4-phenylcyclohexane-1-carbonitrile | 32274-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenylcyclohexane-1-carbonitrile
• CAS: 32274-07-0
• 化学式: C₁₃H₁₅N
• 分子量: 185.269
• InChiKey: ZBTVTAHVQRAIMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  138 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.027 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenylcyclohexane-1-carbonitrile 生成 4-苯基-环己烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  Colonge,J.; Daunis,H., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1961, p. 2238 - 2241

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-Acetoxy-cyclohexylcyanid 在 盐酸 、 三氯化铝 作用下， 生成 4-phenylcyclohexane-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Colonge,J.; Daunis,H., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1961, p. 2238 - 2241

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种抑制IDO的化合物及其应用
  申请人：爱斯特（成都）生物制药股份有限公司

  公开号：CN110563631B

  公开（公告）日：2023-05-23

  本发明公开了一种抑制IDO的化合物及其应用，具体为式Ⅰ所示的化合物、或其立体异构体、或其药学上可接受的盐、或其溶剂合物、或其前体药物、或其代谢产物在制备IDO抑制剂类药物中的用途。本发明公开的式I所示的化合物结构新颖，表现出了良好的IDO抑制活性，为临床治疗与IDO活性异常相关的疾病提供了一种新的选择，可以用于预防和/或治疗多种疾病，如阿尔茨海默病、白内障、细胞免疫激活相关的感染、自身免疫性疾病、艾滋病、癌症、抑郁症或色氨酸代谢异常等，特别是可用于制备治疗宫颈癌的药物。
• 一种烷基腈类化合物的制备方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN111099941B

  公开（公告）日：2022-10-18

  本发明公开了一种烷基腈类化合物的制备方法。本发明提供了一种如式I所示的烷基腈类化合物的制备方法，其包括如下步骤：在溶剂中，在添加剂和催化剂的存在下，将Zn(CN)2与如式II所示的烷基卤化物进行如下所述的偶联反应，得到式I所示的烷基腈类化合物即可；所述的添加剂包括碱；所述的催化剂包括镍类化合物和膦配体；所述的镍类化合物为0价镍、一价镍盐和二价镍盐中的一种或多种；当所述的镍类化合物包含0价镍或二价镍盐时，所述的催化剂还包括还原剂。本发明的制备方法可以以廉价的催化体系，简捷高效地实现烷基卤化物的氰基化，而且还具有良好的官能团兼容性和底物普适性。
• Nickel-Catalyzed Cyanation of Unactivated Alkyl Chlorides or Bromides with Zn(CN)₂
  作者：Aiyou Xia、Xin Xie、Haoyi Chen、Jidong Zhao、Chunli Zhang、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03539

  日期：2018.12.7

  A nickel-catalyzed cyanation of unactivated secondary alkyl chlorides or bromides using less toxic Zn(CN)2 as the cyanide source has been developed. The reaction features the use of air-stable and inexpensive NiCl2·6H2O or Ni(acac)2 as the precatalysts and offers an efficient synthesis of a broad range of alkyl nitriles. Cyanation of primary alkyl chlorides or bromides was also achieved by reaction

  已开发出使用毒性较小的Zn（CN）2作为氰化物源的未活化仲烷基氯化物或溴化物的镍催化氰化反应。该反应的特征在于使用空气稳定且廉价的NiCl 2 ·6H 2 O或Ni（acac）2作为预催化剂，并提供了多种烷基腈的有效合成。还可以通过在n -Bu 4 NCl存在下与Zn（CN）2反应，而无需镍催化剂来使伯烷基氯化物或溴化物氰化。
• H3PO4 catalyzed one-pot synthesis of 1,3-diphenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde to novel 1,3-diphenyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile
  作者：Tukaram S Choudhare、Devendra S Wagare、Sagar E Shirsath、Prashant D Netankar

  DOI：10.1007/s12039-021-01939-w

  日期：2021.9

  Abstract One-pot condensation of pyrazole-4-aldehydes and hydroxylamine hydrochloride to form the corresponding oxime using formic acid as a medium and further dehydration of oxime using a catalytic amount of orthophosphoric acid to afford novel pyrazole-4-carbonitrile. This protocol serves as an ortho-phosphoric acid-catalyzed one-pot conversion of aldehyde to nitrile. Most remarkable features of

  摘要 使用甲酸作为介质，吡唑-4-醛和羟胺盐酸盐的一锅缩合形成相应的肟，并使用催化量的正磷酸进一步使肟脱水得到新型吡唑-4-腈。该协议用作正磷酸催化的醛到腈的一锅转化。这种方法最显着的特点是不含金属、成本效益高、原子效率高、产率高（98-99%）。该过程将作为一种强大且可扩展的工具，用于合成有价值且用途广泛的前体（腈）。这种前体将为合成各种具有重要药用价值的化合物铺平道路。 图形摘要
• Cyclohexane derivatives
  申请人：Merck Patent Gesellschaft mit beschrankter Haftung

