N-(furan-2-ylmethylene)-2-methylpropane-2-sulfinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: N-(furan-2-ylmethylene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 英文别名: N-[furan-2-ylmethylidene]-2-methylpropane-2-sulfinamide；N-(furan-2-ylmethylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 化学式: C₉H₁₃NO₂S
• 分子量: 199.274
• InChiKey: ASZIYPFMBMZONN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(furan-2-ylmethylene)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 N-[(2,4-dimethylphenyl)(furan-2-yl)methyl]-1-(3-oxo-3 ,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-7-yl)cyclopropane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-{[2-(PIPERIDIN-1-YL)PHENYL](PHENYL)METHYL}-2-(3-OXO-3,4-DIHYDRO-2H-1,4-BENZOXA ZIN-7-YL)ACETAMIDE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS ROR-GAMMA MODULATORS FOR TREATING AUTOIMMUNE DISEASES
  [FR] DÉRIVÉS DE N-{[2-(PIPÉRIDIN-1-YL)PHÉNYL](PHÉNYL)MÉTHYL}-2-(3-OXO-3,4-DIHYDRO-2H-1,4-BENZOXA ZIN-7-YL)ACÉTAMIDE ET COMPOSÉS APPARENTÉS UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE ROR-GAMMA POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES AUTO-IMMUNES

  摘要：

  本发明提供了例如N-{[2-(哌啶-1-基)苯基](苯基)甲基}-2-(3-氧代-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-7-基)乙酰胺衍生物和相关化合物，作为ROR-gamma调节剂，用于治疗例如自身免疫疾病、自身免疫相关疾病、炎症性疾病、代谢性疾病、纤维化疾病或胆汁淤积性疾病，例如关节炎和哮喘。

  公开号：

  WO2018138362A1
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 叔丁基亚磺酰胺 在 四氢吡咯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(furan-2-ylmethylene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  双（三甲基硅烷）试剂和亚磺酰基亚胺的Z-立体选择性氮杂-Peterson缩醛反应

  摘要：

  从台式稳定α，α-双（三甲硅烷基）甲苯试剂和N-取代的亚胺高度立体选择性氮杂彼得森烯化反应已经使用TMSO实现- /卜4 Ñ +在THF作为路易斯碱的活化剂。值得注意的是，和在第一次，ñ -吨-butanesulfinyl亚胺被用于合成Ž -stilbenes具有优良的选择性，而Ñ -芳基生成亚胺ë相同的反应条件下-stilbenes。该协议已证明对于形成低分子量副产物的许多实例而言是通用的。的Z选择性的原点建议成为非对映选择性加成到的结果ñ -吨-butanesulfinyl亚胺随后顺原位形成的高价硅酸盐的β-消除。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03519

文献信息

• Highly efficient asymmetric construction of novel indolines and tetrahydroquinoline derivatives <i>via</i> aza-Barbier/C–N coupling reaction
  作者：Tao Guo、Bin-Hua Yuan、Wen-Jie Liu

  DOI：10.1039/c7ob02891a

  日期：——

  Highly stereoselective syntheses of chiral indolines and tetrahydroquinolines are achieved by combining the asymmetric Zn-mediated allylation of chiral N-tert-butanesulfinyl imines with efficient intramolecular C–N cross-coupling. Herein, the advantages of such a synthetic strategy are illustrated by the synthesis of indolines and tetrahydroquinolines with quaternary stereocenters and multi-substituted

  手性二氢吲哚和四氢喹啉的高度立体选择性合成是通过将不对称的锌介导的手性N-叔丁亚磺酰亚胺亚胺与有效的分子内C–N交叉偶联相结合而实现的。在本文中，这种合成策略的优点通过合成具有季立体中心的二氢吲哚和四氢喹啉和多取代的1-氧代-1,2,3,4-四氢异喹啉来说明。
• Thermolysis-Induced Two- or Multicomponent Tandem Reactions Involving Isocyanides and Sulfenic-Acid-Generating Sulfoxides: Access to Diverse Sulfur-Containing Functional Scaffolds
  作者：Shengfeng Wu、Xiaofang Lei、Erkang Fan、Zhihua Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03593

