3,6-diamyloxy-4,5-dibromophthalonitrile | 1160816-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,6-diamyloxy-4,5-dibromophthalonitrile
• 英文别名: 4,5-Dibromo-3,6-dipentoxybenzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 1160816-22-7
• 化学式: C₁₈H₂₂Br₂N₂O₂
• 分子量: 458.193
• InChiKey: HZVRTZAUQOKULJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二苯基异苯并呋喃 、 3,6-diamyloxy-4,5-dibromophthalonitrile 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以33%的产率得到1,4-diamyloxy-2,3-dicyano-5,10-diphenylanthracene
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthesis of 1,4-Dialkoxy-5,6,7,8-multisubstituted-2,3-dicyanonaphthalenes through Electron Transfer from Mg Metal and Efficient Development of New Naphthalocyanines

  摘要：

  成功开发了合成1,4-二氨基氧-5,6,7,8-多取代-2,3-二氰基萘的高效新方法。该方法从易得的2,3-二氰基氢醌出发，仅通过三步反应：首先是2,3-二氰基氢醌的二溴化反应，其次是2,3-二氰基-5,6-二溴-1,4-氢醌的 Mitsunobu 二烷基化反应，最后是1,4-烷氧基-2,3-二氰基-5,6-二溴苯与多取代呋喃的 Diels-Alder 型环加成反应，随后通过镁还原脱氧反应得到产物。所得的1,4-二氨基氧-5,6,7,8-多取代-2,3-二氰基萘可以轻松转化为相应的萘酞菁衍生物，产率为20-45%，其最大吸收波长在867-892 nm之间。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259910
• 作为产物：
  描述：

  戊醇 、 4,5-dibromo-3,6-dihydroxyphthalonitrile 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97%的产率得到3,6-diamyloxy-4,5-dibromophthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthesis of 1,4-Dialkoxy-5,6,7,8-multisubstituted-2,3-dicyanonaphthalenes through Electron Transfer from Mg Metal and Efficient Development of New Naphthalocyanines

  摘要：

  成功开发了合成1,4-二氨基氧-5,6,7,8-多取代-2,3-二氰基萘的高效新方法。该方法从易得的2,3-二氰基氢醌出发，仅通过三步反应：首先是2,3-二氰基氢醌的二溴化反应，其次是2,3-二氰基-5,6-二溴-1,4-氢醌的 Mitsunobu 二烷基化反应，最后是1,4-烷氧基-2,3-二氰基-5,6-二溴苯与多取代呋喃的 Diels-Alder 型环加成反应，随后通过镁还原脱氧反应得到产物。所得的1,4-二氨基氧-5,6,7,8-多取代-2,3-二氰基萘可以轻松转化为相应的萘酞菁衍生物，产率为20-45%，其最大吸收波长在867-892 nm之间。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259910

文献信息

• Novel Synthesis of 1,4-Dialkoxy-5,6,7,8-multisubstituted-2,3-dicyanonaphthalenes through Electron Transfer from Mg Metal and Efficient Development of New Naphthalocyanines
  作者：Hirofumi Maekawa、Ikuzo Nishiguchi、Takeshi Miyazaki、Aiko Harada、Yoshimasa Yamamoto

  DOI：10.1055/s-0030-1259910

  日期：2011.4

  Novel methods for efficient synthesis of 1,4-diamyloxy-5,6,7,8-multisubstituted-2,3-dicyanonaphthalenes were successfully developed, starting from easily available 2,3-dicyanohydroquinone as a common single compound through only three steps, the first dibromination of 2,3-dicyanohydroquinone, the second Mitsunobu dialkylation of 2,3-dicyano-5,6-diboromo-1,4-hydroquinone, and the last Diels-Alder-type of cycloaddition between 1,4-alkoxy-2,3-dicyano-5,6-diboromobenzenes and multisubstituted furans, followed by reductive deoxygenation with Mg turning. The obtained 1,4-diamyloxy-5,6,7,8-multisubstituted-2,3-dicyanonaphthalenes were easily transformed into the corresponding naphthalocyanines in 20-45% yields which showed their λmax at 867-892 nm.

  成功开发了合成1,4-二氨基氧-5,6,7,8-多取代-2,3-二氰基萘的高效新方法。该方法从易得的2,3-二氰基氢醌出发，仅通过三步反应：首先是2,3-二氰基氢醌的二溴化反应，其次是2,3-二氰基-5,6-二溴-1,4-氢醌的 Mitsunobu 二烷基化反应，最后是1,4-烷氧基-2,3-二氰基-5,6-二溴苯与多取代呋喃的 Diels-Alder 型环加成反应，随后通过镁还原脱氧反应得到产物。所得的1,4-二氨基氧-5,6,7,8-多取代-2,3-二氰基萘可以轻松转化为相应的萘酞菁衍生物，产率为20-45%，其最大吸收波长在867-892 nm之间。