1,1,1-trifluoro-4-(4-(methoxycarbonyl)phenyl)butan-2-one | 852812-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-4-(4-(methoxycarbonyl)phenyl)butan-2-one
• 英文别名: methyl 4-(4,4,4-trifluoro-3-oxobutyl)benzoate
• CAS: 852812-64-7
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃O₃
• 分子量: 260.213
• InChiKey: GNSUWIHPQVHIKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-4-(4-(methoxycarbonyl)phenyl)butan-2-one 在 lithium hydroxide 、 sodium methylate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 di-tert-butyl N-{4-[5-(2,4-diamino-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-5-yl)-2-(2,2,2-trifluoro-1-dimethylhydrazonoethyl)pentyl]benzoyl}-L-glutamate
  参考文献：
  名称：

  N- [4- [5-（2,4-二氨基-6-氧代-1,6-二氢嘧啶-5-基）-2-（2,2,2-三氟乙酰基）戊基]苯甲酰基的合成及生物学评价] -L-谷氨酸作为GAR Tfase和从头嘌呤生物合成途径的潜在抑制剂。

  摘要：

  N- [4- [5-（2,4-二氨基-6-氧代-1,6-二氢嘧啶-5-基）-2-（2,2,2-三氟乙酰基）戊基]苯甲酰基的合成和评价报道了作为甘氨酰胺核糖核苷酸转化酶（GAR Tfase）和氨基咪唑羧酰胺核糖核苷酸转化酶（AICAR Tfase）抑制剂的] -L-谷氨酸（2）。抑制剂2是通过收敛合成制备的，该合成包括将4-（4,4,4-三氟-3-二甲基肼基丁基）苯甲酸甲酯与1-氯-3-碘丙烷的C-烷基化，然后构建嘧啶酮环。发现化合物2是重组人GAR Tfase（K（i）= 0.50 microM）的有效抑制剂，而它对大肠杆菌GAR Tfase和重组人AICAR Tfase没有活性（K（i）> 100 microM）。 。化合物2表现出适度的特性

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.11.049
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基羰基苯基)丙酸 在 吡啶 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,1,1-trifluoro-4-(4-(methoxycarbonyl)phenyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  N- [4- [5-（2,4-二氨基-6-氧代-1,6-二氢嘧啶-5-基）-2-（2,2,2-三氟乙酰基）戊基]苯甲酰基的合成及生物学评价] -L-谷氨酸作为GAR Tfase和从头嘌呤生物合成途径的潜在抑制剂。

  摘要：

  N- [4- [5-（2,4-二氨基-6-氧代-1,6-二氢嘧啶-5-基）-2-（2,2,2-三氟乙酰基）戊基]苯甲酰基的合成和评价报道了作为甘氨酰胺核糖核苷酸转化酶（GAR Tfase）和氨基咪唑羧酰胺核糖核苷酸转化酶（AICAR Tfase）抑制剂的] -L-谷氨酸（2）。抑制剂2是通过收敛合成制备的，该合成包括将4-（4,4,4-三氟-3-二甲基肼基丁基）苯甲酸甲酯与1-氯-3-碘丙烷的C-烷基化，然后构建嘧啶酮环。发现化合物2是重组人GAR Tfase（K（i）= 0.50 microM）的有效抑制剂，而它对大肠杆菌GAR Tfase和重组人AICAR Tfase没有活性（K（i）> 100 microM）。 。化合物2表现出适度的特性

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.11.049

文献信息

• Highly selective trifluoroacetic ester/ketone metathesis: an efficient approach to trifluoromethyl ketones and esters
  作者：Yuhan Zhou、Dongmei Yang、Gen Luo、Yilong Zhao、Yi Luo、Na Xue、Jingping Qu

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.017

  日期：2014.8

  atom efficient ‘trifluoroacetic ester/ketone metathesis’ has been sincerely witnessed. Enolizable alkyl (at least two non-hydrogen atoms) aryl ketones were found to react readily with ethyl trifluoroacetate under the promotion of NaH to afford trifluoroacetic ester/ketone exchange products, trifluoromethyl ketones (TFMKs), and aromatic acid esters, which were quite different from the general Claisen

  真诚地见证了高度选择性和原子效率的“三氟乙酸酯/酮复分解”。发现可烯化的烷基（至少两个非氢原子）芳基酮在NaH的促进下易于与三氟乙酸乙酯反应，得到三氟乙酸酯/酮交换产物，三氟甲基酮（TFMK）和芳族酸酯，它们是完全不同的由一般的克莱森缩合产物1，3-二酮组成。酮与三氟乙酸乙酯之间的反应结果与底物的结构密切相关，由烷基引起的空间拥挤有利于CC键的裂解。DFT研究进一步揭示，复分解反应是动力学上有利的途径。仅使用稍微过量的廉价三氟甲基化试剂，
• Synthesis of Trifluoromethyl Ketones via Tandem Claisen Condensation and Retro-Claisen C–C Bond-Cleavage Reaction
  作者：Dongmei Yang、Yuhan Zhou、Na Xue、Jingping Qu

  DOI：10.1021/jo400280p

  日期：2013.4.19

  builds on the use of a tandem process involving Claisen condensation and retro-Claisen C–C bond cleavage reaction. Enolizable alkyl phenyl ketones were found to react readily with ethyl trifuoroacetate under the promotion of NaH to afford trifluoroacetic ester/ketone exchange products, trifluoromethyl ketones, which were quite different from the general Claisen condensation products, β-diketones. This

  已经开发出了一种高效，操作简单的三氟甲基酮方法，该方法建立在使用包括克莱森缩合和逆克莱森C-C键断裂反应的串联过程的基础上。发现可溶的烷基苯基酮在NaH的促进下容易与三氟乙酸乙酯反应，得到三氟乙酸酯/酮交换产物三氟甲基酮，与一般的克莱森缩合产物β-二酮完全不同。该方法使用容易获得的起始原料，并且可以以优异的产率扩展到全氟烷基酮的制备。