ethyl (3R,4R,5S)-3-hydroxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-(prop-2-enoxycarbonylamino)cyclohexene-1-carboxylate | 1004979-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (3R,4R,5S)-3-hydroxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-(prop-2-enoxycarbonylamino)cyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 1004979-13-8
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂O₇
• 分子量: 384.43
• InChiKey: QDVOLLVNSZJZNI-BFHYXJOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3R,4R,5S)-3-hydroxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-(prop-2-enoxycarbonylamino)cyclohexene-1-carboxylate 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.58h， 以58.7%的产率得到(1S,5S,6R)-5-allyloxycarbonylamino-7-tert-butoxycarbonyl-3-ethoxycarbonyl-7-azabicyclo[4,1,0]heptan-2-ene
  参考文献：
  名称：

  ISOQUINUCLIDINE DERIVATIVE AND METHOD FOR PRODUCING 1-CYCLOHEXENE-1-CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE BY USING THE SAME

  摘要：

  本发明提供了一种异喹啉衍生物，可用于轻松合成奥司他韦或其类似物。具体而言，本发明提供了由以下式（1）表示的异喹啉衍生物或其对映体： 在式（1）中，A代表氮原子的保护基团；R1到R1分别独立地代表可能具有取代基的烷基基团，可能具有取代基的芳基基团，或氢原子；X代表卤素原子。

  公开号：

  EP2050752A1
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 、 sodium ethanolate 在 盐酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 以59.4%的产率得到ethyl (3R,4R,5S)-3-hydroxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-(prop-2-enoxycarbonylamino)cyclohexene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  ISOQUINUCLIDINE DERIVATIVE AND METHOD FOR PRODUCING 1-CYCLOHEXENE-1-CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE BY USING THE SAME

  摘要：

  本发明提供了一种异喹啉衍生物，可用于轻松合成奥司他韦或其类似物。具体而言，本发明提供了由以下式（1）表示的异喹啉衍生物或其对映体： 在式（1）中，A代表氮原子的保护基团；R1到R1分别独立地代表可能具有取代基的烷基基团，可能具有取代基的芳基基团，或氢原子；X代表卤素原子。

  公开号：

  EP2050752A1

文献信息

• A practical synthesis of (−)-oseltamivir
  作者：Nobuhiro Satoh、Takahiro Akiba、Satoshi Yokoshima、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.103

  日期：2009.4

  is a potent inhibitor of neuraminidase, and is used worldwide as a drug for type A or B influenza. The industrial synthesis of oseltamivir uses shikimic acid as a starting material, but the price fluctuates, depending on the supply of star anise. We have developed a practical synthesis of oseltamivir from pyridine, which features an asymmetric Diels–Alder reaction of dihydropyridine using MacMillan's

  磷酸奥塞米韦（达菲®）是神经氨酸酶的有效抑制剂，并且在世界范围内使用，作为A型或B型流感的药物。奥司他韦的工业合成使用sh草酸作为起始原料，但价格随八角茴香的供应而波动。我们已经开发了从吡啶中合成奥司他韦的实用方法，该方法具有使用MacMillan催化剂的二氢吡啶的不对称Diels-Alder反应，溴内酯化，用PhI（OAc）2进行的霍夫曼重排和双环[2.2.2]系统的多米诺变换形成氮丙啶化合物。
• ISOQUINUCLIDINE DERIVATIVE AND METHOD FOR MANUFACTURING 1-CYCLOHEXENE-1-CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE USING THE SAME
  申请人：Fukuyama Tohru

  公开号：US20100010225A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The present invention provides an isoquinuclidine derivative which can be used to easily synthesize oseltamivir or an analog thereof. In particular, the present invention provides an isoquinuclidine derivative represented by the following formula (1) or an enantiomer thereof: wherein in the formula (1), A represents a protective group for the nitrogen atom; R 1 to R 1 each independently represent an alkyl group which may have a substituent, an aryl group which may have a substituent, or a hydrogen atom; and X represents a halogen atom.

  本发明提供了一种异喹啉衍生物，可用于轻松合成奥司他韦或其类似物。特别地，本发明提供了以下公式（1）或其对映体所表示的异喹啉衍生物：其中，在公式（1）中，A代表氮原子的保护基；R1至R4各自独立地表示可以具有取代基的烷基，可以具有取代基的芳基或氢原子；X表示卤素原子。
• ISOQUINUCLIDINE DERIVATIVE AND METHOD FOR PRODUCING 1-CYCLOHEXENE-1-CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE BY USING THE SAME
  申请人：The University of Tokyo

  公开号：EP2050752A1

  公开（公告）日：2009-04-22

  The present invention provides an isoquinuclidine derivative which can be used to easily synthesize oseltamivir or an analog thereof. In particular, the present invention provides an isoquinuclidine derivative represented by the following formula (1) or an enantiomer thereof: wherein in the formula (1), A represents a protective group for the nitrogen atom; R1 to R1 each independently represent an alkyl group which may have a substituent, an aryl group which may have a substituent, or a hydrogen atom; and X represents a halogen atom.

  本发明提供了一种异喹啉衍生物，可用于轻松合成奥司他韦或其类似物。具体而言，本发明提供了由以下式（1）表示的异喹啉衍生物或其对映体： 在式（1）中，A代表氮原子的保护基团；R1到R1分别独立地代表可能具有取代基的烷基基团，可能具有取代基的芳基基团，或氢原子；X代表卤素原子。