N-benzylidene-L-alanine ethyl ester | 142128-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzylidene-L-alanine ethyl ester
• 英文别名: (S,E)-ethyl 2-(benzylideneamino)propanoate；ethyl N-benzylidene-l-alaninate
• CAS: 142128-23-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: LYZBDHZAIXLWRM-YWEFTTLKSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylidene-L-alanine ethyl ester 、 phthaloyl-L-phenylalanyl chloride 在 氯化锑(V) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过 N-Acyliminium 离子环化合成取代的 4-Amino-2-benzazepin-3-ones

  摘要：

  使用 N-acyliminium 离子作为反应中间体，提出了 1-和 1,2-二取代 2-苯并氮杂酮的两种通用合成方法。1-取代的方法基于苯并三唑加合物的合成，该加合物在添加 AlCl 3 后发生环化。1-和2-取代基的同时引入是通过亚胺的N-酰化实现的。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918946
• 作为产物：
  描述：

  L-丙氨酸乙酯 、 苯甲醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以72%的产率得到N-benzylidene-L-alanine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型2-（5-芳基-1H-咪唑-1-基）衍生物作为HIV-1 Vpu和宿主BST-2蛋白相互作用的潜在抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  使用TosMIC化学方法设计和合成了新型的2-（5-芳基-1H-咪唑-1-基）乙酸乙酯17和丙酸酯18以及它们的乙酸19和乙酰肼20衍生物。在HIV-1 Vpu-Host BST-2 ELISA分析中对这些新合成的支架进行了生物学评估，鉴定出具有抑制活性大于50％的7个基因（17a，17b，17c，17g，18a，20f和20g）。这些命中已在HIV-1 Vpu-Host BST-2 AlphaScreen™中得到验证，发现七个化合物中的六个具有与ELISA分析相当的抑制活性百分比。在两种测定中具有一致百分比抑制活性的化合物17b和20g在剂量响应AlphaScreen™测定中的IC50值分别为11.6±1.1μM和17.6±0.9μM。在基于细胞的HIV-1抗病毒测定中，化合物17b的EC50 = 6.3±0。在无毒浓度下（CC50 = 184.5±0.8μM）为7μM，而化合物20g的抗病毒活性大致相当于其毒性（CC50

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112111

文献信息

• Competitive 3+2 and 2+2 cycloadditions of ester stabilized azaallyl anions to benzynes. Ring expansion of initial 3+2 products to isoquinolin-3-ones
  作者：Helmi Hussain、Ebrahim Kianmehr、Tony Durst

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00130-7

  日期：2001.3

  Reaction of the azaallyllithiums derived from imines of α-amino esters with benzynes results in the formation of 1,3-dihydroisoindoles and 4-hydroxyisoquinolines via 3+2 and 2+2 cycloadditions, respectively. The initially formed 1-carboethoxy-1,3-dihydroisoindoles rearrange under basic reaction conditions to form 3-(2H)-isoquinolinones.

  衍生自α-氨基酯亚胺的氮杂烯丙基锂与苯并炔的反应分别通过3 + 2和2 + 2环加成反应形成1,3-二氢异吲哚和4-羟基异喹啉。最初形成的1-carboethoxy-1,3-dihydroisoindoles在碱性反应条件下重排形成3-（2 H）-异喹啉酮。
• A Biogenetically Based Strategy Towards the Polycyclic Core Skeleton of Sarain A
  作者：Cheng Sheng Ge、Stéphane Hourcade、Antoine Ferdenzi、Angèle Chiaroni、Stéphane Mons、Bernard Delpech、Christian Marazano

  DOI：10.1002/ejoc.200600293

  日期：2006.9

  An approach to the polycyclic core of sarain A, based upon a proposed biogenetic route, is presented. Condensation of a protected amino acid with a bromoacrylamide and subsequent addition of malonaldehyde sodium salt and methyl iodide afforded, after stereoselective hydrogenation, a highly functionalized diazabicyclo[4.3.0]nonane system 16. This intermediate possesses the stereochemistry required for

  提出了一种基于提议的生物遗传路线的 sarain A 多环核心的方法。受保护的氨基酸与溴丙烯酰胺缩合，随后加入丙二醛钠盐和碘甲烷，在立体选择性氢化后，得到高度官能化的二氮杂双环 [4.3.0] 壬烷系统 16。该中间体具有合成核心所需的立体化学sarain A 的骨架，其中 (31) 的模型是通过 Weinreb 及其同事先前描述的烯丙基硅烷策略获得的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Stereocontrolled addition of organozinc reagents derived from 2-(bromomethyl)acrylates to chiral imines.
  作者：Yénimégué A. Dembélé、Chantal Belaud、Peter Hitchcock、Jean Villiéras

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80272-4

  日期：1992.1

  Stereocontrolled addition of isolated organozinc reagents derived from 2-(bromomethyl)acrylates to imines can be achieved with ee approximately 100% using alpha-amino esters as chiral auxiliaries. High yields of pure RR or SS N-substituted alpha-methylene gamma-lactams can be prepared by this method.
• Polycyclic aromatic compounds
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0125702B1

  公开（公告）日：1987-08-12
• BAIR, KENNETH W.
  作者：BAIR, KENNETH W.

  DOI：——

  日期：——