N-allyl-3-nitrobenzamide | 340819-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-3-nitrobenzamide
• 英文别名: 3-nitro-N-prop-2-enylbenzamide
• CAS: 340819-44-5
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD00458989
• 分子量: 206.201
• InChiKey: UVHPFKJMRJSXSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-3-nitrobenzamide 在 2-碘苯甲醚 、 Selectfluor 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2-(3-nitrophenyl)-4,5-dihydrooxazol-5-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  N-烯丙基苯甲酰胺立体选择性氧化环化成恶唑(醇)因

  摘要：

  本研究介绍了通过手性三唑取代的碘芳烃催化剂对N-烯丙基甲酰胺进行对映选择性氧化环化。该方法允许合成高度对映体富集的恶唑啉和恶嗪，产率高达 94%，对映选择性高达 98% ee。可以构建四元立体中心，除了N-烯丙基酰胺外，相应的硫代酰胺和酰亚胺酰胺作为底物也具有良好的耐受性，从而产生大量的手性 5 元N-杂环。通过应用大量进一步的功能化，我们最终证明了观察到的手性杂环作为合成其他对映体富集目标结构的战略中间体的高价值。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01607
• 作为产物：
  描述：

  丙烯胺 、 间硝基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.25h， 以96%的产率得到N-allyl-3-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  N-烯丙基苯甲酰胺立体选择性氧化环化成恶唑(醇)因

  摘要：

  本研究介绍了通过手性三唑取代的碘芳烃催化剂对N-烯丙基甲酰胺进行对映选择性氧化环化。该方法允许合成高度对映体富集的恶唑啉和恶嗪，产率高达 94%，对映选择性高达 98% ee。可以构建四元立体中心，除了N-烯丙基酰胺外，相应的硫代酰胺和酰亚胺酰胺作为底物也具有良好的耐受性，从而产生大量的手性 5 元N-杂环。通过应用大量进一步的功能化，我们最终证明了观察到的手性杂环作为合成其他对映体富集目标结构的战略中间体的高价值。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01607

文献信息

• 4-Substituted 5-nitroisoquinolin-1-ones from intramolecular Pd-catalysed reaction of N-(2-alkenyl)-2-halo-3-nitrobenzamides
  作者：Archana Dhami、Mary F. Mahon、Matthew D. Lloyd、Michael D. Threadgill

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.007

  日期：2009.6

  4-benzyl-5-aminoisoquinolin-1-ones are close analogues of the water-soluble PARP-1 inhibitor 5-AIQ. Their synthesis was approached through Pd-catalysed cyclisations of N-(2-alkenyl)-2-iodo-3-nitrobenzamides. Reaction of N,N-diallyl-2-iodo-3-nitrobenzamide with Pd(PPh3)4 gave a mixture of 2-allyl-4-methyl-5-nitroisoquinolin-1-one and 2-allyl-4-methylene-5-nitro-3,4-dihydroisoquinolin-1-one. N-Benzhydryl-N-cinn

  4-甲基和4-苄基-5-氨基异喹啉-1-酮是水溶性PARP-1抑制剂5-AIQ的相似物。它们的合成通过N-（2-烯基）-2-碘-3-硝基苯甲酰胺的Pd催化环化来实现。的反应Ñ，Ñ二烯丙基-2-碘-3-硝基苯甲酰胺用Pd（PPH 3）4，得到2-烯丙基-4-甲基-5- nitroisoquinolin -1-酮的混合物和2-烯丙基-4-亚甲基5-硝基-3,4-二氢异喹啉-1-酮 N-苯甲基-N-肉桂基-2-碘-3-硝基苯甲酰胺类似地得到2-苯甲基-4-苄基-5-硝基异喹啉-1-酮和2-苯甲基-4-亚苄基-5-硝基-3,4-二氢异喹啉-1-酮。异构产物不可互换。氘标记研究表明，异构体是通过不同的途径形成的：π-烯丙基-Pd途径和经典的Heck途径。相应的仲酰胺N-烯丙基-2-碘-3-硝基苯甲酰胺和N -（（取代的-肉桂基）-2-碘-3-硝基苯甲酰胺得到所需产率的4-甲基-和4-（（取代的） -
• &agr;-amino-N-allylamidino nitrobenzene compound and synthesis
  申请人：Eastman Kodak Company

  公开号：US06555711B1

  公开（公告）日：2003-04-29

  Disclosed is a process comprising reacting an N-allylimino nitrobenzene compound with a diaminodinucleophile to form an &agr;-amino-N-allylamidino nitrobenzene compound and the compound itself.

