8-bromo-6-(2-fluorophenyl)-4H-benzo[f]imidazo[1,5-a][1,4]diazepine-3-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 8-bromo-6-(2-fluorophenyl)-4H-benzo[f]imidazo[1,5-a][1,4]diazepine-3-carbaldehyde
• 英文别名: 8-bromo-6-(2-fluorophenyl)-4H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepine-3-carbaldehyde
• 化学式: C₁₈H₁₁BrFN₃O
• 分子量: 384.207
• InChiKey: CLBMCDVVZAQTOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  47.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-6-(2-fluorophenyl)-4H-benzo[f]imidazo[1,5-a][1,4]diazepine-3-carbaldehyde 在 二乙酰二(三苯基膦)钯 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 5-(8-ethynyl-6-(2-fluorophenyl)-4H-benzo[f]imidazo[1,5-a][1,4]diazepin-3-yl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] GABAERGIC LIGANDS AND THEIR USES
  [FR] LIGANDS GABAERGIQUES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本文描述了α3或α2或α2/α3 GABA能受体亚型选择性配体、药物组合物以及使用这些配体和组合物治疗焦虑症、癫痫和精神分裂症的方法，且具有减少镇静和共济失调副作用。在某些实施例中，如α3或α2或α2/α3 GABA能受体亚型选择性配体缺乏酯键，因此相对不容易被酯酶水解。

  公开号：

  WO2016154031A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 8-bromo-6-(2’-fluorophenyl)-4H-benzo[f]imidazo[1,5-a][1,4]diazepine-3-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以74.6%的产率得到8-bromo-6-(2-fluorophenyl)-4H-benzo[f]imidazo[1,5-a][1,4]diazepine-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] GABAERGIC LIGANDS AND THEIR USES
  [FR] LIGANDS GABAERGIQUES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本文描述了α3或α2或α2/α3 GABA能受体亚型选择性配体、药物组合物以及使用这些配体和组合物治疗焦虑症、癫痫和精神分裂症的方法，且具有减少镇静和共济失调副作用。在某些实施例中，如α3或α2或α2/α3 GABA能受体亚型选择性配体缺乏酯键，因此相对不容易被酯酶水解。

  公开号：

  WO2016154031A1

文献信息

• Gabaergic ligands and their uses
  申请人：UWM Research Foundation, Inc.

  公开号：US10259815B2

  公开（公告）日：2019-04-16

  Described herein are α3 or α2 or α2/α3 GABAergic receptor subtype selective ligands, pharmaceutical compositions, and methods of use of such ligands and compositions in treatment of anxiety disorders, epilepsy and schizophrenia with reduced sedative and ataxic side effects. In embodiments, such as α3 or α2 or α2/α3 GABAergic receptor subtype selective ligands lack ester linkages and may be thus relatively insensitive to hydrolysis by esterases.

  本文描述的是α3或α2或α2/α3 GABA能受体亚型选择性配体、药物组合物以及使用此类配体和组合物治疗焦虑症、癫痫和精神分裂症并减少镇静和共济失调副作用的方法。在实施方案中，此类α3或α2或α2/α3 GABA能受体亚型选择性配体缺乏酯连接，因此可能对酯酶的水解相对不敏感。
• GABAERGIC LIGANDS AND THEIR USES
  申请人：UWM Research Foundation, Inc.

  公开号：US20180065967A1

  公开（公告）日：2018-03-08

  Described herein are α3 or α2 or α2/α3 GABAergic receptor subtype selective ligands, pharmaceutical compositions, and methods of use of such ligands and compositions in treatment of anxiety disorders, epilepsy and schizophrenia with reduced sedative and ataxic side effects. In embodiments, such as α3 or α2 or α2/α3 GABAergic receptor subtype selective ligands lack ester linkages and may be thus relatively insensitive to hydrolysis by esterases.
• [EN] ANXIOLYTIC AGENTS WITH REDUCED SEDATIVE AND ATAXIC EFFECTS<br/>[FR] AGENTS ANXIOLYTIQUES A EFFETS SEDATIFS ET ATAXIQUES REDUITS
  申请人：WISYS TECHNOLOGY FOUND INC

  公开号：WO2003082832A2

  公开（公告）日：2003-10-09

  Orally active benzodiazepine derivatives and their salts are disclosed. These compounds and their salts have anxiolytic and anticonvulsant activity with reduced sedative/hypnotic/muscle relaxant/ataxic effects. Compounds of e.g. the following formula (I) are disclosed, wherein Y and Z are taken together with the two intervening carbon atoms to form a ring selected from phenyl and thienyl, which ring is substituted at the C(7) position with at least the substituent -C≡C-R where R is H, Si (CH3)3, t-butyl, isopropyl, methyl, or cyclopropyl; R1 is one of H, CH3, C2H4N (C2H5)2, CH2CF3, CH2CCH, or an alkyl cyclopropyl; R2 is a substituted or unsubstituted at least partially unsaturated 5 or 6 membered cyclic or heterocyclic ring, wherein if substituted the substituent is one or more of F, Cl, Br, or NO2 at the 2’ - position; R3 is one of H, OH, OCON(CH3)2, COOCH3, or COOC2H5.
• [EN] GABAERGIC LIGANDS AND THEIR USES<br/>[FR] LIGANDS GABAERGIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UWM RES FOUND INC

  公开号：WO2016154031A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  Described herein are α3 or α2 or α2/α3 GABAergic receptor subtype selective ligands, pharmaceutical compositions, and methods of use of such ligands and compositions in treatment of anxiety disorders, epilepsy and schizophrenia with reduced sedative and ataxic side effects. In embodiments, such as α3 or α2 or α2/α3 GABAergic receptor subtype selective ligands lack ester linkages and may be thus relatively insensitive to hydrolysis by esterases.

  本文描述了α3或α2或α2/α3 GABA能受体亚型选择性配体、药物组合物以及使用这些配体和组合物治疗焦虑症、癫痫和精神分裂症的方法，且具有减少镇静和共济失调副作用。在某些实施例中，如α3或α2或α2/α3 GABA能受体亚型选择性配体缺乏酯键，因此相对不容易被酯酶水解。