[(2-苯基乙氧基)甲基]苯 | 54894-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [(2-苯基乙氧基)甲基]苯
• 英文名称: (2-(benzyloxy)ethyl)benzene
• 英文别名: benzyl 2-phenylethyl ether；[(2-phenylethoxy)methyl]benzene；benzyl phenethyl ether；2-phenylethoxymethylbenzene
• CAS: 54894-37-0
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: MTWBNQBGOBEJKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  175-178 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  0.964 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2-苯基乙氧基)甲基]苯 在 palladium 10% on activated carbon 、 silica gel 、 三氟乙酸 、 环己烯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以96%的产率得到苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  用于研发连续流动转移加氢的高迁移率反应器单元

  摘要：

  设计了重量小于10千克的手提箱大小的移动反应器单元（MRU），用于实验室规模的连续流动式加氢。简单的环己烯和助溶剂与钯/木炭填充床反应器的结合提供了一种无需分离即可纯化几乎所有产物的装置。保留时间低至2分钟，可有效还原包括烯烃，三键，硝基，羰基等在内的多个官能团。此外，可以高产率去除标准保护基团，例如Cbz，苄基和烯丙基醚或酯。为了证明设置的灵活性，还对MRU进行了Mizoroki-Heck反应的示例。最后，

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.6b00441
• 作为产物：
  描述：

  benzyloxydiphenylphosphine 在 sodium azide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [(2-苯基乙氧基)甲基]苯
  参考文献：
  名称：

  在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯的催化作用下，使用膦亚胺酯通过醇烷基化合成二烷基醚的简便方法

  摘要：

  在催化量的三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯 (Me3SiOTf) 存在下，醇与烷基 N-（甲基磺酰基）二苯基亚膦酸酯的烷基化反应在室温下在二甲醚中顺利进行。

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.1255

文献信息

• Step-economy etherification of acylated alcohols
  作者：Hua-Dong Xu、Ke Xu、Qing Zheng、Wei-Jie He、Mei-Hua Shen、Wen-Hao Hu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.077

  日期：2014.12

  An efficient and convenient protocol has been developed for ether bond formation in mild conditions. A mixture of primary/secondary ester and allylic/benzylic halide in tetrahydrofuran was treated with KOtBu at room temperature to give ether in high yield. This step economic method enabled direct alkylation of the acyl group masked O-nucleophiles. Application of this method in carbohydrate synthesis

  已经开发出一种有效且方便的方案，用于在温和条件下形成醚键。在室温下用KO t Bu处理伯/仲酯和烯丙基/苄基卤化物在四氢呋喃中的混合物，以高收率得到醚。此步骤的经济方法使酰基掩蔽的O-亲核试剂能够直接烷基化。该方法在碳水化合物合成中的应用是可行的，并且可以实现化学选择性。
• Oxidation of Benzylic Alcohols and Ethers to Carbonyl Derivatives by Nitric Acid in Dichloromethane
  作者：Paolo Strazzolini、Antonio Runcio

  DOI：10.1002/ejoc.200390090

  日期：2003.2

  Nitric acid in dichloromethane may be successfully employed for the oxidation of benzylic alcohols and ethers to the corresponding carbonyl compounds. The proposed method proved to be of general applicability, affording very good yields of aldehydes and ketones and showing interesting chemoselectivity in many instances, allowing competitive aromatic nitration to be avoided, as well as − in the case

  二氯甲烷中的硝酸可成功用于将苄醇和醚氧化成相应的羰基化合物。所提出的方法被证明具有普遍适用性，醛和酮的收率非常好，并且在许多情况下显示出有趣的化学选择性，可以避免竞争性芳香硝化，以及 - 在醛的情况下 - 任何进一步氧化成羧酸. 该反应可能通过自由基机制进行，氧化过程中的活性物质是 NO2。在某些情况下观察到硝基酯的竞争性形成，而使用烯丙基和非苄基底物获得的结果不佳。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Aerobic oxidative deprotection of benzyl-type ethers under atmospheric pressure catalyzed by 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ)/tert-butyl nitrite
  作者：Zhenlu Shen、Lili Sheng、Xiaochu Zhang、Weimin Mo、Baoxiang Hu、Nan Sun、Xinquan Hu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.045

  日期：2013.3

  efficient protocol for the oxidative deprotection of benzyl-type ethers has been developed. The reaction was performed with catalytic amounts of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) and tert-butyl nitrite (TBN) under atmospheric pressure of O2. Under the optimal reaction conditions, a variety of p-methoxybenzyl (PMB), p-phenylbenzyl (PPB), and benzyl (Bn) ethers can be deprotected to their

  已经开发了一种用于苄基型醚的氧化脱保护的简便而有效的方案。在O 2的大气压下，用催化量的2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）和亚硝酸叔丁酯（TBN）进行反应。在最佳反应条件下，各种对-甲氧基苄基（PMB），对-苯基苄基（PPB）和苄基（Bn）醚可以优异的转化率和选择性脱保护为相应的醇。
• Benzylation of hydroxy groups with tertiary amine as a base
  作者：Jeremiah W. Gathirwa、Toshihide Maki

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.016

  日期：2012.1

  The benzylation of hydroxy groups in the presence of tertiary amines is described. A mixture of an alcohol and a benzyl halide afforded the corresponding benzyl ether in good to excellent yields in the presence of diisopropylethylamine. The importance of solventless conditions was observed. The reaction showed high tolerance to many functional groups including benzoate, even at a reaction temperature

  描述了在叔胺存在下羟基的苄基化。在二异丙基乙胺的存在下，醇和苄基卤的混合物以良好或优异的产率提供了相应的苄基醚。观察到无溶剂条件的重要性。该反应即使在150℃的反应温度下也显示出对包括苯甲酸酯在内的许多官能团的高耐受性。发现碘化钠是加速反应的有效催化剂。
• Vanadium-Catalyzed Oxidative Debenzylation of<i>O</i>-Benzyl Ethers at ppm Level
  作者：Garazi Urgoitia、Raul SanMartin、María Teresa Herrero、Esther Domínguez

  DOI：10.1002/adsc.201600593

  日期：2016.10.20

  An advantageous methodology for the oxidative debenzylation of ethers has been developed. Very low amounts of a catalyst system based on vanadyl acetylacetonate and a triazole type pincer ligand allow the selective oxidative cleavage of a number of O‐benzyl ethers in the presence of oxygen as the sole oxidant. The methodology tolerates a number of functional groups such as halo‐, alkoxy‐, or trifluoromethylarenes

  已经开发了用于醚的氧化脱苄基作用的有利方法。极少量的基于乙酰丙酮氧钒和三唑型钳位配体的催化剂体系可以在氧气作为唯一氧化剂的情况下选择性氧化裂解许多O-苄基醚。该方法可以耐受许多官能团，例如卤代，烷氧基或三氟甲基芳烃，炔烃，烯烃，醚和乙缩醛单元。也可以通过优化程序进行大规模脱保护，这也适用于对映体富集的反应物。

表征谱图