bis(4-(diethylamino)-2,6-dimethoxyphenyl) (2,6-dimethoxyphenyl)methylium hexafluorophosphate | 1242056-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(4-(diethylamino)-2,6-dimethoxyphenyl) (2,6-dimethoxyphenyl)methylium hexafluorophosphate
• 英文别名: [4-[[4-(Diethylamino)-2,6-dimethoxyphenyl]-(2,6-dimethoxyphenyl)methylidene]-3,5-dimethoxycyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]-diethylazanium;hexafluorophosphate
• CAS: 1242056-27-4
• 化学式: C₃₃H₄₅N₂O₆*F₆P
• 分子量: 710.694
• InChiKey: XQGUDXRDQHRXIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.32
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4-(diethylamino)-2,6-dimethoxyphenyl) (2,6-dimethoxyphenyl)methylium hexafluorophosphate 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 六氟磷酸钾 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以22%的产率得到9-(2,6-dimethoxyphenyl)-2,7-bis-(diethylamino)-4,5-dimethoxyxanthenium hexafluorohosphate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED ACRIDINE-LIKE AND XANTHENIUM-LIKE FLUORESCENT DYES
  [FR] COLORANTS FLUORESCENTS DE TYPE ACRIDINE ET DE TYPE XANTHÉNIUM SUBSTITUÉS

  摘要：

  本发明涉及一类新型的取代蒽啉和蒽喹啉类荧光染料，具有9-x-蒽啉环系统。这种新型的取代荧光染料可以连接到连接剂上，与载体分子（如蛋白质、核酸、脂质或糖类）结合，或沉积或固定在固体支持材料上。这些取代荧光染料可用于各种目的，包括用于荧光成像和传感器中用于监测或确定分析物。

  公开号：

  WO2016116111A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯甲酸 在 正丁基锂 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 bis(4-(diethylamino)-2,6-dimethoxyphenyl) (2,6-dimethoxyphenyl)methylium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  具有改进的耐光性的吖啶基荧光团

  摘要：

  以良好的收率合成了具有高可见性、荧光性和优异耐光性的9-芳基化吖啶基衍生物 ( AUPAO & AUEA )。分子通过1 H NMR、13C NMR、HRMS 并进一步研究了光物理特性。最初，在广泛的极性溶剂中进行吸收和发射研究，以选择感兴趣的溶剂进行进一步研究。在乙醇中进行浓度相关的研究，以确定研究耐光性研究的最佳浓度。与市售的吖啶橙相比，这些分子在溶液形式下表现出优异的耐光性。还进行了 pH 依赖性研究，以观察阳离子染料在较宽的 pH 范围内的行为，以优化染色的 pH。在第 9 位存在扩展共轭和额外的四个甲氧基导致具有优异量子产率的高荧光染料。空间相互作用，更高的扭曲，第9位芳环与吖啶核之间共轭途径的无限制旋转降低了跃迁概率和能量转移，有助于提高耐光性。羟基的引入AUEA增加了溶解度并有助于在染色时控制分散。此外，它们被染色在改性腈纶织物上作为高可见度荧光团，然后测量颜色坐标、颜色强度。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2021.109924

文献信息

• Synthesis and Optical Properties of Trioxatriangulenium Dyes with One and Two Peripheral Amino Substituents
  作者：Thomas J. Sørensen、Bo W. Laursen

  DOI：10.1021/jo1009917

  日期：2010.9.17

  dye systems, with one or two dialkylamino donor groups attached to resonant positions at the periphery of a trioxatriangulenium ion, were synthesized. The mono- and bis-dialkylamino trioxatriangulenium salts (A1-TOTA+ and A2-TOTA+) were prepared from methoxy-substituted triphenylmethylium (TPM) compounds by aromatic nucleophilic substitution with secondary amines and subsequent intramolecular ring

  合成了两种新的染料体系的几种衍生物，其中一个或两个二烷基氨基供体基团连接在三氧三triangulenium离子的外围共振位置上。单-和双-二烷基氨基三氧三triangulenium盐（A 1 -TOTA +和A 2 -TOTA +）由甲氧基取代的三苯基甲基（TPM）化合物通过芳族亲核取代与仲胺和随后的分子内闭环制备。研究了新型三角染料及其TPM前体的光学性质，并将其与已知的TPM和and吨染料的光学性质进行了比较。发现光学性质取决于共轭骨架中的对称性和电荷局部化。发现具有两个氨基的三氧三triangulenium染料（A 2 -TOTA +）是一种强荧光团，具有蓝移若丹明B的性质。发现单取代的化合物（A 1 -TOTA +）仅具有弱荧光性。我们分配弱荧光阿1 -TOTA +在激发态的高效但可逆形成非荧光的构象，通过很大程度的电荷定位在该染料仅具有一个供体基团的青睐。
• [EN] SUBSTITUTED ACRIDINE-LIKE AND XANTHENIUM-LIKE FLUORESCENT DYES<br/>[FR] COLORANTS FLUORESCENTS DE TYPE ACRIDINE ET DE TYPE XANTHÉNIUM SUBSTITUÉS
  申请人：KØBENHAVNS UNI

  公开号：WO2016116111A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  The present invention relates to a new class of substituted acridinium- and xanthenium-like fluorescent dyes having a 9-x-antracenium rings system. The new substituted fluorescent dyes may be attached to a linker, conjugated to carrier molecule such as e.g. a protein, a nucleic acid, a lipid, or a saccharide, or deposited or immobilised on solid support materials. The substituted fluorescent dyes are useful for various purposes, including use for fluorescence imaging and in sensors for monitoring or determining analytes.

  本发明涉及一类新型的取代蒽啉和蒽喹啉类荧光染料，具有9-x-蒽啉环系统。这种新型的取代荧光染料可以连接到连接剂上，与载体分子（如蛋白质、核酸、脂质或糖类）结合，或沉积或固定在固体支持材料上。这些取代荧光染料可用于各种目的，包括用于荧光成像和传感器中用于监测或确定分析物。
• Acridine-based fluorophores with improved lightfastness properties
  作者：Zubair Khalid Baig Moghal、Ramalingam Manivannan、Young-A Son

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109924

  日期：2022.1

  properties in solution form when compared to commercially available acridine orange. pH-dependent studies were also carried out to observe the behavior of cationic dyes in a wide range of pH to optimize pH for dyeing. The presence of extended conjugation at the 9th position and additional four methoxy groups resulted in highly fluorescent dyes with excellent quantum yield. The steric interactions, higher

  以良好的收率合成了具有高可见性、荧光性和优异耐光性的9-芳基化吖啶基衍生物 ( AUPAO & AUEA )。分子通过1 H NMR、13C NMR、HRMS 并进一步研究了光物理特性。最初，在广泛的极性溶剂中进行吸收和发射研究，以选择感兴趣的溶剂进行进一步研究。在乙醇中进行浓度相关的研究，以确定研究耐光性研究的最佳浓度。与市售的吖啶橙相比，这些分子在溶液形式下表现出优异的耐光性。还进行了 pH 依赖性研究，以观察阳离子染料在较宽的 pH 范围内的行为，以优化染色的 pH。在第 9 位存在扩展共轭和额外的四个甲氧基导致具有优异量子产率的高荧光染料。空间相互作用，更高的扭曲，第9位芳环与吖啶核之间共轭途径的无限制旋转降低了跃迁概率和能量转移，有助于提高耐光性。羟基的引入AUEA增加了溶解度并有助于在染色时控制分散。此外，它们被染色在改性腈纶织物上作为高可见度荧光团，然后测量颜色坐标、颜色强度。