2-[[2-硝基-4-(三氟甲基)苯基]硫代]-苯甲酸 | 1545-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2-[[2-硝基-4-(三氟甲基)苯基]硫代]-苯甲酸
• 中文别名: 2-[2-硝基-4-(三氟甲基)苯基]硫烷基苯酸酯
• 英文名称: 2-((2-nitro-4-(trifluoromethyl)phenyl)thio)benzoic acid
• 英文别名: 2-<2-Nitro-4-trifluormethyl-phenylmercapto>-benzoesaeure；2-{[2-Nitro-4-(trifluoromethyl)phenyl]sulfanyl}benzoic acid；2-[2-nitro-4-(trifluoromethyl)phenyl]sulfanylbenzoic acid
• CAS: 1545-75-1
• 化学式: C₁₄H₈F₃NO₄S
• mdl: MFCD00142741
• 分子量: 343.283
• InChiKey: MXLQVAQMSZOUEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-180 °C
• 沸点：
  421.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[2-硝基-4-(三氟甲基)苯基]硫代]-苯甲酸 在 盐酸 、 铁粉 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 sodium t-butanolate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 N-(4-(p-tolyl)thiazol-2-yl)-8-(trifluoromethyl)dibenzo[b,f][1,4]thiazepin-11-amine
  参考文献：
  名称：

  开发作为 DNA 旋转酶抑制剂的新型噻唑杂化物：设计、合成、计算机和体外抗菌评估

  摘要：

  开发并合成了新型噻唑基杂化物 (8a–g) 和 (9a–g)，以产生具有显着抗菌功效的先导化合物。使用多种分析方法来表征合成的化合物，包括 NMR、IR 和 HR-MS。研究了针对 DNA 旋转酶 B（PDB ID：6YD9）的分子对接，以广泛了解基于噻唑的杂合体与大肠杆菌蛋白质的结合相互作用。 9e和9g衍生物表现出出色的体外抑制功效，对大肠杆菌的最低抑制浓度（MIC）分别为6.25 µg/ml和12.5 µg/ml 。化合物 9c 对化脓性链球菌表现出比标准药物更好的功效（MIC 值 - 12.5 µg/ml）。一般来说，三氟甲基取代的化合物 (9a–g) 比氯取代的化合物 (8a–g) 更容易与靶蛋白相互作用。原因是硫氮杂核上的三氟甲基产生的亲脂性有助于分子穿透细菌细胞壁，而细菌细胞壁本质上是亲脂性的。噻唑取代基的疏水性增加有助于化合物9e的更大功效。此外，还进行了分子动力学模拟，以评估最受期待的化合物

  DOI：

  10.1007/s13738-024-03011-z
• 作为产物：
  描述：

  硫代水杨酸 、 4-氯-3-硝基三氟甲苯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以82%的产率得到2-[[2-硝基-4-(三氟甲基)苯基]硫代]-苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  硫的氧化增加了HIRE型[1.4]噻嗪酮环的扩展速率，并影响了中型杂环骨架的构型

  摘要：

  研究了一系列水合的咪唑啉扩环（HIRE型）反应，与一系列砜（对等芳烃）稠合的[1.4]噻嗪酮类化合物进行了比较。人们发现，与硫醚相比，砜以更高的速率进行环扩环，这与目前对该工艺的机械理解非常吻合。此外，在砜的情况下，发现扩环产物的酰胺键的顺式和反式异构体通过分子内氢键稳定。后一种现象已通过NMR实验进行了详细研究，并通过X射线晶体学信息得到证实。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00236

文献信息

• DERIVATES OF N,N-DIMETHYL-2-(ARYLTHIO)BENZYLAMINE, THEIR SALTS, METHODS OF PREPARATION AND THEIR USE IN PHARMACEUTICAL MEDICAMENTS
  申请人：Farmak A.S.

  公开号：EP0859757A1

  公开（公告）日：1998-08-26
• SALTS OF PAROXETINE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP1091958A1

  公开（公告）日：2001-04-18
• [EN] DERIVATES OF N,N-DIMETHYL-2-(ARYLTHIO)BENZYLAMINE, THEIR SALTS, METHODS OF PREPARATION AND THEIR USE IN PHARMACEUTICAL MEDICAMENTS<br/>[FR] DERIVES DE N,N-DIMETHYL-2-(ARYLTHIO)BENZYLAMINE, LEURS SELS, PROCEDES DE PREPARATION ET LEUR UTILISATION DANS DES MEDICAMENTS PHARMACEUTIQUES
  申请人：FARMAK A.S.

