registered with sterically encumbered 1,4-disubstituted dienes, though it is worth noting that the aziridination of trans,trans-1,4-diphenylbuta-1,3-diene was stereospecific and that only one isomer was obtained. The aza-[3,3]-Claisen rearrangement of 2-isopropenyl-2-me

  已发现 [Ru(CO)(卟啉)] 配合物可通过具有高化学选择性的芳基叠氮化物催化共轭二烯的直接叠氮，以提供 N-芳基-2-乙烯基氮丙啶。为了确定反应范围，测试了几种烃和叠氮化物。2,3-二甲基丁-1,3-二烯与芳基部分的对位或间位带有吸电子基团的芳基叠氮化物之间的反应在短时间内非常有效地发生，而叠氮的选择性受空间位阻控制双键的障碍，因此在空间位阻的 1,4-二取代二烯上记录了较低的产率，尽管值得注意的是，反式，反式-1,4-二苯基丁-1,3-二烯的氮丙啶化是立体有择的，并且只有得到一种异构体。aza-[3,
• Rearrangement of N-Aryl-2-Vinylaziridines to Benzoazepines and Dihydropyrroles: A Synthetic and Theoretical Study
  作者：Simone Fantauzzi、Emma Gallo、Alessandro Caselli、Cristiana Piangiolino、Fabio Ragaini、Nazzareno Re、Sergio Cenini

  DOI：10.1002/chem.200801148

  日期：2009.1.19

  report the one‐pot synthesis of several N‐heterocyclic compounds by rearrangement reactions of N‐aryl‐2‐vinylaziridines. The optimization of the synthetic methodology employed allowed us to obtain differently substituted 2,5‐dihydro‐1H‐benzo[b]azepines in good yields and purities. The relationship between the nature of the starting N‐aryl‐2‐vinylaziridine and the obtained N‐heterocycle was also investigated

  本文中，我们报告了通过N-芳基-2-乙烯基吡咯烷酮的重排反应一锅法合成几种N杂环化合物的过程。对合成方法的优化使我们能够以良好的收率和纯度获得不同取代的2,5-二氢-1 H-苯并[b]氮杂。还研究了起始N-芳基-2-乙烯基氮丙啶的性质与所获得的N-杂环之间的关系。最后，为使本文报道的所有实验结果合理化，进行了理论研究，以阐明反应机理。