potassium 4-methyl-1-(3-nitrophenyl)-2,6,7-trioxa-1-borabicyclo-[2.2.2]octan-1-uide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: potassium 4-methyl-1-(3-nitrophenyl)-2,6,7-trioxa-1-borabicyclo-[2.2.2]octan-1-uide
• 英文别名: Potassium;4-methyl-1-(3-nitrophenyl)-2,6,7-trioxa-1-boranuidabicyclo[2.2.2]octane
• 化学式: C₁₁H₁₃BNO₅*K
• 分子量: 289.137
• InChiKey: DBTRCXMWBOEBDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.17
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium 4-methyl-1-(3-nitrophenyl)-2,6,7-trioxa-1-borabicyclo-[2.2.2]octan-1-uide 在 chloroamine-T 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以52%的产率得到1-碘-3-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  Triolborates: water-soluble complexes of arylboronic acids as precursors to iodoarenes

  摘要：

  A facile synthesis of aryl and heteroaryl iodides from water-soluble complexes of aryl- and heteroarylboronic acids has been developed. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.12.074
• 作为产物：
  描述：

  [5-Methyl-2-(3-nitrophenyl)-1,3,2-dioxaborinan-5-yl]methanol 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 potassium 4-methyl-1-(3-nitrophenyl)-2,6,7-trioxa-1-borabicyclo-[2.2.2]octan-1-uide
  参考文献：
  名称：

  No-carrier-added radioiodination of triolborates, water-soluble complexes of boronic acids

  摘要：

  已开发出一种便捷快速的合成方法，能够从水溶性复合物中制备标记有碘-123的芳基和杂芳基碘化物，这些复合物源自芳基和杂芳基硼酸。版权所有 © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1831

文献信息

• A Self-Assembling NHC-Pd-Loaded Calixarene as a Potent Catalyst for the Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reaction in Water
  作者：Arnaud Peramo、Ibrahim Abdellah、Shannon Pecnard、Julie Mougin、Cyril Martini、Patrick Couvreur、Vincent Huc、Didier Desmaële

  DOI：10.3390/molecules25061459

  日期：——

  (NHC)-palladium complexes were found to be efficient nano-reactors for Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions of water soluble iodo- and bromoaryl compounds with cyclic triol arylborates at low temperature in water without any organic co-solvent. Combined with an improved one-step synthesis of triol arylborates from boronic acid, this remarkably efficient new tool provided a variety of 4′-arylated

  发现用N-杂环卡宾（NHC）-钯配合物功能化的纳米杯[8]芳烃是水溶性碘代和溴代芳基化合物与环状三醇芳基硼酸酯在低温下进行Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的有效纳米反应器。水，不含任何有机助溶剂。结合改进的从硼酸一步合成三醇芳基硼酸酯的方法，这一非常高效的新工具以低催化剂负载量和广泛的官能团耐受性，以良好的产率提供了多种 4'-芳基化苯丙氨酸和酪氨酸。