(4Z,8Z)-1,12-dihydroxy-4,8-dodecadiene | 71197-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4Z,8Z)-1,12-dihydroxy-4,8-dodecadiene
• 英文别名: (4Z,8Z)-dodeca-4,8-diene-1,12-diol
• CAS: 71197-71-2
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: ZDNCUTQFNFYKOR-GLIMQPGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4Z,8Z)-1,12-dihydroxy-4,8-dodecadiene 在 吡啶 、 lithium bromide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (4Z,8Z)-1,12-dibromo-4,8-dodecadiene
  参考文献：
  名称：

  Odinokov, V. N.; Mukhametzyanova, R. S.; Galeeva, R. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 8.1, p. 1399 - 1407

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-[(4Z,8Z)-dodeca-4,8-diene-1,12-diylbis(oxy)]bistetrahydro-2H-pyran 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到(4Z,8Z)-1,12-dihydroxy-4,8-dodecadiene
  参考文献：
  名称：

  含双亚甲基分隔的Z-双键的大分子二醇的目标合成及其体外抗肿瘤活性

  摘要：

  已开发出一种用于合成有价值的不饱和大环内酯，大环内酯的原始策略，该化合物通过三氟甲磺酸H Hf（OTf）4催化的脂肪族分子间酯化反应以57-79％的收率和> 98％的立体选择性包含1Z，5Z-二烯部分。α，ω-二羧酸与α，ω-烷基-nZ，（n + 4）Z-二烯二醇（1,12-dodeca-4Z，8Z-二烯二醇，1,14-十四碳-5Z，9Z-二烯二醇，1， 18-十八烷基-7Z，11Z-二烯二醇）。二醇是通过在Mg金属和Cp 2 TiCl 2催化剂（10摩尔％）存在下，将含氧1,2-二烯的四氢吡喃醚与EtMgBr进行均相环化而得到的。所得的大环糖苷在体外对Jurkat，K562，U937，Hek293和HeLa肿瘤细胞系表现出高细胞毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.07.031