2-溴-N-甲基-4'-硝基乙酰苯胺 | 23543-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-N-甲基-4'-硝基乙酰苯胺
• 中文别名: 2-溴-N-甲基-N-(4-硝基苯基)乙酰胺
• 英文名称: 2-bromo-N-methyl-N-(4-nitrophenyl)acetamide
• 英文别名: 2-Brom-4'-nitro-N-methylacetanilid
• CAS: 23543-31-9
• 化学式: C₉H₉BrN₂O₃
• 分子量: 273.086
• InChiKey: MHYGOCXPOWBZGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-89 °C
• 沸点：
  387.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.644±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-N-甲基-4'-硝基乙酰苯胺 在 [(S)-(2-phenyl-4-pheox)Ru(CH₃CN)4]PF₆ 、 N,N′-双(对甲苯磺酰)肼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.52h， 生成 5-溴-1,3-二氢-吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Ru（II）-Pheox催化剂通过重氮酰胺分子内C–H插入合成羟吲哚衍生物

  摘要：

  这项工作提出了重氮乙酰胺分子内芳香族C–H的有效插入。在Ru催化剂的存在下，通过分子内C–H插入反应，将1a – 1o重氮化合物（1k除外）转化为相应的羟吲哚。在区域选择性方面，Ru-Pheox催化剂在这种转化中表现出很高的效率，以极佳的收率（99％）生产出所需的产物。Ru催化剂的效率达到580（TON）和156min -1（TOF）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131481
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酰溴 、 N-甲基对硝基苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79 %的产率得到2-溴-N-甲基-4'-硝基乙酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  一锅法立体选择性构建 3-(氨基亚烷基) 羟吲哚：开发一种新颖、稳健且可规模化的尼达尼布多克规模制备工艺

  摘要：

  建立了一种钯催化的新型立体选择性 Heck/Buchwald-Hartwig 取代的N- (2-碘苯基)丙醇酰胺和胺的级联反应，以提供一系列具有良好收率的 3-(氨基亚烷基) 羟吲哚支架。此外，我们报告了一种稳健、可扩展且融合的方法的开发，从而合成了尼达尼布 ( 1 )。该方法的显着特点包括通过我们先进的 Heck/Buchwald-Hartwig 级联反应生产关键的羟吲哚中间体17 ，从而减少了合成步骤的数量。此外，我们的方法避免了所有合成步骤的昂贵的柱色谱纯化方法。此外，我们还公开了按照上述级联方法合成另一种激酶抑制剂橙皮素( 2 )的替代路线。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.3c00469

文献信息

• A Direct CH/ArH Coupling Approach to Oxindoles, Thio‐oxindoles, 3,4‐Dihydro‐1  <i>H</i> ‐quinolin‐2‐ones, and 1,2,3,4‐Tetrahydroquinolines
  作者：Timothy E. Hurst、Ryan M. Gorman、Pauline Drouhin、Alexis Perry、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1002/chem.201403917

  日期：2014.10.20

  A copper(II)‐catalysed approach to oxindoles, thio‐oxindoles, 3,4‐dihydro‐1H‐quinolin‐2‐ones, and 1,2,3,4‐tetrahydroquinolines via formal CH, ArH coupling is described. In a new variant, copper(II) 2‐ethylhexanoate has been identified as an inexpensive and efficient catalyst for this transformation, which utilises atmospheric oxygen as the re‐oxidant.

  的铜（II） -催化的方法来羟吲哚，硫代羟吲哚，3,4-二氢-1- ħ -喹啉-2-酮，和通过正式Ç1,2,3,4-四氢喹啉 H，氩 ħ耦合描述。在一个新的变体中，2-乙基己酸铜（II）被确定为这种转化的廉价且有效的催化剂，该催化剂利用大气中的氧气作为再氧化剂。
• Substituted indolines which inhibit receptor tyrosine kinases
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma KG

