2-(4-吡啶)苯并咪唑 | 2208-59-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-(4-吡啶)苯并咪唑
• 中文别名: 2-(4-吡啶基)苯并咪唑
• 英文名称: 2-(pyridin-4-yl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(4-pyridyl)benzimidazole；2-(pyridin-4-yl)-1H-benzimidazole；2-(pyridin-4-yl)-1H-benzoimidazole；2-(4-pyridyl)-1H-benzimidazole；2-pyridin-4-yl-1H-benzimidazole
• CAS: 2208-59-5
• 化学式: C₁₂H₉N₃
• mdl: MFCD00453948
• 分子量: 195.224
• InChiKey: UYWWLYCGNNCLKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218 °C
• 沸点：
  438.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温

SDS

2-(4-吡啶基)苯并咪唑

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模块 1. 化学品
产品名称： 2-(4-Pyridyl)benzimidazole

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-(4-吡啶基)苯并咪唑
百分比： >98.0%(LC)
CAS编码： 2208-59-5
分子式： C12H9N3
2-(4-吡啶基)苯并咪唑

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 极淡的黄色-浅红色
气味： 无资料
2-(4-吡啶基)苯并咪唑

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模块 9. 理化特性
pH: 无数据资料
熔点：
218°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
2-(4-吡啶基)苯并咪唑

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-吡啶)苯并咪唑 在 Amberlite IRA 410 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Janik; Kucharski; Predota, Polish Journal of Chemistry, 1998, vol. 72, # 5, p. 901 - 909

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4′-(1′-methylpyridinium))benzimidazolium iodide 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以45%的产率得到2-(4-吡啶)苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Quaternary salts of quinolybenzimidazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00501831

文献信息

• CuI-Catalyzed Amination of Arylhalides with Guanidines or Amidines: A Facile Synthesis of 1-<i>H</i>-2-Substituted Benzimidazoles
  作者：Xiaohu Deng、Heather McAllister、Neelakandha S. Mani

  DOI：10.1021/jo900912h

  日期：2009.8.7

  CuI/L5 (N,N′-dimethylethylenediamine) proves to be an efficient catalyst system for the amination of arylhalides with guanidines. The same catalyst system is then successfully applied to the one-step synthesis of 1-H-2-amino-benzimidazoles through tandem aminations of 1,2-dihaloarenes in modest yields. This methodology is also applicable for the preparation of 1-H or 1-substutituted 2-aryl- or 2-alkyl-benzimidazoles

  事实证明，CuI / L5（N，N'-二甲基乙二胺）是一种用于将芳基卤化物与胍胺化的有效催化剂体系。然后将相同的催化剂体系成功地通过1,2-二卤代芳烃的串联胺化以适度的产率成功地一步合成1- H -2-氨基-苯并咪唑。该方法学也可用于制备1- H或1-取代的2-芳基-或2-烷基-苯并咪唑。
• I2/TBHP promoted oxidative C–N bond formation at room temperature: Divergent access of 2-substituted benzimidazoles involving ring distortion
  作者：Moumita Saha、Asish R. Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.028

  日期：2018.6

  A new ‘one pot’ tandem synthesis of 2-substituted benzimidazoles has been developed from 2-aminobenzyl alcohol/2-aminobenzamide and different coupling partners (nitriles, aldehydes and 1,3-diketones) via iodine and TBHP promoted oxidative ring contraction. The present strategy involves sequential C–N bond formation, cyclization, subsequent ring contraction and dehydrogenation to afford various medicinally

  由2-氨基苄醇/ 2-氨基苯甲酰胺和不同的偶合伴侣（腈，醛和1,3-二酮）通过碘和TBHP促进了氧化环收缩，开发了一种新的“一锅”串联合成2-取代的苯并咪唑类化合物。目前的策略包括连续的C–N键形成，环化，随后的环收缩和脱氢，以中等到良好的产率提供各种具有医学重要性的苯并咪唑衍生物。这种操作简单的合成方法是在室温下于无碱条件下进行的，广泛适用于带有氧化倾向性官能团的各种腈和醛，值得注意的是，各种无环的1,3-二酮经历了选择性的C–C键裂解反应在温和条件下生成2-烷基苯并咪唑。
• QUINOLONES USEFUL AS INDUCIBLE NITRIC OXIDE SYNTHASE INHIBITORS
  申请人：Smith Nicholas D.

