(2E)-3-(2-吡嗪基)丙烯酸 | 123530-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: (2E)-3-(2-吡嗪基)丙烯酸
• 中文别名: 3-吡嗪-2-基丙烯酸
• 英文名称: (E)-3-(pyrazin-2-yl)acrylic acid
• 英文别名: (E)-3-(2-pyrazinyl)acrylic acid；3-(2-pyrazinyl)propenoic acid；3-pyrazinyl-2-propenoic acid；3t-pyrazinyl-acrylic acid；3t-Pyrazinyl-acrylsaeure；(2E)-3-pyrazin-2-ylacrylic acid；(E)-3-pyrazin-2-ylprop-2-enoic acid
• CAS: 123530-66-5
• 化学式: C₇H₆N₂O₂
• 分子量: 150.137
• InChiKey: FQBJLSSHYOOFSG-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.346±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：室温、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-(2-吡嗪基)丙烯酸 在 正丁基锂 、 三甲基乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (E)-1-(3-(pyrazin-2-yl)acryloyl)-5,6-dihydropyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  哌隆定基于N-杂芳环的类似物的合成和评价

  摘要：

  Piperlongumine（PL）选择性靶向多种癌细胞，并通过触发各种途径（包括凋亡，坏死和自噬）诱导其死亡。然而，差的溶解度是深入研究和临床应用的严重问题。我们合成了它的类似物1 - 9由替换PL的三甲氧基苯基的与Ñ -heteroaromatic环和/或不引入2-的Cl。这些化合物改善了水溶性，并显示出有效的抗癌活性。活性最高的化合物9选择性提高结肠癌细胞中的ROS水平，抑制细胞增殖，但保留非肿瘤结肠细胞。重要的是9在HCT-116异种移植小鼠模型中可显着抑制肿瘤的生长，这表明这些基于N杂芳环的PL类似物值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.06.046
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吡嗪 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 (2E)-3-(2-吡嗪基)丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Some β-Aminoethyldiazines as Histamine Analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01164a061

文献信息

• Studies on antiallergic agents. I. Synthesis and antiallergic activity of novel pyrazine derivatives.
  作者：Eiichi MAKINO、Nobuhiko IWASAKI、Noriyuki YAGI、Tetsuo OHASHI、Hideo KATO、Yasuo ITO、Hiroshi AZUMA

  DOI：10.1248/cpb.38.201

  日期：——

  Various pyrazine derivatives were synthesized and their antiallergic activity was examined. The inhibitory activity on allergic histamine release of the compounds bearing a 5-tetrazolyl group was more potent than that of the corresponding carboxyl derivatives. The introduction of -CONH- or -NHCO- between the pyrazine ring and the 5-tetrazolyl group as a spacer greatly enhanced the activity. N-(1H-

  合成了各种吡嗪衍生物，并检查了它们的抗过敏活性。带有5-四唑基的化合物对过敏性组胺释放的抑制活性比相应的羧基衍生物更有效。在吡嗪环和5-四唑基之间作为间隔基引入-CONH-或-NHCO-大大提高了活性。N-（1H-替硝唑-5-基）-2-吡嗪甲酰胺（I-3）估计显示出与色甘酸二钠（DSCG）几乎相同的效价。研究了通过将一些取代基引入I-3的吡嗪环的3位，5位或6位而修饰的各种衍生物之间的构效关系。当取代基如甲基，氯，甲氧基，在3-或5-位引入甲基氨基和二甲基氨基。相反，具有各种烷基氨基的6-取代或多或少地增加了活性。其中，6-二甲基氨基（I-17c）和6-（1-吡咯烷基）（I-34）衍生物被证明是最有效的。测定I-17c和I-34的IC 50值（对变应性组胺释放产生50％抑制的浓度）分别为4.7×10（-10）和4.6×10（-10）M。这两种化合物不仅通过静脉内途径（两种化合物的ED50 =
• [EN] DERIVATIVES OF PIPERLONGUMINE AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPERLONGUMINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：AURANSA INC

  公开号：WO2019103897A1

  公开（公告）日：2019-05-31

  The present invention relates to a group of 1-[(E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoyl]-2,3- dihydropyridin-6-one (piperlongumine) derivatives, analogs and pharmaceutically acceptable salts thereof. The present invention also relates to processes for preparing the same; a pharmaceutical composition and formulation containing a derivative of piperlogumine; and use of the derivatives and analogs for treating cancer.

