Dibenzyl<<(trifluoromethanesulfonyl)oxy>methyl>phosphonate | 131292-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: Dibenzyl<<(trifluoromethanesulfonyl)oxy>methyl>phosphonate
• 英文别名: methyl trifluoromethanesulfonate；methyl triflate；dibenzyl (trifluoromethanesulfonyloxy)methylphosphonate；(dibenzylphosphono)methyl trifluoromethanesulfonate；[di(benzyloxy)phosphoryl]methyl triflate；dibenzyl phosphonomethyltriflate；Dibenzylphosphonomethyl trifluoromethylsulfonate；bis(phenylmethoxy)phosphorylmethyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 131292-83-6
• 化学式: C₁₆H₁₆F₃O₆PS
• 分子量: 424.334
• InChiKey: JLPMRGCTPXBZFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dibenzyl<<(trifluoromethanesulfonyl)oxy>methyl>phosphonate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 (S)-3-Biphenyl-4-yl-2-[(bis-benzyloxy-phosphorylmethyl)-amino]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  De Lombaert; Erion; Tan, Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 4, p. 498 - 511

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二苄酯 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 生成 Dibenzyl<<(trifluoromethanesulfonyl)oxy>methyl>phosphonate
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰神经氨酸的吡咯烷类似物的合成作为潜在的唾液酸酶抑制剂

  摘要：

  的吡咯烷衍生物3，4和5是从甲基酯制备7 Neu2en5Ac的经由谎言吡咯烷甲硼烷加成物33。它们分别以K i分别为4. 4 10 -3 M，5。3 10 -3 M和4. 0 10 -2 M抑制霍乱弧菌唾液酸酶。的苄基化7得到充分ø -benzylated 8除了9,10，和11臭氧分解和还原用NaBH 4的8和9分别得到1，4-二醇12和15，乙酸羟基酯13和16以及呋喃糖酶14和17（方案1）。二醇12被选择性保护（19 20 23），并通过Mitsunobu反应转化为叠氮化物27。容易的乙酰基迁移阻碍了由12获得的双乙酸酯22的选择性碱催化的脱保护。甲磺酸盐28被证明是不稳定的。叠氮化物27转化通过将29引入酮30中（方案2）。氢化30得到二氢吡咯31，因此得到吡咯32。加合物33通过施陶丁格反应（31）并用LiBH 4 / HBF 4还原而从30获得。它被转化为吡咯烷34。通过X射

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730522

文献信息

• Method and compositions for identifying anti-HIV therapeutic compounds
  申请人：GILEAD SCIENCES, INC.

  公开号：US20040121316A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  Methods are provided for identifying anti-HIV therapeutic compounds substituted with carboxyl ester or phosphonate ester groups. Libraries of such compounds are screened optionally using the novel enzyme GS-7340 Ester Hydrolase. Compositions and methods relating to GS-7340 Ester Hydrolase also are provided.

  提供了一种鉴定含有羧酸酯或磷酸酯基团抗HIV治疗化合物的方法。可以选择使用新型酶GS-7340酯水解酶筛选这类化合物的文库。还提供了与GS-7340酯水解酶相关的组合物和方法。
• [EN] TOLL-LIKE RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] LIGANDS DU RÉCEPTEUR DE TYPE TOLL
  申请人：INIMMUNE CORP

  公开号：WO2019157509A1

  公开（公告）日：2019-08-15

  Toll-like receptor (TLR) ligands having an allose-based core are stable in aqueous formulation and are useful in treating, preventing, or reducing susceptibility to diseases or conditions mediated by TLRs, such as cancer, infectious disease, allergy, autoimmune disease, sepsis, and ischemia reperfusion.

  具有以异构糖为核心的Toll样受体（TLR）配体在水性配方中稳定，并且在治疗、预防或减少由TLRs介导的疾病或病况方面具有用处，如癌症、传染病、过敏、自身免疫疾病、败血症和缺血再灌注。
• Preparation of New Wittig Reagents and Their Application to the Synthesis of α,β-Unsaturated Phosphonates
  作者：Yibo Xu、Michael T. Flavin、Ze-Qi Xu

  DOI：10.1021/jo9608275

  日期：1996.1.1

  The Wittig reagent [(diethoxyphosphinyl)methylidene]triphenylphosphorane (1b) has been successfully synthesized for the first time via its phosphonium triflate salt (4a), by treating (diethoxyphosphinyl)methyl triflate with triphenylphosphine. The procedure has been applied to the synthesis of other phosphoranes and phosphonium salts. The new Wittig reagents thus synthesized were treated with various

  通过用三苯基膦处理三氟甲磺酸（二乙氧基膦基）甲基三氟甲磺酸盐，已通过其三氟甲磺酸盐（4a）首次成功合成了Wittig试剂[（二乙氧基膦基）亚甲基]三苯基膦烷（1b）。该方法已应用于其他phosphor烷和phospho盐的合成。这样合成的新的Wittig试剂用各种醛和活化的酮处理，得到相应的α，β-不饱和膦酸酯。三苯基膦1b和三苯基4 4a导致顺式和反式异构体均以顺式为主，而当使用三丁基试剂（1c和4d）时，反式异构体几乎全部形成。
• Synthesis of a Threosyl-C-nucleoside Phosphonate
  作者：Peng Nie、Elisabetta Groaz、Piet Herdewijn

  DOI：10.1002/ejoc.201901200

  日期：2019.10.24

  A general synthetic route was developed for the preparation of the first example of a new series of modified C‐nucleoside phosphonate analogues bearing a l‐threose sugar moiety and pyrrolo[2,1‐f][1,2,4]triazin‐4‐amine as nucleobase.

  开发了一条通用的合成路线，以制备带有l-苏糖部分和吡咯并[2,1-f] [1,2,4]三嗪-4的一系列新的修饰的C-核苷膦酸酯类似物系列的第一个实例。胺为核碱基。
• Method and compositions for identifying anti-hiv therapeutic compounds
  申请人：Birkus Gabriel

  公开号：US20060115815A1

  公开（公告）日：2006-06-01

  Methods are provided for identifying anti-HIV therapeutic compounds substituted with carboxyl ester or phosphonate ester groups. Libraries of such compounds are screened optionally using the novel enzyme GS-7340 Ester Hydrolase. Compositions and methods relating to GS-7340 Ester Hydrolase also are provided.

  提供了一种鉴定具有羧酸酯或膦酸酯基团的抗HIV治疗化合物的方法。可以使用新型酶GS-7340 Ester Hydrolase筛选这些化合物的库。还提供了与GS-7340 Ester Hydrolase相关的组合物和方法。