  公开号：US04985583A1

  公开（公告）日：1991-01-15

  New cyclohexane derivatives of the formula I R.sup.1 --A.sup.1 --Z.sup.1 --A.sup.2 --R.sup.2 I wherein R.sup.1 and R.sup.2 are each H, an unsubstituted or substituted alkyl group with 1-15 C atoms, it also being possible for one or two non-adjacent CH.sub.2 groups to be replaced by at least one grouping from the group comprising --O--, --CO--, --O--CO--, --CO--O--, --C.tbd.C--, --CH.dbd.CH--, --S--, --SO-- and --SO.sub.2 --, F, Cl, Br, CN or R.sup.3 --(A.sup.3).sub.p --Z.sup.2 --, A.sup.1 is --A--, --A.sup.4 --Z.sup.3 --A-- or --A--Z.sup.3 --A.sup.4 --, A is a 1,4-cyclohexylene group which is substituted in the 1- and/or 4-position by unsubstituted or substituted alkyl or fluorinated alkyl with in each case 1-5 C atoms, it also being possible for one or two non-adjacent CH.sub.2 groups to be replaced by one grouping from the group comprising --O--, --CO--, --O--CO--, --CO--O--, --C.tbd.C--, --CH.dbd.CH--, --S--, --SO-- and --SO.sub.2 --, or by F, Cl, Br, CN and/or --CHO, and which can carry 1 or 2 further substituents, A.sup.2, A.sup.3 and A.sup.4 in each case denote 1,4-phenylene which is unsubstituted or substituted by one or two F and/or Cl atoms and/or CH.sub.3 groups and/or CN groups, it also being possible for one or two CH groups to be replaced by N atoms, 1,4-cyclohexylene, it also being possible for one or two non-adjacent CH.sub.2 groups to be replaced by O atoms, 1,4-cyclo-1-enyl, 1,3-dithiane-2,5-diyl, piperidine-1,4-diyl, 1,4-bicyclo(2,2,2)-octylene, unsubstituted or CN-substituted decahydronaphthalene-2,6-diyl or 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl or --A--, Z.sup.1, Z.sup.2 and Z.sup.3 each are --CO--O--, --O--CO--, --OCH.sub.2 --, --CH.sub.2 O--, --CH.sub.2 CH.sub.2 --, substituted ethylene or a single bond, R.sup.3 is H, an unsubstituted or substituted alkyl group with 1-15 C atoms, it also being possible for one or two non-adjacent CH.sub.2 groups to be replaced by a grouping from the group comprising --O--, --CO--, --O--CO--, --CO--O--, --C.tbd.C--, --CH.dbd.CH--, --S--, --SO-- and --SO.sub.2 --, F, Cl, Br or CN and p is 1 or 2, and, if p=2, the groups A.sup.3 can be identical or different, and the acid addition salts of the basic compounds of this type, are suitable for use as components of liquid crystal dielectrics.

  化合物的公式为I R.sup.1 --A.sup.1 --Z.sup.1 --A.sup.2 --R.sup.2 I，其中R.sup.1和R.sup.2分别为H，未取代或取代的1-15个C原子的烷基，同时也可能有一或两个非相邻CH.sub.2基被至少一种来自群组的取代所代替，该群组包括--O--，--CO--，--O--CO--，--CO--O--，--C.tbd.C--，--CH.dbd.CH--，--S--，--SO--和--SO.sub.2--，F，Cl，Br，CN或R.sup.3--(A.sup.3).sub.p--Z.sup.2--，A.sup.1为--A--，--A.sup.4--Z.sup.3--A--或--A--Z.sup.3--A.sup.4--，A为1,4-环己烯基，在1-和/或4-位上取代未取代或取代的烷基或氟代烷基，每种情况下为1-5个C原子，同时也可能有一或两个非相邻CH.sub.2基被该群组中的一种所代替，该群组包括--O--，--CO--，--O--CO--，--CO--O--，--C.tbd.C--，--CH.dbd.CH--，--S--，--SO--和--SO.sub.2--，或F，Cl，Br，CN和/或--CHO，且可以携带1或2个进一步的取代基，A.sup.2，A.sup.3和A.sup.4分别表示未取代或取代的1,4-苯基，其中一或两个F和/或Cl原子和/或CH.sub.3基和/或CN基被取代，也可能有一或两个CH基被N原子所代替，1,4-环己烯基，也可能有一或两个非相邻CH.sub.2基被O原子所代替，1,4-环己烯-1-烯基，1,3-二硫杂环戊烷-2,5-二基，哌啶-1,4-二基，1,4-双环(2,2,2)-辛烷基，未取代或CN取代的十氢萘-2,6-二基或1,2,3,4-四氢萘-2,6-二基或--A--，Z.sup.1，Z.sup.2和Z.sup.3分别为--CO--O--，--O--CO--，--OCH.sub.2--，--CH.sub.2O--，--CH.sub.2CH.sub.2--，取代乙烯或单键，R.sup.3为H，未取代或取代的1-15个C原子的烷基，同时也可能有一或两个非相邻CH.sub.2基被该群组中的一种所代替，该群组包括--O--，--CO--，--O--CO--，--CO--O--，--C.tbd.C--，--CH.dbd.CH--，--S--，--SO--和--SO.sub.2--，F，Cl，Br或CN，p为1或2，如果p=2，则A.sup.3基团可以相同或不同，以及该类型的基本化合物的酸加成盐，适用于作为液晶介电体的组分。