  公开号：US20080139558A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  The present invention relates to novel quinolones of Formula I that inhibit inducible NOS synthase together with methods of synthesizing and using the compounds including methods for inhibiting or modulating nitric oxide synthesis and/or lowering nitric oxide levels in a patient by administering the compounds for the treatment of disease.

  本发明涉及抑制诱导型NOS合酶的新奎诺酮化合物（化学式I），以及合成和使用这些化合物的方法，包括通过向患者施用这些化合物来治疗疾病的抑制或调节一氧化氮合成和/或降低一氧化氮水平的方法。
• Synthesis and Antioxidant Capacities of Some New Benzimidazole Derivatives
  作者：Gülgün Ayhan-Kılcıgil、Canan Kus、Elçin D. Özdamar、Benay Can-Eke、Mümtaz Iscan

  DOI：10.1002/ardp.200700088

  日期：2007.11

  In this study, we prepared some new oxadiazolyl benzimidazole derivatives and investigated their antioxidant properties by determination of microsomal NADPH‐dependent inhibition of lipid peroxidation levels (LP assay) and microsomal ethoxyresorufin O‐deethylase activity (EROD assay). Some of these compounds 20, 23 had slightly inhibitory effects (28%) on the lipid peroxidation levels at 10–3 M concentration

  在这项研究中，我们制备了一些新的恶二唑基苯并咪唑衍生物，并通过测定微粒体 NADPH 依赖性脂质过氧化水平抑制（LP 测定）和微粒体乙氧基试卤灵 O-脱乙基酶活性（EROD 测定）来研究它们的抗氧化性能。这些化合物 20、23 中的一些在低于标准 BHT (65%) 的 10-3 M 浓度下对脂质过氧化水平具有轻微的抑制作用 (28%)。5- [2- (Phenyl)-benzimidazol-1-yl-methyl]-2-mercapto-[1,3,4]-oxadiazole 16 被发现比咖啡因对乙氧基试卤灵 O-脱乙基酶的活性更强，IC50值 2.0 6 10-4 M。
• An efficient NaHSO3-promoted protocol for chemoselective synthesis of 2-substituted benzimidazoles in water
  作者：Yu-qin Jiang、Shu-hong Jia、Xi-yong Li、Ya-min Sun、Wei Li、Wei-wei Zhang、Gui-qing Xu

  DOI：10.1007/s11696-017-0367-5

  日期：2018.5

  NaHSO3 was more than 11 equivalents, the 2-substituted benzimidazole could be highly selectively formed as the sole product. NaHSO3 was firstly reacted with aldehyde to form the aldehyde sodium bisulfite, which reacted with o-phenylenediamine to form the 2-substituted benzimidazole and inhibited the formation of 1,2-disubstituted benzimidazole. This protocol solved the poor selectivity problem appearing

  已经开发了一种有效的方案，用于从水中由NaHSO 3促进的各种脂族/芳族/杂芳基醛和邻苯二胺衍生物化学选择性合成2-取代的苯并咪唑。当在水中进行反应时，NaHSO 3的量对2-取代的苯并咪唑和1，2-二取代的苯并咪唑的反应选择性有很大的影响。当NaHSO 3的量大于11当量时，可以高度选择性地形成2-取代的苯并咪唑作为唯一产物。的NaHSO 3首先用醛反应以形成醛亚硫酸氢钠，其与反应ö-苯二胺形成2-取代的苯并咪唑并抑制1，2-二取代的苯并咪唑的形成。该方案解决了传统方法在邻位环缩合时出现的选择性差的问题。-苯二胺和醛。该方法还具有通过在反应结束时从反应混合物中过滤单个2-取代的苯并咪唑沉淀物而无需进一步纯化而进行简单后处理的优点。此外，该方法适用于富电子和贫电子的起始原料，已成功地用于合成九种含有1,2,3-三唑部分的新型2-取代苯并咪唑衍生物。它们通过NMR，IR和HRMS光谱表征。而

表征谱图