5-(6-bromopyridin-2-yl)oxazole | 1224193-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-(6-bromopyridin-2-yl)oxazole
• 英文别名: 5-(2-bromopyridin-6-yl)oxazole；2-bromo-6-oxazol-5-ylpyridine；5-(6-bromopyridin-2-yl)-1,3-oxazole
• CAS: 1224193-62-7
• 化学式: C₈H₅BrN₂O
• 分子量: 225.044
• InChiKey: GVNAHUBXNVWIGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.605±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(6-bromopyridin-2-yl)oxazole 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四(三苯基膦)钯 六氯乙烷 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 lithium hexamethyldisilazane 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (4-methyl-pyridin-2-yl)-[6-(2-pyridin-2-yl-oxazol-5-yl)-pyridin-2-yl]-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIAZOLE AND OXAZOLE KINASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE KINASES THIAZOLES ET OXAZOLES

  摘要：

  本发明涉及替代咪唑衍生物，可以选择性地调节、调控和/或抑制由某些与多种人类和动物疾病相关的天然和/或突变的蛋白激酶介导的信号传导，如细胞增殖、代谢、过敏和退行性疾病。具体来说，其中几种化合物是强效且选择性的Flt-3抑制剂和/或syk抑制剂。

  公开号：

  WO2011086085A1
• 作为产物：
  描述：

  6-溴吡啶-2-甲醛 、 对甲基苯磺酰甲基异腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到5-(6-bromopyridin-2-yl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  线性和支化吡啶基-恶唑低聚物：合成和圆二色性对 c-Myc G-四链体螺旋的可检测影响

  摘要：

  五种前所未有的吡啶基-恶唑低聚物被开发为潜在的 G-四链体相互作用配体家族。我们的合成采用了关键的 Pd/Cu 介导的 C–C 交叉偶联/C–H 活化反应的变体，以从一小组取代的吡啶结构单元中获得低聚物产物。在各种条件下通过圆二色性研究了化合物对 c-myc 癌基因启动子 G-四链体构象的影响。部分或全部化合物分别在低阳离子和富含 Na+ 的 Tris-HCl (pH 7.4) 缓冲液中诱导了可检测的螺旋度增强，其中螺旋仅部分预折叠。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501269

文献信息

• An Acyclic Oligoheteroaryle That Discriminates Strongly between Diverse G-Quadruplex Topologies
  作者：Florian Hamon、Eric Largy、Aurore Guédin-Beaurepaire、Myriam Rouchon-Dagois、Assitan Sidibe、David Monchaud、Jean-Louis Mergny、Jean-Francois Riou、Chi-Hung Nguyen、Marie-Paule Teulade-Fichou

  DOI：10.1002/anie.201103422

  日期：2011.9.5

  motifs was prepared. The shown heptacyclic derivative exhibits an unprecedented binding preference for certain quadruplex topologies: it recognizes exclusively the human telomeric quadruplex in Na+ buffer but not in K+ buffer. This unique quadruplex binding profile is strongly dependent on the size of the ligand and may result from groove interactions.

  感觉：制备了具有交替的恶唑和吡啶基序的非大环G-四链体粘合剂家族。所示的七环衍生物对某些四链体拓扑表现出前所未有的结合偏好：它仅在Na +缓冲液中识别人端粒四链体，但在K +缓冲液中不识别。这种独特的四链结合谱在很大程度上取决于配体的大小，并且可能是由凹槽相互作用引起的。
• THIAZOLE AND OXAZOLE KINASE INHIBITORS
  申请人：Moussy Alain

  公开号：US20130035331A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  The present invention is concerned with substituted azole derivatives that selectively modulate, regulate, and/or inhibit signal transduction mediated by certain native and/or mutant proteine kinases implicated in a variety of human and animal diseases such as cell proliferative, metabolic, allergic, and degenerative disorders. In particular, several of these compounds are potent and selective Flt-3 inhibitors or/and syk inhibitors.

  本发明涉及替代咪唑衍生物，其选择性地调节、调控和/或抑制由某些天然和/或突变的蛋白激酶介导的信号转导，这些蛋白激酶涉及多种人类和动物疾病，如细胞增殖、代谢、过敏和退行性疾病。特别地，其中几种化合物是有效且选择性的Flt-3抑制剂或/和syk抑制剂。
• Thiazole and oxazole kinase inhibitors
  申请人：Moussy Alain

  公开号：US08962665B2

  公开（公告）日：2015-02-24

  The present invention is concerned with substituted azole derivatives that selectively modulate, regulate, and/or inhibit signal transduction mediated by certain native and/or mutant proteine kinases implicated in a variety of human and animal diseases such as cell proliferative, metabolic, allergic, and degenerative disorders. In particular, several of these compounds are potent and selective Flt-3 inhibitors or/and syk inhibitors.

  本发明涉及替代咪唑衍生物，其选择性调节、调节和/或抑制信号转导，该信号转导通过某些天然和/或突变的蛋白激酶介导，并涉及各种人类和动物疾病，如细胞增殖、代谢、过敏和退行性疾病。特别是，其中几种化合物是有效和选择性的Flt-3抑制剂和/或syk抑制剂。
• [EN] POLY-HETEROARYL DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE POLY-HÉTÉROARYLE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：INST CURIE

  公开号：WO2010049915A8

  公开（公告）日：2010-06-17
• OXAZOLE KINASE INHIBITORS
  申请人：AB Science

  公开号：EP2523952B1

  公开（公告）日：2015-03-04