potassium 4-tolyltriolborate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: potassium 4-tolyltriolborate
• 英文别名: KCH3C(CH2O)3B(4-MeC6H4)；Potassium;4-methyl-1-(4-methylphenyl)-2,6,7-trioxa-1-boranuidabicyclo[2.2.2]octane
• 化学式: C₁₂H₁₆BO₃*K
• 分子量: 258.167
• InChiKey: JHDWBVJGGFDSPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.77
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium 4-tolyltriolborate 在 chloroamine-T 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以80%的产率得到4-碘甲苯
  参考文献：
  名称：

  Triolborates: water-soluble complexes of arylboronic acids as precursors to iodoarenes

  摘要：

  A facile synthesis of aryl and heteroaryl iodides from water-soluble complexes of aryl- and heteroarylboronic acids has been developed. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.12.074
• 作为产物：
  描述：

  4-MeC6H4B(OCH2)2C(CH3)CH2OH 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以88%的产率得到potassium 4-tolyltriolborate
  参考文献：
  名称：

  No-carrier-added radioiodination of triolborates, water-soluble complexes of boronic acids

  摘要：

  已开发出一种便捷快速的合成方法，能够从水溶性复合物中制备标记有碘-123的芳基和杂芳基碘化物，这些复合物源自芳基和杂芳基硼酸。版权所有 © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1831

文献信息

• REAGENT FOR ORGANIC SYNTHESIS REACTION CONTAINING ORGANIC TRIOL BORATE SALT
  申请人：Miyaura Norio

  公开号：US20100087646A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  [Problem] To provide an organoboron compound-containing reagent for organic synthesis reactions which undergoes no trimerization with dehydration, does not necessitate activation with a base, and is stable and highly active. [Means for Solving Problems] The reagent for organic synthesis reactions contains an organic triol borate salt represented by any of the general formulae (I) to (III) and general formula (XVI): (wherein R 1 represents alkyl, alkenyl, etc.; R 2 represents optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, etc. or represents hydrogen; m + represents an alkaline metal ion, phosphonium ion, or given ammonium ion; M 2+ represents an alkaline earth metal; X represents halogen or alkoxide; Y represents an alkali metal ion, etc.; A represents optionally substituted methylene; and n represents an integer).

  [问题] 提供一种含有有机硼化合物的试剂，用于有机合成反应，该试剂不会发生脱水三聚体化，无需碱激活，稳定且活性高。 [解决问题的方法] 用于有机合成反应的试剂包含由通式(I)至(III)和通式(XVI)中的任一表示的有机三醇硼酸盐，其中R1代表烷基、烯基等；R2代表可选择取代的烷基、烯基、炔基等，或代表氢；m+代表碱金属离子、磷酰离子或给定的铵离子；M2+代表碱土金属；X代表卤素或烷氧基；Y代表碱金属离子等；A代表可选择取代的亚甲基；n代表整数。
• Visible Light-Induced Selective Generation of Radicals from Organoborates by Photoredox Catalysis
  作者：Yusuke Yasu、Takashi Koike、Munetaka Akita

  DOI：10.1002/adsc.201200588

  日期：2012.12.14

  A new strategy for the generation of carbon-centered radicals via oxidation of alkyl-, allyl-, benzyl- and arylborates by visible-light-driven single electron transfer (SET) photoredox catalysis has been established. The generated radicals smoothly react with TEMPO and electron-deficient alkenes to afford CO and CC coupling products, respectively. In this radical initiating system, cyclic organo(triol)borates

  碳中心自由基的生成的新策略经由通过可见光驱动单电子转移（SET）photoredox催化烷基- ，烯丙基- ，苄基-氧化arylborates和已经建立。产生的自由基与TEMPO和缺电子的烯烃平稳反应，分别提供CO和CC偶联产物。在该自由基引发体系中，环状有机（三醇）硼酸酯被证明是有用的自由基前体。
• A nanostructured skeleton catalyst: Suzuki-coupling with a reusable and sustainable nanoporous metallic glass Pd-catalyst
  作者：Shinya Tanaka、Tetsuro Kaneko、Naoki Asao、Yoshinori Yamamoto、Mingwei Chen、Wei Zhang、Akihisa Inoue

  DOI：10.1039/c1cc10710k

  日期：——

  Nanoporous metallic glass Pd, which was fabricated by dealloying of a glassy metallic alloy Pd(30)Ni(50)P(20), exhibited a remarkable catalytic activity for the Suzuki-coupling reaction between iodoarenes and arylboronic acids under mild conditions. Moreover, the catalyst can be reused several times without a significant loss of catalytic activity.

  纳米多孔金属玻璃Pd是由玻璃态金属合金Pd（30）Ni（50）P（20）脱合金制成的，在温和的条件下，它对碘代芳烃和芳基硼酸之间的Suzuki偶联反应显示出显着的催化活性。此外，该催化剂可以重复使用几次，而不会显着降低催化活性。
• Air- and moisture-stable Xantphos-ligated palladium dialkyl complex as a precatalyst for cross-coupling reactions
  作者：Rina Takahashi、Koji Kubota、Hajime Ito

  DOI：10.1039/c9cc06946a

  日期：——

  xantphos has been employed in a variety of palladium-catalyzed cross-coupling reactions, there has been little progress in developing Xantphos-ligated precatalysts. In this report, we describe a Xantphos-ligated palladium dialkyl complex that acts as a powerful precatalyst for C-N, C-S, and C-C cross-coupling reactions. This precatalyst is air- and moisture stable but can be thermally activated in the

  尽管在各种钯催化的交叉偶联反应中都使用了黄磷，但在开发与黄磷连接的预催化剂方面进展甚微。在本报告中，我们描述了一种与黄磷连接的钯二烷基络合物，可作为CN，CS和CC交叉偶联反应的强大前催化剂。该预催化剂对空气和湿气稳定，但是可以在没有外部试剂的情况下进行热活化。另外，在预催化剂活化过程中不产生潜在的催化剂抑制剂。因此，该络合物代表了以前报道的与黄磷连接的预催化剂类别的一种方便的替代物。
• 一种芳基吡啶酮化合物的制备方法
  申请人：周晓芳

  公开号：CN106905230A

  公开（公告）日：2017-06-30

  本发明提供了一种芳基吡啶酮化合物的制备方法，所述方法包括N‑甲基‑2‑吡啶酮与芳香族杂环硼酸在铑催化剂和配体的存在下，在有机溶剂中反应，得到芳基取代的吡啶酮化合物。本发明的方法实现了芳基吡啶酮化合物的高产率合成，具有良好的应用前景和工业化生产潜力。