  公开号：WO1997017325A1

  公开（公告）日：1997-05-15

  (EN) Derivatives of N,N-dimethyl-2-(arylthio)benzylamine of general formula (I), wherein the substituents R1 and R2 in the A ring in the 4 and 5 positions are hydrogen, fluorine, or chlorine atoms, while at least one of them must be a hydrogen atom and further, among the substituents R3 to R6 in the B ring two to three are hydrogen atoms, another one is either one fluorine or chlorine atom (only if at least one of the substituents R1¿ to R2¿ in the A ring is a fluorine or chlorine atom), further, two fluorine or two chlorine atoms, an alkyl with one to three carbon atoms, trifluoromethyl, methylthio, methylsulfinyl, methoxyl or hydroxyl (only if in the B ring there is also a fluorine or chlorine atoms as a substituent), nitro, amino, hydroxymethyl - except the 2 position, carboxyl - except the 3 position, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl group, as well as their salts with pharmacodynamically harmless acids. Methods of preparation of these compounds have been described, as well as some of their pharmacological characteristics and ways of their use in pharmaceutical medicaments based on their ability to selectively influence serotonin transport in the central nervous system.(FR) Dérivés de N,N-diméthyl-2-(arylthio)benzylamine représentés par la formule générale (I) dans laquelle les substituants R1 et R2 dans le noyau A aux positions 4 et 5 représentent des atomes d'hydrogène, de fluor ou de chlore, tandis qu'au moins l'un d'entre eux doit être un atome d'hydrogène et, de plus, parmi les substituants R3 à R6 dans le noyau B deux à trois sont des atomes d'hydrogène, un autre est soit un atome de fluor, soit un atome de chlore (seulement si au moins un des substituants R1 à R2 dans le noyau A est un atome de fluor ou de chlore), deux atomes de fluor ou deux atomes de chlore, un alkyle avec un à trois atomes de carbone, trifluorométhyle, méthylthio, méthylsulfinyle, méthoxyle ou hydroxyle (seulement si, dans le noyau B, se trouve également un atome de fluor ou un atome de chlore en tant que substituant), nitro, amino, hydroxyméthyle - sauf la position 2, carboxyle - sauf la position 3, un groupe méthoxycarbonyle ou éthoxycarbonyle, ainsi que leurs sels avec des acides sans nocivité pharmacodynamique. Des procédés de préparation de ces composés sont décrits, ainsi que quelques-unes de leurs caractéristiques pharmacologiques et façons de les utiliser dans des médicaments pharmaceutiques en fonction de leur aptitude à influer sélectivement sur le transport de la sérotonine dans le système nerveux central.
• [EN] SALTS OF PAROXETINE<br/>[FR] SELS DE PAROXETINE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO2000001692A1

  公开（公告）日：2000-01-13

  Piperidine compounds, processes for preparing them, pharmaceutical compositions comprising them and their use in therapy are disclosed.
• Sulfur Oxidation Increases the Rate of HIRE-Type [1.4]Thiazepinone Ring Expansion and Influences the Conformation of a Medium-Sized Heterocyclic Scaffold
  作者：Elena Reutskaya、Alexander Sapegin、Stefan Peintner、Máté Erdélyi、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00236

  日期：2021.4.16

  The hydrated imidazoline ring expansion (HIRE-type) reaction was investigated for a series of di(hetero)arene-fused [1.4]thiazepinones in comparison with their sulfone counterparts. The sulfones were found to undergo ring expansion at a much higher rate compared to the thioethers, much in line with the current mechanistic understanding of the process. Moreover, the amide bond cis- and trans-isomers

  研究了一系列水合的咪唑啉扩环（HIRE型）反应，与一系列砜（对等芳烃）稠合的[1.4]噻嗪酮类化合物进行了比较。人们发现，与硫醚相比，砜以更高的速率进行环扩环，这与目前对该工艺的机械理解非常吻合。此外，在砜的情况下，发现扩环产物的酰胺键的顺式和反式异构体通过分子内氢键稳定。后一种现象已通过NMR实验进行了详细研究，并通过X射线晶体学信息得到证实。