  日期：2018.2.2

  Direct reaction of isocyanides with some sulfenic-acid-generating sulfoxides led to the effective formation of the corresponding thiocarbamic acid S-esters in good to high yields. A multicomponent reaction involving isocyanide, sulfoxide, and a suitable nucleophile has also been developed, providing ready access to a diverse range of sulfur-containing compounds, including isothioureas, carbonimidothioic

  异氰酸酯与一些产生亚磺酸的亚砜的直接反应导致以高至高收率有效地形成相应的硫代氨基甲酸S-酯。还开发了涉及异氰酸酯，亚砜和合适的亲核试剂的多组分反应，可轻松获得各种范围的含硫化合物，包括异硫脲，碳亚氨基硫代酸酯和羧亚氨基硫代酸酯。
• Acid-Catalyzed Synthesis of Aryl[4,5]isothiazoles through a Sulfenic Acid Pathway
  作者：Hong Yuan、Zhihua Sun

  DOI：10.1055/s-0039-1690201

  日期：2019.10

  A new method to efficiently prepare 3-substituted aryl[4,5]isothiazoles by simply heating the starting materials with a catalytic amount of p-toluenesulfonic acid in toluene is reported. This simple procedure is well suitable for a variety of substrates that can tolerate substitution changes in the fusing aromatic ring, as well as at the 3-position. Substituted aryl rings of varying electronic properties

  报道了一种通过简单地加热原料与催化量的甲苯磺酸在甲苯中有效制备 3-取代芳基 [4,5] 异噻唑的新方法。这种简单的程序非常适用于可以容忍稠合芳环以及 3 位取代变化的各种底物。不同电子性质和烷基取代的取代芳环最终以高产率提供芳基[4,5]异噻唑。
• Novel synthesis of N-unsubstituted imidazoles via the cycloaddition of N-(tert-butylsulfinyl)imines and TosMIC
  作者：Manjunatha M. Ramaiah、Priya Babu Shubha、Hari Prasad、Nanjunda Swamy Shivananju

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151705

  日期：2020.4

  synthesis of N-unsubstituted imidazoles via the cycloaddition of N-sulfinyl imines and p-toluenesulfonylmethyl isocyanide (TosMIC). This methodology is operationally simple and useful for the preparation of various aromatic and heteroaromatic imidazoles in good to excellent yields.

  通过N-亚磺酰基亚胺和对甲苯磺酰基甲基异氰酸酯（TosMIC）的环加成反应，开发了一种简便有效的合成N-未取代咪唑的方法。该方法学操作简单，可用于制备各种芳族和杂芳族咪唑，并具有良好的收率。
• N-{[2-(piperidin-1-yl)phenyl](phenyl)methyl}-2-(3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-7-yl)acetamide derivatives and related compounds as ROR-gamma modulators for treating autoimmune diseases
  申请人：Genfit

  公开号：US11052092B2

  公开（公告）日：2021-07-06

  The present invention provides e.g. N-[2-(piperidin-1-yl)phenyl](phenyl)methyl}-2-(3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-7-yl)acetamide derivatives and related compounds as ROR-gamma modulators for treating e.g. autoimmune diseases, autoimmune-related diseases, inflammatory diseases, metabolic diseases, fibrotic diseases or cholestatic diseases, such as e.g. arthitis and asthma.

  本发明提供了例如N-[2-(哌啶-1-基)苯基](苯基)甲基}-2-(3-氧代-3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪-7-基)乙酰胺衍生物和相关化合物作为ROR-γ调节剂，用于治疗例如自身免疫性疾病、自身免疫相关疾病、炎症性疾病、代谢性疾病、纤维化疾病或胆汁淤积性疾病，例如关节炎和哮喘。