  揭示了一种过程，包括将N-烯丙基亚硝基苯化合物与二氨基双核苷酸亲核试剂反应，形成α-氨基-N-烯丙基酰胺基亚硝基苯化合物及其化合物本身。
• Hypervalent Iodine-Mediated Alkene Functionalization: Oxazoline and Thiazoline Synthesis via Inter-/Intramolecular Aminohydroxylation and Thioamination
  作者：Hyeonho Jeon、Darong Kim、Ji Hoon Lee、Jaeyoung Song、Won Seok Lee、Dong Wook Kang、Soosung Kang、Seok Beom Lee、Sungwook Choi、Ki Bum Hong

  DOI：10.1002/adsc.201701087

  日期：2018.2.15

  A metal‐free oxidative difunctionalization of N‐allylamides and N‐allylthioamides has been developed. This system features the use of a hypervalent iodine oxidant with electron‐deficient amines to access 5‐amino‐oxazoline and thiazoline scaffolds under mild conditions. Notably, various electron‐deficient amines were systematically evaluated and we verified the reaction profile was originated from an

  已开发出N-烯丙酰胺和N-烯丙硫酰胺的无金属氧化双官能团。该系统的特点是在温和条件下，使用具有电子缺陷胺的高价碘氧化剂访问5-氨基恶唑啉和噻唑啉支架。值得注意的是，对各种电子不足的胺进行了系统的评估，我们证实了反应谱源于连接的（苯）磺酰基。
• Toward a General Protocol for Catalytic Oxidative Transformations Using Electrochemically Generated Hypervalent Iodine Species
  作者：Mohamed Elsherbini、Wesley J. Moran

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02309

  日期：2023.2.3

  addition, no added electrolytic salts are needed in this process. The developed method has been validated using two different hypervalent iodine-mediated transformations: (i) the oxidative cyclization of N-allylic and N-homoallylic amides to the corresponding dihydrooxazole and dihydro-1,3-oxazine derivatives, respectively, and (ii) the α-tosyloxylation of ketones. Both reactions proceeded smoothly under

  已经开发了一种用于由高价碘试剂介导的氧化转化的简单催化电合成方案。在该协议中，电力驱动碘 (I)/碘 (III) 催化循环，使原位产生的高价碘物种能够进行催化，从而消除化学氧化剂和与其作用方式相关的不可避免的化学废物。此外，在此过程中不需要添加电解质盐。所开发的方法已使用两种不同的高价碘介导的转化进行了验证：（i）N-烯丙基和N的氧化环化- 高烯丙基酰胺分别生成相应的二氢恶唑和二氢-1,3-恶嗪衍生物，以及 (ii) 酮的 α-甲苯磺酰氧基化。两个反应在开发的催化电合成条件下顺利进行，无需重新优化，具有广泛的底物范围和优异的官能团耐受性。此外，可以轻松实现克级放大和催化剂回收，从而保持工艺的高效率。
• Alpha-amino-N-allylamidino nitrobenzene compound and synthesis
  申请人：EASTMAN KODAK COMPANY

  公开号：EP1408026A1

  公开（公告）日：2004-04-14

  Disclosed is a process comprising reacting an N-allylimino nitrobenzene compound with a diaminodinucleophile to form an α-amino-N-allylamidino nitrobenzene compound and the compound itself.

  本发明公开了一种工艺，该工艺包括使 N-烯丙基亚氨基硝基苯化合物与二氨基亲核物反应生成 α-氨基-N-烯丙基亚氨基硝基苯化合物及其本身。