(E)-ethyl 5,6-dimethylhept-2,5-dienoate | 139694-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-ethyl 5,6-dimethylhept-2,5-dienoate
• 英文别名: ethyl (E)-5,6-dimethylhepta-2,5-dienoate；ethyl (2E)-5,6-dimethylhepta-2,5-dienoate
• CAS: 139694-62-5
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: JZFDVXNRDRMLDV-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 5,6-dimethylhept-2,5-dienoate 在 咪唑 、 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-tert-butyl ((5,6-dimethylhepta-2,5-dien-1-yl)oxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  酯取代的1,4-二烯的烯丙基氧化。

  摘要：

  钴催化的加氢乙烯基化反应和Alder-ene反应生成无环1,4-二烯，在二氧化硒氧化中进行了研究，以提供易于后续反应的功能化二烯。酯官能化的1,4-二烯的化学选择性烯丙基氧化发生在最富电子的双键处。富电子的烷基取代的双键的空间需求决定了反应路径，无论是朝共轭1,3-二烯的双键换位还是烯丙基氧化都更快。作为反应产物，获得了2，4-二烯-6-醇或二乙烯基酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00776
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-1,3-丁二烯 、 丙烯酸乙酯 在 CoBr₂(dppe) 、 zinc(II) iodide 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以93%的产率得到(E)-ethyl 5,6-dimethylhept-2,5-dienoate
  参考文献：
  名称：

  酯取代的1,4-二烯的烯丙基氧化。

  摘要：

  钴催化的加氢乙烯基化反应和Alder-ene反应生成无环1,4-二烯，在二氧化硒氧化中进行了研究，以提供易于后续反应的功能化二烯。酯官能化的1,4-二烯的化学选择性烯丙基氧化发生在最富电子的双键处。富电子的烷基取代的双键的空间需求决定了反应路径，无论是朝共轭1,3-二烯的双键换位还是烯丙基氧化都更快。作为反应产物，获得了2，4-二烯-6-醇或二乙烯基酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00776

文献信息

• Reactivity of Stabilized Vinyl Diazo Derivatives toward Unsaturated Hydrocarbons: Regioselective Gold-Catalyzed Carbon-Carbon Bond Formation
  作者：José Barluenga、Giacomo Lonzi、Miguel Tomás、Luis A. López

  DOI：10.1002/chem.201203217

  日期：2013.1.28

  alkenyldiazo compounds and unsaturated substrates. The process represents a new CC bond‐formation reaction in which alkenes, alkynes, and arenes are active reagents for the Cγ‐allylation, ‐allenylation, and ‐arylation, respectively, of alkenyldiazo substrates (see scheme). The reactivity pattern is likely to rely on the formation of a highly electrophilic alkenylgold carbenoid, which may be involved in a

  他们击中了金子！在烯基重氮化合物和不饱和底物的金催化反应中观察到新的反应模式。该过程代表了一个新的CC键形成反应，其中烯烃，炔烃和芳烃分别是烯基重氮底物Cγ烯丙基化，烯丙基化和芳基化的活性试剂（参见方案）。反应模式可能取决于高度亲电的链烯基金类胡萝卜素的形成，这可能与碳正离子型机制有关。
• Gaining Absolute Control of the Regiochemistry in the Cobalt-Catalyzed 1,4-Hydrovinylation Reaction
  作者：Marion Arndt、Mehmet Dindaroğlu、Hans-Günther Schmalz、Gerhard Hilt

  DOI：10.1021/ol202696n

  日期：2011.12.2

  The absolute control of the regiochemistry of a cobalt-catalyzed 1,4-hydrovinylation reaction is achieved by alternation of the ligands applied. While the dppe/dppp ligands led to the formation of the branched product, the herein described application of the SchmalzPhos ligand generates the corresponding linear product in both excellent yields and regioselectivities. The catalyst system exhibits a high tolerance toward functional groups, and the very mild reaction conditions allow the synthesis of 1,4-dienes without isomerization into conjugated systems.