2-Propynoic acid, 3-phenyl-, 2-phenylethyl ester | 1392484-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-Propynoic acid, 3-phenyl-, 2-phenylethyl ester
• 英文别名: 2-phenylethyl 3-phenylprop-2-ynoate
• CAS: 1392484-75-1
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: GIHHKUCULZXBMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Propynoic acid, 3-phenyl-, 2-phenylethyl ester 、 phenylselenyl benzenesulfonate 在 草酸钴(II) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以82.5 mg的产率得到phenethyl 3-phenyl-3-(phenylselanyl)-2-(phenylsulfonyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的炔烃共催化或铜催化的亚磺酰化：β-（硒基）乙烯基砜的合成。

  摘要：

  证明了可见光诱导的炔烃的Co-或Cu催化的硒代磺酰化反应，用于合成β-（硒代）乙烯基砜。该方法利用低成本的钴盐或金属铜作为催化剂。该反应通过在温和条件下将炔磺酸的光诱导自由基加成到炔烃上，以实现炔烃的1,2-硒磺酰化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01626
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔酸 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-Propynoic acid, 3-phenyl-, 2-phenylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的炔烃共催化或铜催化的亚磺酰化：β-（硒基）乙烯基砜的合成。

  摘要：

  证明了可见光诱导的炔烃的Co-或Cu催化的硒代磺酰化反应，用于合成β-（硒代）乙烯基砜。该方法利用低成本的钴盐或金属铜作为催化剂。该反应通过在温和条件下将炔磺酸的光诱导自由基加成到炔烃上，以实现炔烃的1,2-硒磺酰化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01626

文献信息

• Effective Synthesis of Benzyl 3-Phenylpropiolates Via Copper(I)-Catalyzed Esterification of Alkynoic Acids with Benzyl Halides Under Ligand-Free Conditions
  作者：Jincheng Mao、Xiaojiang Yang、Hong Yan、Yue He、Yongming Li、Jinzhou Zhao

  DOI：10.1007/s10562-015-1690-5

  日期：2016.5

  corresponding benzyl halides and alkynoic acids under ligand-free condition. This methodology is also suitable for aromatic and α,β-unsaturated acids. The desired esters could be obtained in good yields.Graphical AbstractWe developed an efficient way to prepare benzyl 3-phenylpropiolates via copper-catalyzed coupling between corresponding benzyl halides and alkynoic acids under ligand-free condition

  摘要 我们开发了一种在无配体条件下通过相应的苄基卤化物和炔酸之间的铜催化偶联制备 3-苯基丙炔酸苄酯的有效方法。这种方法也适用于芳香族和 α,β-不饱和酸。可以以良好的收率获得所需的酯。图解摘要我们开发了一种在无配体条件下通过相应的苄基卤化物和炔酸之间的铜催化偶联制备3-苯基丙炔酸苄酯的有效方法。这种方法也适用于芳香酸和肉桂酸。可以以良好的产率获得所需的酯。
• Switch of Selectivity in the Synthesis of α-Methylene-γ-Lactones: Palladium-Catalyzed Intermolecular Carboesterification of Alkenes with Alkynes
  作者：Liangbin Huang、Qian Wang、Xiaohang Liu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/anie.201109141

  日期：2012.6.4

  Three in one: A highly efficient and mild PdII‐catalyzed carboesterification of alkenes with carboxylic alkyne derivatives proceeds through a domino‐type alkyne–alkene coupling/CO‐bond formation (see scheme). The stereoselectivity is controlled by the choice of substrates and temperature. The reaction provides a convenient method for the construction of naturally occurring biologically active compounds

  三合一：高效，温和的Pd II催化的烯烃与羧基炔烃衍生物的碳酯化反应通过多米诺型炔烃-烯烃偶联/ CO键形成（参见方案）进行。立体选择性是通过选择底物和温度来控制的。该反应为构建具有α-亚甲基-γ-内酯骨架的天然生物活性化合物提供了便利的方法。
• Photocatalytic Reductive Functionalization of Aryl Alkynes via Alkyne Radical Anions
  作者：Xiaogang Tong、Zugen Wu、Hwee Ting Ang、Yidan Miao、Yixin Lu、Jie Wu

  DOI：10.1021/acscatal.4c02638

  日期：2024.6.21

  The direct reductive functionalization of alkynes under mild conditions presents a promising yet challenging avenue for accessing value-added molecules. Alkyne radical anions represent a distinct class of reactive intermediates characterized by both a charge and an unpaired electron, thus holding great potential for facilitating diverse bond formations, particularly in alkyne reductive functionalization

  在温和条件下炔烃的直接还原官能化为获取增值分子提供了一种有前途但具有挑战性的途径。炔自由基阴离子代表一类独特的反应中间体，其特征是电荷和不成对电子，因此在促进各种键形成方面具有巨大潜力，特别是在炔还原官能化中。然而，炔自由基阴离子的合成用途受到限制，主要是由于其生成困难以及高度不稳定的乙烯基自由基中间体的形成。在本研究中，我们通过光生CO 2 自由基阴离子（CO 2 •– •– 物种的持续探索。