2-(4-吡啶)环丙烷羧酸 | 484654-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-(4-吡啶)环丙烷羧酸
• 英文名称: 2-(pyridin-4-yl)cyclopropane-1-carboxylic acid
• 英文别名: 2-pyridin-4-ylcyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 484654-49-1
• 化学式: C₉H₉NO₂
• mdl: MFCD11934489
• 分子量: 163.176
• InChiKey: YFOFMIZNXREQAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95-105 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  储存条件：密封于干燥处，温度保持在2-8°C。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-吡啶)环丙烷羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 trans-2-(pyridin-4-yl)cyclopropanecarbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Fragment-Based Identification of Amides Derived from trans-2-(Pyridin-3-yl)cyclopropanecarboxylic Acid as Potent Inhibitors of Human Nicotinamide Phosphoribosyltransferase (NAMPT)

  摘要：

  Potent, trans-2-(pyridin-3-yl)cyclopropane-carboxamide-containing inhibitors of the human nicotinamide phosphoribosyltransferase (NAMPT) enzyme were identified using fragment-based screening and structure-based design techniques. Multiple crystal structures were obtained of initial fragment leads, and this structural information was utilized to improve the biochemical and cell-based potency of the associated molecules. Many of the optimized compounds exhibited nanomolar antiproliferative activities against human tumor lines in in vitro cell culture experiments. In a key example, a fragment lead (13, K-D = 51 mu M) was elaborated into a potent NAMPT inhibitor (39, NAMPT IC50 = 0.0051 mu M, A2780 cell culture IC50 = 0.000 49 mu M) which demonstrated encouraging in vivo efficacy in an HT-1080 mouse xenograft tumor model.

  DOI：

  10.1021/jm4015108
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-4-丙烯酸 在 水 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(4-吡啶)环丙烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  发现一种有效的烟酰胺磷酸核糖基转移酶激活剂，可改善与衰老相关的功能障碍

  摘要：

  烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD + ）在细胞能量代谢途径中起着至关重要的作用。烟酰胺磷酸核糖转移酶 (NAMPT) 是参与 NAD +生物合成的限速酶。在此，一系列新型 NAMPT 激活剂旨在提高 NAD +水平并改善与衰老相关的功能障碍。特别是化合物C8有效激活NAMPT并促进NAD +的生物合成。此外，我们证明NAMPT激活剂C8在体外和体内均具有优异的抗衰老作用。激活剂C8在延缓衰老 HL-7702 细胞的衰老方面表现出有效的活性，并延长了秀丽隐杆线虫的寿命。在自然衰老的小鼠模型中，化合物C8有效缓解了与年龄相关的功能障碍和标志物。因此，NAMPT 激活剂C8代表了一种有前途的用于治疗与年龄相关的疾病的先导化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c02370

文献信息

• Certain pyrazoline derivatives with kinase inhibitory activity
  申请人：Adams Ruth S.

  公开号：US20080171754A1

  公开（公告）日：2008-07-17

  The present invention provides certain pyrazoline compounds useful as inhibitors of protein kinases. The invention also provides pharmaceutical compositions and methods of using the compositions in the treatment of various diseases.

  本发明提供了某些吡唑啉化合物，可用作蛋白激酶的抑制剂。该发明还提供了药物组合物和使用这些组合物治疗各种疾病的方法。
• [EN] SMALL MOLECULE ACTIVATORS OF NICOTINAMIDE PHOSPHORIBOSYLTRANSFERASE (NAMPT) AND USES THEREOF<br/>[FR] ACTIVATEURS À PETITES MOLÉCULES DE NICOTINAMIDE PHOSPHORIBOSYLTRANSFÉRASE (NAMPT) ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SANFORD BURNHAM PREBYS MEDICAL DISCOVERY INST

  公开号：WO2018132372A1

  公开（公告）日：2018-07-19

  Provided herein are small molecule activators of Nicotinamide Phosphoribosyltransferase (NAMPT), compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds and compositions.

  本文提供了尼古丁酰胺磷酸核糖转移酶（NAMPT）的小分子激活剂，包括这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和组合物的方法。
• Novel Tetrahydropyridothiophenes
  申请人：Pekari Klaus

  公开号：US20080206258A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  Compounds of a certain formula (I) in which Ra and Rb have the meanings indicated in the description, are novel effective compounds with anti-proliferative and apoptosis inducing activity.

  具有特定化学式（I）的化合物，其中Ra和Rb具有描述中指示的含义，是具有抗增殖和诱导凋亡活性的新型有效化合物。
• [EN] APOPTOSIS SIGNAL-REGULATING KINASE 1 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASE 1 DE RÉGULATION DE SIGNAL D'APOPTOSE
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2009123986A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  The present invention relates to apoptosis signal-regulating kinase 1 ("ASK1") inhibiting compounds of the formula (I); wherein the variables are as defined herein. The invention also relates to pharmaceutical compositions, kits and articles of manufacture comprising such compounds; methods and intermediates useful for making the compounds; and methods of using said compounds.

  本发明涉及具有以下结构的凋亡信号调节激酶1（"ASK1"）抑制化合物（I）；其中变量如本文所定义。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物、试剂盒和制造品；用于制备这些化合物的有用中间体和方法；以及使用这些化合物的方法。
• [EN] INDOLE DERIVATIVES AS CRTH2 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLE COMME ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR CRTH2
  申请人：MERCK FROSST CANADA LTD

  公开号：WO2010031183A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  Compound of formula I are antagonists of the PGD2 receptor, CRTH2, and as such are useful in the treatment and/or prevention of CRTH2-mediated diseases such as asthma.

  化合物I的拼合物是PGD2受体CRTH2的拮抗剂，因此在治疗和/或预防CRTH2介导的疾病如哮喘方面是有用的。