di-N²:1'-O-acetyl-3-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]2'-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-L-biopterin | 186752-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: di-N²:1'-O-acetyl-3-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]2'-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-L-biopterin
• 英文别名: 2'-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-N²,1'-di-O-acetyl-3-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]biopterin；[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-6-[(1R,2S)-1-[2-acetamido-3-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]-4-oxopteridin-6-yl]-1-acetyloxypropan-2-yl]oxy-3,4-diacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 186752-61-4
• 化学式: C₃₅H₄₁N₇O₁₅
• 分子量: 799.748
• InChiKey: DQUNHBRQZWHCBY-RVYQRRKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  286
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-N²:1'-O-acetyl-3-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]2'-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-L-biopterin 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Novel Preparation of a 2′-O-Acetyl-1′-O-(4-methoxybenzyl)-l-biopterin Derivative, a Versatile Precursor for a Selective Synthesis of l-Biopterin Glycosides

  摘要：

  l-鼠李糖通过13步反应转化为2′-O-乙酰基-N 2-(N,N-二甲基氨基甲基亚甲基)-1′-O-(4-甲氧基苄基)-3-[2-(4-硝基苯基)乙基]-l-生物蝶呤，这是1′-O-和2′-O-单糖基-l-生物蝶呤的适当保护前体。因此，这些l-生物蝶呤糖苷的首次选择性合成是通过用DDQ或甲醇钠处理前体，然后在三氟甲磺酸银和四甲基脲存在下用四-O-苯甲酰基-Β-d-吡喃葡萄糖溴化物处理，最后去除剩余的保护基团。

  DOI：

  10.1055/s-2006-949620
• 作为产物：
  描述：

  L-生物蝶呤 在 硫酸氢铵 、 TEA 、 四氯化锡 、 三苯基膦 、 甲胺 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 127.0h， 生成 di-N²:1'-O-acetyl-3-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]2'-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-L-biopterin
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of 2’-O-(b-D-Glucopyranosyl)- and 2’-O-(2-Acetamido-2-deoxy-b-D-glucopyranosyl)-L-biopterins

  摘要：

  N-2-(N,N-Dimethylaminomethylene)-3-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]-1',2'-di-O-trimethylsilyl-L-biopterin (6) was prepared from L-biopterin in 5 steps. Glycosylation of 6 with 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-alpha-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate (9) and 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-phtalimido-beta-D-glucopyranose (10) respectively afforded the corresponding 2'-O-(beta-D-glucopyranosyl) derivatives (12b, 12c) as major products. Removal of protecting groups of 12c provided naturally occurring limipterin (2).

  DOI：

  10.3987/com-05-s(t)28

文献信息

• Efficient total syntheses of natural pterin glycosides: limipterin and tepidopterin
  作者：Tadashi Hanaya、Hiroki Baba、Hiroki Toyota、Hiroshi Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tet.2007.12.042

  日期：2008.2

  4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-d-glucopyranosyl bromide in the presence of silver triflate and tetramethylurea, followed by removal of the protecting groups, led to the first selective syntheses of limipterin (3) and tepidopterin (5), respectively.

  关键的多功能前体N 2-（N，N-二甲基氨基亚甲基）-1'- O-（4-甲氧基苄基）-3- [2-（4-硝基苯基）乙基]生物蝶呤（29a）及其纤毛蛋白类似物（29b）分别由d-木糖（14步）和l-木糖（11步）制备。在三氟甲磺酸银和四甲基脲的存在下，用3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-d-吡喃葡萄糖基溴化物处理29a和29b，然后除去保护基，导致分别对limipterin（3）和tepidopterin（5）进行首次选择性合成。