  公开号：US06762180B1

  公开（公告）日：2004-07-13

  Indolinones of the formula having an inhibitory effect on receptor tyrosine kinases and cyclin/CDK complexes, as well as on the proliferation of endothelial cells and various tumor cells. Exemplary are: (a) 3-Z-[1-(4-(piperidin-1-yl-methyl)-anilino)-1-phenyl-methylene]-6-ethoxycarbonyl-2-indolinone, (b) 3-Z-[(1-(4-(piperidin-1-yl-methyl)-anilino)-1-phenyl-methylene]-6-carbamoyl-2-indolinone, and (c) 3-Z-[1-(4-(piperidin-1-yl-methyl)-anilino)-1-phenyl-methylene]-6-metboxycarbonyl-2-indolinone.

  公式为的吲哚酮对受体酪氨酸激酶和细胞周期蛋白/CDK复合物，以及内皮细胞和各种肿瘤细胞的增殖具有抑制作用。示例包括： (a) 3-Z-[1-(4-(哌啶-1-基甲基)-苯胺基)-1-苯基亚甲基]-6-乙氧羰基-2-吲哚酮， (b) 3-Z-(1-(4-(哌啶-1-基甲基)-苯胺基)-1-苯基亚甲基)-6-氨基甲酰基-2-吲哚酮，以及 (c) 3-Z-[1-(4-(哌啶-1-基甲基)-苯胺基)-1-苯基亚甲基]-6-甲氧羰基-2-吲哚酮。
• Substituted isoquinoline-1,3(2H,4H)-diones, 1-thioxo-1,4-dihydro-2H-isoquinoline-3-ones and 1,4-dihydro-3 (2H)-isoquinolones and methods of use thereof
  申请人：Tsou Hwei-Ru

  公开号：US20080085890A1

  公开（公告）日：2008-04-10

  This invention provides compounds of Formula (I), having the structure where G 1 , G 2 , G 3 , G 4 , A 1 , A 2 , Y 1 , Y 2 , L 1 , Z, e and f are defined herein, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful for treating or preventing cancer.

  这项发明提供了具有结构的化合物（I），其中G1、G2、G3、G4、A1、A2、Y1、Y2、L1、Z、e和f在此处定义，或其药用可接受盐，用于治疗或预防癌症。
• Substituted indolinones, their manufacture and their use as medicaments
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma GmbH & Co. KG

  公开号：US06794395B1

  公开（公告）日：2004-09-21

  The present invention relates to substituted indolinones of general formula wherein R1 to R6 and X are defined as in claim 1, the isomers and the salts thereof, in particular the physiologically acceptable salts thereof which have valuable pharmacological properties, especially an inhibitory effect on various receptor-tyrosine kinases, and cycline/CDK complexes as well as on the proliferation of endothelial cells and various tumor cells, pharmaceutical compositions containing these compounds, their use and processes for preparing them.

  本发明涉及通式中R1至R6和X如权利要求书中定义的取代吲哲酮，其异构体和盐，特别是具有有价值的药理学性质的生理上可接受的盐，特别是对各种受体酪氨酸激酶，细胞周期素/CDK复合物以及内皮细胞和各种肿瘤细胞的增殖具有抑制作用的盐，含有这些化合物的药物组合物，它们的用途以及制备它们的方法。
• A copper(II)-mediated radical cross-dehydrogenative coupling/sulfinic acid elimination approach to 2-quinolones
  作者：Ryan M. Gorman、Timothy E. Hurst、Wade F. Petersen、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130711

  日期：2019.12

  cyclisation procedure to prepare 4-carboxy-quinolin-2-ones via a one-pot Cu(II)-mediated radical cross-dehydrogenative coupling/sulfinic acid elimination of linear anilides is described. Extensions to more complex substrates are also reported as are applications in target synthesis allowing access to natural products isolated from Oryza sativa and HOFQ.

  描述了一种新的环化程序，可通过一锅Cu（II）介导的自由基，交叉脱氢偶联/亚磺酸消除线性苯胺来制备4-羧基-喹啉-2-酮。还报道了扩展到更复杂的底物，以及在靶标合成中的应用，从而允许获得从稻和HOFQ中分离的天然产物。