  本发明涉及一组1-[(E)-3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙-2-烯酰基]-2,3-二氢吡啶-6-酮（长椒碱）衍生物、类似物及其药学上可接受的盐。本发明还涉及制备这些衍生物的方法；含有长椒碱衍生物的药物组合物和配方；以及利用这些衍生物和类似物治疗癌症。
• DERIVATIVES OF PIPERLONGUMINE AND USES THEREOF
  申请人：Auransa Inc.

  公开号：US20200377510A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  The present invention relates to a group of 1-[(E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoyl]-2,3-dihydropyridin-6-one (piperlongumine) derivatives, analogs and pharmaceutically acceptable salts thereof. The present invention also relates to a pharmaceutical composition and formulation containing a derivative of piperlongumine; and use of the derivatives and analogs for treating cancer, reducing inflammation and/or treating an autoimmune or inflammatory disease.

  本发明涉及一组1-[(E)-3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙-2-烯酰基]-2,3-二氢吡啶-6-酮（长椒碱）衍生物、类似物及其药学上可接受的盐。本发明还涉及含有长椒碱衍生物的药物组合物和配方；以及利用这些衍生物和类似物治疗癌症、减少炎症和/或治疗自身免疫或炎症性疾病。
• Acrylamide derivatives as antiallergic agents. III. Synthesis and structure-activity relationships of N-(4-(4-diphenylmethyl-1-piperazinyl)butyl)- and N-(4-(4-diphenylmethylene-1-piperidyl)butyl)-3-heteroacrylacrylamides.
  作者：Yoshinori NISHIKAWA、Tokuhiko SHINDO、Katsumi ISHII、Hideo NAKAMURA、Tatsuya KON、Hitoshi UNO

  DOI：10.1248/cpb.37.684

  日期：——

  A new series of 3-heteroarylacrylamides 2 and 4 was prepared and the inhibitory activities against the rat passive cutaneous anaphylaxis (PCA) reaction and the enzyme 5-lipoxygenase (5-LO) were tested. Most of the compounds exhibited an anti-PCA activity superior to or equivalent to ketotifen and had a 5-LO inhibitory activity. The 3-heteroarylacrylamide derivatives including 3-(3-pyridyl)acrylamides represent a new structural class of compound that exhibits not only an in vivo anti-PCA activity but also an in vitro 5-LO ingibitory activity.

  制备了一系列新的 3-杂芳基丙烯酰胺 2 和 4，并测试了它们对大鼠被动皮肤过敏性休克（PCA）反应和 5-脂氧合酶（5-LO）的抑制活性。大多数化合物的抗 PCA 活性优于或相当于酮替芬，并具有 5-LO 抑制活性。3-teroarylacrylamide 衍生物（包括 3-(3-吡啶基)丙烯酰胺）代表了一类结构新颖的化合物，不仅具有体内抗PCA 活性，而且还具有体外 5-LO 摄取活性。
• Azines and Diazines as Potential Histamine H3-Receptor Antagonists
  作者：Katarzyna Kieć-Kononowicz、Xavier Ligneau、Holger Stark、Jean-Charles Schwartz、Walter Schunack

  DOI：10.1002/ardp.19953280509

  日期：——

  structure‐activity relationships among histamine H3‐receptor antagonists the imidazole ring of known H3‐receptor antagonists was replaced by different heteroaromatic ring systems. Thus, azines and diazines with ether (6–13) and carbamate (15–24) moieties as functional groups were synthesized. The obtained compounds did not show significant H3‐receptor antagonist activity in vitro (rat brain cortex) or

  为了寻找组胺 H3 受体拮抗剂之间的构效关系，已知 H3 受体拮抗剂的咪唑环被不同的杂芳环系统取代。因此，合成了具有醚（6-13）和氨基甲酸酯（15-24）部分作为官能团的吖嗪和二嗪。所得化合物在体外（大鼠脑皮层）或体内（小鼠脑）中均未显示出显着的 H3-受体拮抗剂活性。还筛选了新化合物对离体的豚鼠回肠的 H1-受体拮抗剂活性和对离体的自发搏动的豚鼠右心房的 H2-受体拮抗剂活性。这些物质对组胺受体 H1 和 H2 仅表现出微弱的拮抗活性。