5-(naphthalen-2-yl)-2-phenyloxazole | 94210-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(naphthalen-2-yl)-2-phenyloxazole
• 英文别名: 5-naphthalen-2-yl-2-phenyl-oxazole；5-(2-naphthalyl)-2-phenyloxazole；2-phenyl-5-(2-naphthyl)oxazole；5-[2]naphthyl-2-phenyl-oxazole；5-[2]Naphthyl-2-phenyl-oxazol；2-Phenyl-5-(1'-naphthyl)-oxazol；2-Phenyl-5-(2-naphthyl)-oxazol；5-naphthalen-2-yl-2-phenyl-1,3-oxazole
• CAS: 94210-64-7
• 化学式: C₁₉H₁₃NO
• 分子量: 271.318
• InChiKey: ZKKGQJXRHITOEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(naphthalen-2-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one 在 碘苯二乙酸 、 ammonium acetate 作用下， 反应 5.0h， 以42%的产率得到5-(naphthalen-2-yl)-2-phenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  无金属碘（iii）促进2,5-二芳基恶唑的合成†

  摘要：

  描述了在室温下由廉价且容易获得的取代的查耳酮，（二乙酰氧基碘）苯（PIDA）和乙酸铵（NH 4 OAc）实现2,5-二取代的恶唑的非金属催化的氧化环化。该反应在温和条件下以不需要的配体和额外的碱即可以良好的产率和优异的产率形成各种2,5-二芳基恶唑，具有广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1039/c8ob00401c

文献信息

• Synthesis of Substituted Oxazoles by Visible-Light Photocatalysis
  作者：Tanmay Chatterjee、Ji Young Cho、Eun Jin Cho

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00989

  日期：2016.8.19

  A simple and practical method for the synthesis of substituted oxazoles has been developed using readily available α-bromoketones and benzylamines by visible-light photocatalysis at room temperature. The process, which requires 1 mol % of [Ru(bpy)3]Cl2 photocatalyst with K3PO4 and CCl3Br, is effective for accessing a variety of valuable oxazole compounds. The synthetic utility of our protocol was also

  已经开发了一种简单而实用的合成取代的恶唑的方法，该方法使用易得的α-溴代酮和苄胺，在室温下通过可见光光催化进行合成。该方法需要1摩尔％的具有K 3 PO 4和CCl 3 Br的[Ru（bpy）3 ] Cl 2光催化剂，可有效地获得各种有价值的恶唑化合物。我们的协议的合成效用也通过制备天然产物texaline得到了证明。
• One-Pot Friedel−Crafts/Robinson−Gabriel Synthesis of Oxazoles Using Oxazolone Templates
  作者：Manasi Keni、Jetze J. Tepe

  DOI：10.1021/jo0501590

  日期：2005.5.1

  We report herein a one-pot synthesis of 2,4,5-trisubstituted oxazoles via a Friedel−Crafts/Robinson−Gabriel synthesis using a general oxazolone template. Treatment of the oxazolone template with a range of aromatic nucleophiles provided the highly substituted oxazoles in good yields.

  我们在这里报告了使用一般的恶唑酮模板通过Friedel-Crafts / Robinson-Gabriel合成一锅合成2,4,5-三取代的恶唑。用一系列芳族亲核试剂处理恶唑酮模板可提供高收率的恶唑，并具有良好的收率。
• Copper-catalyzed oxidative cyclization of chalcone and benzylic amine leading to 2,5-diaryl oxazoles via carbon–carbon double bond cleavage
  作者：Dongfang Liu、Jintao Yu、Jiang Cheng

  DOI：10.1016/j.tet.2013.12.077

  日期：2014.2

  oxidative cyclization of chalcone with benzylic amine is achieved, providing 2,5-diaryl oxazoles in moderate to good yields. The procedure employs O2 as a clean oxidant and involves an oxidative cleavage of the CC bond as the key step.

  实现了查尔酮与苄基胺的铜催化氧化环化，以中等至良好的产率提供了2,5-二芳基恶唑。该方法使用O 2作为清洁氧化剂，并且涉及C C键的氧化裂解作为关键步骤。
• TBHP/I₂-Mediated Domino Oxidative Cyclization for One-Pot Synthesis of Polysubstituted Oxazoles
  作者：Huanfeng Jiang、Huawen Huang、Hua Cao、Chaorong Qi

  DOI：10.1021/ol1023085

  日期：2010.12.3

  A facile type of one-pot, transition-metal-free domino process was developed for the synthesis of oxazoles. Thus, a variety of polysubstituted oxazoles were easily synthesized via t-BuOOH/I2-mediated domino oxidative cyclization from readily available starting materials under mild conditions.

  开发了一种简便的单罐，无过渡金属的多米诺骨牌工艺，用于合成恶唑。因此，通过t- BuOOH / I 2介导的多米诺氧化环化反应可以容易地在温和条件下从容易获得的起始原料合成多种多取代的恶唑。
• A New Approach to Ring Expansion of Keto Aziridines to 2,5-Diaryloxazoles
  作者：Heshmat Samimi、Somaye Mohammadi

  DOI：10.1055/s-0032-1317925

  日期：——

  Ring expansion of keto aziridines to the corresponding 2,5-diaryl oxazoles in the presence of dicyclohexyl carbodiimide and iodine under refluxing acetonitrile conditions is described. A plausible mechanism is proposed.

  描述了在回流乙腈条件下，在二环己基碳二亚胺和碘的存在下，酮氮丙啶环扩展为相应的 2,5-二芳基恶唑。提出了一种合理的机制。