5-Methyl-4-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1,3-oxazole | 37118-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Methyl-4-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1,3-oxazole
• 英文别名: 5-methyl-4-tosyloxazole；5-methyl-4-(toluene-4-sulfonyl)-oxazole；5-Methyl-4-tosyl-oxazol；5-methyl-4-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,3-oxazole
• CAS: 37118-20-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃S
• 分子量: 237.279
• InChiKey: CLMIQFZKPHEIOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methyl-4-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1,3-oxazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 溴 、 氨 作用下， 以 氯苯 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以51%的产率得到1-{4-[(5-methyl-1,3-oxazole-4-yl)sulfonyl]phenyl}methanamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-PYRIDONE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF NEUTROPHILE ELASTASE
  [FR] DERIVES DE 2-PYRIDONE EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ELASTASE DE NEUTROPHILE

  摘要：

  提供了化学式（I）中的新化合物，其中R1、R4、R5、G1、G2、X、L、Y1、Y2和n的定义如专利说明书中所述，以及其光学异构体、消旋体和互变异构体，以及其药学上可接受的盐；以及它们的制备方法，含有它们的组合物以及它们在治疗中的用途。这些化合物是中性粒细胞弹性蛋白酶的抑制剂。

  公开号：

  WO2004043924A1
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯磺酰甲基异腈 、 triisopropyl(((trimethylsilyl)ethynyl)oxy)silane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以69%的产率得到5-Methyl-4-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  用于合成恶唑的甲硅烷氧基炔烃和异氰化物的 [3+2] 环化

  摘要：

  开发了一种温和有效的 [3+2] 环化甲硅烷氧基炔烃，用于合成芳香杂环。它是这些多功能物种环化反应的新成员。在 TBAF 作为促进剂的存在下，甲硅烷氧基炔烃与吸电子异氰化物反应形成一系列恶唑产物。在该反应中，甲硅烷氧基炔烃为环化贡献了 C-O 单元，这与之前典型的例子不同，它是一个双碳贡献者。机理研究提供了对涉及乙烯酮中间体的机理的见解。基于机理洞察，另一种催化系统也被证明对相同的转化是有效的。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610402

文献信息

• Decarboxylative CH Cross-Coupling of Azoles
  作者：Fengzhi Zhang、Michael F. Greaney

  DOI：10.1002/anie.200906921

  日期：2010.4.1

  use of diverse oxazoles 2 as suitable substrates in cross‐coupling reactions with azole‐5‐carboxylic acids 1 under palladium catalysis in the presence of copper carbonate. The reaction is successful for the synthesis of a range of bis(azole)s, and has been applied to the convergent synthesis of challenging poly azoles (dcpe=bis(dicyclohexylphosphino)ethane, DMSO=dimethyl sulfoxide, M.S.=molecular sieves)

  d'Azole化合物：标题反应表明，在碳酸铜存在下，在钯催化下，与恶唑-5羧酸1交叉偶联反应中，可使用多种恶唑2作为合适的底物。该反应成功合成了一系列双（唑），并已用于聚合合成具有挑战性的聚唑（dcpe =双（二环己基膦基）乙烷，DMSO =二甲基亚砜，MS =分子筛）。
• New routes to 5-substituted oxazoles
  作者：Matthew S. Addie、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1039/a908987j

  日期：——

  Ultrasound-promoted desulfonylation of 5-substituted 4-tosyloxazoles, prepared from tosylmethyl isocyanide and carboxylic acid chlorides or by dianion chemistry, leads to 5-monosubstituted oxazoles.

  由对甲苯基甲基异氰酸酯和羧酸氯化物或通过二元离子化学反应制备的 5-取代的 4-对甲苯磺酰噁唑在超声波的促进下发生脱磺反应，生成 5-单取代的噁唑。
• 2-Pyridone derivatives as inhibitors of neutrophile elastase
  申请人：Bladh Hakan

  公开号：US20060035938A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  There are provided novel compounds of formula (I) wherein R 1?, R 4?. R 5?, G 1?, G 2?, X, L, Y 1?, Y 2? and n are as defined in the Specification and optical isomers, racemates and tautomers thereof, and pharmaceutically acceptable salts thereof; together with processes for their preparation, compositions containing them and their use in therapy. The compounds are inhibitors or neutrophil elastase.

  提供了式(I)的新化合物，其中R1？，R4？，R5？，G1？，G2？，X，L，Y1？，Y2？和n如规范中所定义，以及其光学异构体，外消旋体和互变异构体，以及药学上可接受的盐；以及它们的制备过程，含有它们的组合物和它们在治疗中的应用。这些化合物是中性粒细胞弹性蛋白酶的抑制剂。
• Copper Loading-Controlled Selective Synthesis of 2,5-Bis(trifluoromethyl) and Monotrifluoromethyl-Substituted Oxazoles
  作者：Wei Wu、Zipeng Zhang、Jialong Li、Jianrong Xia、Xiaoyan Han、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02315

  日期：2024.1.5

  A general domino annulation reaction of sulfonylmethyl isocyanide with trifluoroacetic anhydride in the presence of copper chloride as an additive is developed. The reaction affords 2,5-bis(trifluoromethyl)oxazoles in modest to good yields under mild conditions. A wide variety of sulfonylmethyl isocyanide and perfluorocarboxylic anhydride substrates are amenable to this transformation. Under a higher

  发展了磺酰甲基异氰化物与三氟乙酸酐在氯化铜作为添加剂存在下的一般多米诺成环反应。该反应在温和条件下以中等至良好的收率生成 2,5-双（三氟甲基）恶唑。多种磺酰甲基异氰化物和全氟羧酸酐底物都适合这种转化。在较高的铜盐负载条件下，反应导致形成单三氟甲基取代的恶唑产物。
• 10.1055/a-2352-4950
  作者：You, Hui、Liu, Daming、Pan, Mengni、Shen, Yue、Li, Yang、Li, Wanfang

  DOI：10.1055/a-2352-4950

  日期：——

  We herein developed a base-promoted cyclization reaction between N-acyl benzotriazoles and p-toluenesulfonylmethyl isocyanide (TosMIC) to afford 4,5-disubstituted oxazoles. In the presence of 3 equiv of K3PO4, the two readily available starting materials reacted in N,N-dimethylformamide at 80 °C to give 28 examples of 4-tosyl-5-aryl, -alkyl, or -alkenyl-substituted oxazoles in moderate to high yields

  我们在此开发了 N-酰基苯并三唑和对甲苯磺酰甲基异氰化物 (TosMIC) 之间的碱促进环化反应，得到 4,5-二取代恶唑。在 3 当量的 K 3 PO 4 存在下，两种容易获得的起始原料在 N,N-二甲基甲酰胺中于 80 °C 反应，得到 28 个 4-甲苯磺酰基- 5-芳基、-烷基或-烯基取代的恶唑，产率中等至高。