3-(2-acetamidoethyl)-5-methoxy-1H-indole-2-carboxylic acid | 96735-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-acetamidoethyl)-5-methoxy-1H-indole-2-carboxylic acid
• CAS: 96735-07-8
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₄
• mdl: MFCD00426463
• 分子量: 276.292
• InChiKey: JISUWGUTYVGVCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-acetamidoethyl)-5-methoxy-1H-indole-2-carboxylic acid 、 1,10-癸二醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以13%的产率得到10-[3-(2-acetamidoethyl)-5-methoxy-1H-indole-2-carbonyl]oxydecyl 3-(2-acetamidoethyl)-5-methoxy-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新的褪黑激素二聚体衍生物的合成和生物活性。

  摘要：

  通过将MLT乙酰氨基或C-2羧基烷基官能团将两个具有线性烷基链的褪黑素单元连接在一起，可获得一系列新的褪黑素（MLT）二聚体。这些配体的结合特性在NIH3T3大鼠成纤维细胞中表达的克隆人MT（1）和MT（2）受体的体内实验中进行了评估。具有最佳MT（1）/ MT（2）纳摩尔亲和力的化合物中，最令人感兴趣的是2-羧基烷基二聚体。获得的数据表明，间隔区的长度对于两种受体亚型之间的最佳相互作用以及决定所得二聚体的功能活性至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.03.080
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-acetamidoethyl)-5-methoxy-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到3-(2-acetamidoethyl)-5-methoxy-1H-indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新的褪黑激素二聚体衍生物的合成和生物活性。

  摘要：

  通过将MLT乙酰氨基或C-2羧基烷基官能团将两个具有线性烷基链的褪黑素单元连接在一起，可获得一系列新的褪黑素（MLT）二聚体。这些配体的结合特性在NIH3T3大鼠成纤维细胞中表达的克隆人MT（1）和MT（2）受体的体内实验中进行了评估。具有最佳MT（1）/ MT（2）纳摩尔亲和力的化合物中，最令人感兴趣的是2-羧基烷基二聚体。获得的数据表明，间隔区的长度对于两种受体亚型之间的最佳相互作用以及决定所得二聚体的功能活性至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.03.080

文献信息

• Indole carboxamide derivative
  申请人：Astellas Pharma Inc.

  公开号：US09376449B2

  公开（公告）日：2016-06-28

  The present invention relates to indole carboxamide compounds of formula (I) or a salt thereof wherein R2, R3, R4, R6, R7, R8, R51 and R52 have the meanings as indicated herein, and are MT1 and/or MT2 receptor agonists useful for treating and/or preventing urological diseases.

  本发明涉及式（I）的吲哚羧酰胺化合物或其盐，其中R2、R3、R4、R6、R7、R8、R51和R52具有所示含义，并且是MT1和/或MT2受体激动剂，可用于治疗和/或预防泌尿系统疾病。
• INDOLE CARBOXAMIDE DERIVATIVE
  申请人：Astellas Pharma Inc.

  公开号：US20150203505A1

  公开（公告）日：2015-07-23

  [Problem] To provided a compound which is useful as an MT1 and/or MT2 receptor agonist. [Means for Solution] The present inventors have conducted studies on MT1 and/or MT2 receptor agonists, and have found that an indole carboxamide compound has an MT1 and/or MT2 receptor agonistic action, thereby completing the present invention. The indole carboxamide compound of the present invention has the MT1 and/or MT2 receptor agonistic action as well as a low CNS penetration, and therefore, it can be used as an agent for preventing and/or treating urological diseases; in one embodiment, lower urinary tract symptoms; in another embodiment, urine storage symptom, in another embodiment, urinary incontinence; in a still another embodiment, stress urinary incontinence; and the like.

  [问题] 提供一种作为MT1和/或MT2受体激动剂有用的化合物。 [解决方法] 现在的发明者对MT1和/或MT2受体激动剂进行了研究，并发现一种吲哚羧酰胺化合物具有MT1和/或MT2受体激动作用，从而完成了本发明。 本发明的吲哚羧酰胺化合物具有MT1和/或MT2受体激动作用以及低CNS穿透性，因此，它可以用作预防和/或治疗泌尿系统疾病的药物； 在一种实施例中，是下尿路症状； 在另一种实施例中，是尿液储存症状； 在另一种实施例中，是尿失禁； 在仍另一种实施例中，是压力性尿失禁； 等等。
• INDOLECARBOXAMIDE DERIVATIVE
  申请人：Astellas Pharma Inc.

  公开号：EP2873660B1

  公开（公告）日：2016-10-26
• US9376449B2
  申请人：——

  公开号：US9376449B2

  公开（公告）日：2016-06-28
• [EN] INDOLECARBOXAMIDE DERIVATIVE<br/>[FR] DÉRIVÉ INDOLECARBOXAMIDE
  申请人：ASTELLAS PHARMA INC

  公开号：WO2014010602A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  　ＭＴ１及び／又はＭＴ２受容体アゴニストとして有用な化合物を提供することを目的とする。　以下の式（Ｉ）で表される化合物は、ＭＴ１及び／又はＭＴ２受容体アゴニスト作用を有し、かつ、中枢移行性が低いことから、尿失禁、下部尿路症状又は蓄尿症状等の泌尿器疾患の予防及び／又は治療剤として使用し得る。 （式中、ＹはＮ又はＣＲ１であり、Ｒ１，Ｒ３，Ｒ４はＨ又はハロゲン等であり、Ｒ２はアルキル等であり、Ｒ５１，Ｒ５２はＨ又はアルキル等であり、Ｘは結合、－ＮＲ１１－又は－ＮＲ１１－Ｏ－（Ｒ１１はＨ又はアルキル等である）であり、Ｒ６はアルキル又はシクロアルキル等であり、Ｒ７，Ｒ８はＨ又はハロゲン等である。）