methyl 4-tosylbenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-tosylbenzoate
• 英文别名: Methyl 4-(4-methylphenyl)sulfonylbenzoate
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄S
• 分子量: 290.34
• InChiKey: XZXDKXGZKXEOOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-tosylbenzoate 、 苯硼酸 在 potassium phosphate 、 Ni(1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene)[P(OPh)₃]₂ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以99%的产率得到联苯-4-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  新型混合NHC-亚磷酸镍（0）配合物的合成及催化活性

  摘要：

  在这里，我们描述了通式Ni（NHC）[P（OAr）3 ] 2的第一批低价NHC-亚磷酸镍配合物的合成和分离。这些三坐标的Ni（0）化合物得到了充分的表征，包括通过X射线晶体学突出了它们的三角形平面几何形状。代表性络合物Ni（IMes）[P（OPh）3 ] 2“亚磷酸酯”用于表明亚磷酸酯配体在醛或腈的存在下容易被取代。这些化学计量的研究随后导致对它们在芳基甲苯磺酸盐和芳基硼酸之间的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应中的催化性能的研究，这是此类NHC-Ni催化剂的首次应用。最后，机理研究导致分离出明确定义的氧化加成产物。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.9b00672
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 methyl 4-tosylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过光促进的亚磺酸钠和卤代芳烃偶联轻松合成砜

  摘要：

  从亚磺酸盐和芳基卤化物开发了一种方便，高效的砜合成方法。该反应在没有过渡金属催化剂或光催化剂的紫外线照射下发生。基于紫外可见光谱，自由基抑制和俘获实验，提出了通过电子给体-受体（EDA）复合物的单电子转移（SET）的自由基途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801390

文献信息

• Cross-Coupling of Sodium Sulfinates with Aryl, Heteroaryl, and Vinyl Halides by Nickel/Photoredox Dual Catalysis
  作者：Huifeng Yue、Chen Zhu、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.201711104

  日期：2018.1.26

  catalyzed sulfonylation reaction of aryl, heteroaryl, and vinyl halides has been achieved for the first time. This newly developed sulfonylation protocol provides a versatile method for the synthesis of diverse aromatic sulfones at room temperature and shows excellent functional group tolerance. The electrophilic coupling partners are not limited to aryl, heteroaryl, and vinyl bromides and iodides, but also

  首次实现了芳基、杂芳基和乙烯基卤化物的高效光氧化还原/镍催化磺酰化反应。这种新开发的磺酰化方案为在室温下合成多种芳族砜提供了一种通用方法，并显示出优异的官能团耐受性。亲电偶联配对物不限于芳基、杂芳基和乙烯基溴化物和碘化物，还包括反应性较低的芳基氯化物作为该转化的合适底物。
• Synthesis of Diaryl Sulfones at Room Temperature: Cu-Catalyzed Cross-Coupling of Arylsulfonyl Chlorides with Arylboronic Acids
  作者：Feng Hu、Xiangyang Lei

  DOI：10.1002/cctc.201500174

  日期：2015.5.18

  An efficient and convenient method for the synthesis of diaryl sulfones was developed through the Cu‐catalyzed cross‐couplings of arylsulfonyl chlorides and arylboronic acids at room temperature in open air. This method is characterized by the use of inexpensive and readily available catalyst and substrates, mild reaction conditions, wide functionality tolerance, short reaction times for most substrates

  通过在室温下露天进行铜催化的芳基磺酰氯和芳基硼酸的交叉偶联反应，开发了一种有效，方便的合成二芳基砜的方法。该方法的特征在于使用廉价且容易获得的催化剂和底物，温和的反应条件，宽泛的功能耐受性，大多数底​​物的反应时间短以及中等至良好的产率。
• Nano copper catalyzed synthesis of symmetrical/unsymmetrical sulfones from aryl/alkyl halides and p-toluenesulfonylmethylisocyanide: TosMIC as a tosyl source
  作者：Mandalaparthi Phanindrudu、Pogula Jaya、Pravin R. Likhar、Dharmendra Kumar Tiwari

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131263

  日期：2020.6

  antitumor, and anticancer. Herein, a magnetically induced nano copper-catalyzed efficient and mild route for the synthesis of biaryl and alkyl/aryl sulfones from aryl/alkyl halides and tosylmethyl isocyanide (TosMIC) has been developed. A variety of aryl and alkyl sulfones have been obtained in very good to excellent yields. In this newly developed protocol TosMIC acts as sulfonyl source. The catalyst

  已开发出一种磁性诱导的纳米铜催化的高效温和路线，用于从芳基/烷基卤化物和甲苯磺酰基甲基异氰化物（TosMIC）合成二芳基和烷基/芳基砜。已经以非常好的至优异的产率获得了各种芳基和烷基砜。含有砜的分子具有医学相关性，因为它们具有多种活性，例如抗真菌，抗-HIV，抗肿瘤和抗癌药。本文中，已经开发了一种磁性诱导的纳米铜催化的有效且温和的路线，用于从芳基/烷基卤化物和甲苯磺酰基甲基异氰化物（TosMIC）合成联芳基和烷基/芳基砜。已经以非常好的至优异的产率获得了各种芳基和烷基砜。在此新开发的协议中，TosMIC充当了磺酰基源。该催化剂可以磁性方式回收和再循环五次，而活性没有明显损失。
• Catalyst-free arylation of sulfonamides <i>via</i> visible light-mediated deamination
  作者：Yong Luo、Hao Ding、Jing-Song Zhen、Xian Du、Xiao-Hong Xu、Han Yuan、Yi-Hui Li、Wan-Ying Qi、Bing-Zhe Liu、Shi-Man Lu、Can Xue、Qiuping Ding

  DOI：10.1039/d1sc02266k

  日期：——

  A novel arylation of sulfonamides with boronic acids to afford numerous diaryl sulfones via a visible light-mediated N–S bond cleavage other than the typical transition-metal-catalyzed C(O)–N bond activation is described. This methodology, which represents the first catalyst-free protocol for the sulfonylation of boronic acids, is characterized by its simple reaction conditions, good functional group

  描述了磺酰胺与硼酸的新型芳基化反应，通过可见光介导的 N-S 键断裂，而不是典型的过渡金属催化的 C(O)-N 键活化，从而提供多种二芳基砜。该方法代表了硼酸磺酰化的第一个无催化剂方案，具有反应条件简单、官能团耐受性好和效率高的特点。多种磺胺类后期功能化的几个成功例子表明该方法在药物科学和有机合成中具有很高的潜在效用。
• Electrochemistry Enabled Nickel‐Catalyzed Selective C−S Bond Coupling Reaction
  作者：Yang Wang、Feng Zhang、Yi Wang、Yi Pan

  DOI：10.1002/ejoc.202101462

  日期：2022.2.4

  An electrochemically and catalytically regulated chemoselective C−S bond coupling reaction for the production of aryl sulfides and sulfones is reported.

  报道了一种用于生产芳基硫化物和砜的电化学和催化调节的化学选择性 C-S 键偶联反应。