N-(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)guanidine | 2507-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)guanidine
• 英文别名: 2-(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)guanidine
• CAS: 2507-81-5
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄S
• mdl: MFCD03617546
• 分子量: 218.282
• InChiKey: GENKQMMVXFFZPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)guanidine 以 戊醇 为溶剂， 生成 benzylidene-[4,5-diphenyl-1-(4-phenyl-thiazol-2-yl)-1H-imidazol-2-yl]-amine
  参考文献：
  名称：

  Beyer,H.; Schmidt,S., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1971, vol. 748, p. 109 - 122

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 Oxone 、 sodium bromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到N-(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)guanidine
  参考文献：
  名称：

  一种一锅法合成2-胍基噻唑类化合物的方法

  摘要：

  本发明创新性的提出了以取代甲基酮类化合物为原料，在卤代盐MX和Oxone的条件下于醇类溶剂中加入脒基硫脲一锅法一步反应反应得目标物2‑胍基噻唑类化合物。本发明使用常见的甲基酮代替价格昂贵、毒性大的α‑卤代羰基化合物以及采用价格便宜且易得的MX作卤素源，方法新颖，原料和试剂便宜，反应条件温和，操作简便从而实现了低成本、方便、快捷的2‑胍基噻唑类化合物合成。

  公开号：

  CN111825633A

文献信息

• Arylbiamidines: synthesis and structural studies en route to anticancer applications
  作者：Oleksandr Grytsai、Leticia Christina Pires Gonçalves、Rostyslav Bardovskyi、Nedra Hamouda-Tekaya、Stéphane Rocchi、Cyril Ronco、Rachid Benhida

  DOI：10.1039/d1nj01943k

  日期：——

  Four novel arylbiamidine series were studied showing particular tautomerism and H-bonding structure highlighting their promising druglike features toward anticancer applications.

  研究了四种新颖的芳基双胺系列，显示出特定的互变异构和氢键结构，突显出它们在抗癌应用方面具有潜在的药物特性。
• Imidazolamino compounds
  申请人：——

  公开号：US20040157883A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  The invention relates to novel imidazolamino compounds. Also disclosed are methods of treating cancer by using one of these compounds and pharmaceutical compositions containing one of these compounds.

  这项发明涉及新型咪唑氨基化合物。还公开了利用其中一种化合物治疗癌症的方法以及含有其中一种化合物的药物组合物。
• Synthesis of Substituted Aminopyrimidines as Novel Promising Tyrosine Kinase Inhibitors
  作者：N. V. Stolpovskaya、A. A. Kruzhilin、A. V. Zorina、Kh. S. Shikhaliev、I. V. Ledeneva、E. A. Kosheleva、D. Yu. Vandyshev

  DOI：10.1134/s1070428019090094

  日期：2019.9

  A procedure has been proposed for the synthesis of a series of substituted N-(1,3-thiazol-2-yl)-pyrimidin-2-amines and N-(pyrimidin-2-yl)thioureas by reactions of diethyl 2-(ethoxymethylidene)malonate and ethyl 2-(ethyoxymethylidene)-3-oxobutanoate with 1,3-thiazol-2-ylguanidines and amidinothiourea, respectively. Preliminary screening has revealed high inhibitory activity of ethyl 2-(carbamothioy

  已经提出了一种通过2-（2-乙基）二乙基的反应合成一系列取代的N-（1,3-噻唑-2-基）-嘧啶-2-胺和N-（嘧啶-2-基）硫脲的方法。乙氧基亚甲基）丙二酸酯和2-（乙氧基亚甲基）-3-氧代丁酸乙酯分别与1,3-噻唑-2-基胍和a基硫脲。初步筛选显示2-（氨基甲硫酰基氨基）-4-甲基嘧啶-5-羧酸乙酯和2-（氨基甲硫酰基氨基）-6-氧代-1,6-二氢嘧啶-5-羧乙基乙酯对几种蛋白激酶的抑制活性高。
• Synthesis and biological evaluation of 2-amino-1-thiazolyl imidazoles as orally active anticancer agents
  作者：Wen-Tai Li、Der-Ren Hwang、Jen-Shin Song、Ching-Ping Chen、Tung-Wei Chen、Chi-Hung Lin、Jiunn-Jye Chuu、Tzu-Wen Lien、Tsu-An Hsu、Chen-Lung Huang、Huan-Yi Tseng、Chu-Chung Lin、Heng-Liang Lin、Chung-Ming Chang、Yu-Sheng Chao、Chiung-Tong Chen

  DOI：10.1007/s10637-010-9547-7

  日期：2012.2

  Designed from a high throughput screened hit compound, novel 2-amino-1-thiazolyl imidazoles were synthesized and demonstrated cytotoxicity against human cancer cells. 1-(4-Phenylthiazol-2-yl)-4-(thiophen-2-yl)-1H-imidazol-2-amine (compound 2), a 2-amino-1-thiazolyl imidazole, inhibited tubulin polymerization, interacted with the colchicine-binding sites of tubulins, and caused cell cycle arrest at the G2/M phase in human gastric cancer cells. Disruption of the microtubule structure in cancer cells by compound 2 was also observed. Compound 2 concentration-dependently inhibited the proliferation of cancer cells in histocultured human gastric and colorectal tumors. Given orally, compound 2 prolonged the lifespans of leukemia mice intraperitoneally inoculated with the murine P388 leukemic cells. We report 2-amino-1-thiazolyl imidazoles as a novel class of orally active microtubule-destabilizing anticancer agents.

  从高通量筛选的化合物中设计出新型2-氨基-1-噻唑基咪唑，并证明其对人类癌细胞具有细胞毒性。1-(4-苯基噻唑-2-基)-4-(噻吩-2-基)-1H-咪唑-2-胺（化合物2）是一种2-氨基-1-噻唑基咪唑，可抑制微管蛋白聚合，与微管蛋白的秋水仙素结合位点相互作用，并导致人类胃癌细胞在G2/M期停止细胞周期。还观察到化合物2可破坏癌细胞中的微管结构。化合物2浓度依赖性地抑制组织培养的人类胃癌和结直肠肿瘤中癌细胞的增殖。口服后，化合物2可延长腹腔内接种小鼠P388白血病细胞的白血病小鼠的寿命。我们报告了2-氨基-1-噻唑基咪唑作为一类新型口服活性微管稳定抗癌剂。
• Guanidine Compounds, and Use Thereof as Binding partners for 5-Ht5 Receptors
  申请人：Netz Astrid

  公开号：US20070299074A1

  公开（公告）日：2007-12-27

  The present invention relates to guanidine compounds of the general formula I corresponding enantiomeric, diastereomeric and/or tautomeric forms thereof as well as pharmaceutically acceptable salts thereof. The present compound further relates to the use of guanidine compounds as binding partners for 5-HT5 receptors for the treatment of diseases which are modulated by a 5-HT5 receptor activity, in particular for the treatment of neurodegenerative and neuropsychiatric disorders as well as the associated signs, symptoms and dysfunctions.

  本发明涉及通式I的胍化合物及其对应的对映异构体、顺反异构体和/或互变异构体，以及其药学上可接受的盐。本化合物进一步涉及胍化合物作为5-HT5受体的结合伴侣，用于治疗受5-HT5受体活性调节的疾病，特别是用于治疗神经退行性和神经精神障碍以及相关的症状、症候和功能障碍。