3,5-dichloro-4′-methoxy-1,1′-biphenyl | 1033945-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dichloro-4′-methoxy-1,1′-biphenyl
• 英文别名: 3,5-dichloro-4'-methoxy-1,1'-biphenyl；1,3-Dichloro-5-(4-methoxyphenyl)benzene；1,3-dichloro-5-(4-methoxyphenyl)benzene
• CAS: 1033945-05-9
• 化学式: C₁₃H₁₀Cl₂O
• 分子量: 253.128
• InChiKey: ACSRPERUPCOKLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dichloro-4′-methoxy-1,1′-biphenyl 在 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 2-((3',5'-dichlorobiphenyl-4-yloxy)methyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  非肽炔丙胺作为具有细胞活性的赖氨酸特异性脱甲基酶 1 (LSD1) 的抑制剂

  摘要：

  赖氨酸脱甲基酶在表观遗传调控中发挥重要作用，因此在癌症或神经退行性疾病等疾病的发展中起着重要作用。由于赖氨酸特异性脱甲基酶 1 (LSD1/KDM1) 与雄激素和雌激素依赖性基因表达密切相关，因此它是治疗激素依赖性癌症的有希望的靶点。在这里，我们报告了新的 LSD1 小分子抑制剂的发现，该抑制剂含有炔丙胺弹头，从含有赖氨酸的底物类似物开始。在这些底物模拟抑制剂的基础上，我们能够通过基于相似性的虚拟筛选和随后的合成优化相结合来提高效力，从而产生更多类似药物的 LSD1 抑制剂，从而导致乳腺癌细胞中的组蛋白高甲基化。

  DOI：

  10.1021/jm400792m
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 ferric(III) bromide 、 双氧水 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 3,5-dichloro-4′-methoxy-1,1′-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  使用 H2O2 作为末端氧化剂的芳烃和芳基硼酸的水中氧化 Suzuki 偶联

  摘要：

  卤代芳烃与芳基硼酸的铃木偶联是有机化学中最重要的 C-C 键形成反应之一。使用芳烃代替预官能化的卤代芳烃进行（氧化）偶联被认为是经典铃木反应的一种有吸引力的绿色替代品。然而，大多数氧化铃木反应是在高温下在有机溶剂中进行的，这在操作上是危险的[燃烧所需的三个要素：氧化剂、热量和燃料（有机溶剂）不可避免地存在]并且对环境不友好。在此，我们首次报道了使用过氧化氢作为末端氧化剂在水中进行的温和氧化铃木反应。从反应中消除易燃有机溶剂可防止可能的火灾和爆炸（使溶剂耗尽），而使用过氧化氢作为氧化剂不会产生氧化剂衍生的废物，只会产生水作为唯一的副产品，这两者都代表了来自绿色化学的观点。通过将我们的 Fenton-溴化物系统（在水中）与 Suzuki 反应（在水中）合并，这种新的正式氧化 Suzuki 偶联反应已通过 34 个实例得到证明，并且可以与许多常见的官能团相容。此外，我们展示了将该策略扩展到两个交叉脱氢偶联（氧化

  DOI：

  10.1039/d2gc04428e

文献信息

• N,S-chelating triazole-thioether ligand for highly efficient palladium-catalyzed Suzuki reaction
  作者：Qiong Yan、Lei Zheng、Miaomiao Li、Yunfeng Chen

  DOI：10.1016/j.jcat.2019.07.004

  日期：2019.8

  1,2,3-Triazole-thioether compounds could serve as efficient ligands for Pd-catalyzed Suzuki reactions of various aryl iodides, bromides and chlorides. The reactions feature wide substrate scope and mild reaction conditions. Besides, shorter reaction time, lower catalyst loadings and quantitative yields with a turnover-frequency (TOF) value of up to 11,880 h−1 are other advantageous of this attractive

  1,2,3-三唑-硫醚化合物可以用作钯催化的各种芳基碘化物，溴化物和氯化物的Suzuki反应的有效配体。该反应具有广泛的底物范围和温和的反应条件。此外，更短的反应时间，更低的催化剂载量和定量产率（TOF）值高达11,880 h -1的定量收率是该引人注目的方案的其他优点。晶体结构分析和计算研究表明，相应的螯合钯配合物的较高催化活性归因于较低的能隙和较低的氧化还原电势。
• Visible-Light-Promoted, Catalyst-Free Gomberg–Bachmann Reaction: Synthesis of Biaryls
  作者：Juyoung Lee、Boseok Hong、Anna Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00557

  日期：2019.7.19

  Biaryls were synthesized via a novel visible-light-promoted Gomberg–Bachmann reaction that does not require a photosensitizer or any metal reagents. The formation of an electron donor–acceptor complex between aryl diazonium salts and pyridine allows, under visible-light irradiation, the synthesis of biaryls in moderate-to-high yields.

  联芳基是通过不需要光敏剂或任何金属试剂的新型可见光促进的Gomberg-Bachmann反应合成的。在芳基重氮盐和吡啶之间形成电子供体-受体配合物，可以在可见光照射下以中等至高收率合成联芳基。
• Practical synthesis of pinacolborane for one-pot synthesis of unsymmetrical biaryls via aromatic C–H borylation–cross-coupling sequence
  作者：Takao Kikuchi、Yusuke Nobuta、Junko Umeda、Yasunori Yamamoto、Tatsuo Ishiyama、Norio Miyaura

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.102

  日期：2008.5

  A method for practical preparation of pinacolborane from borane-diethylaniline and pinacol was newly developed. Aromatic C–H borylation of arenes with pinacolborane or bis(pinacolato)diboron catalyzed by 1/2[Ir(OMe)(COD)]2-(4,4′-di-tert-butyl-2,2′-bipyridine) at 25 °C in hexane to give arylboronic esters was directly followed by cross-coupling with aromatic bromides at 60 °C in the presence of PdCl2(dppf)

  新开发了一种由硼烷-二乙基苯胺和频哪醇实际制备频哪醇硼烷的方法。1/2 [Ir（OMe）（COD）] 2-（4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶）催化的芳烃与频哪醇硼烷或双（频哪醇）二硼烷的芳烃C氢硼化在25℃下于己烷中在20℃下得到芳基硼酸酯，然后直接在60℃在PdCl 2（dppf）（3.0mol％）和K 3 PO 4在DMF中的存在下与芳族溴化物交叉偶联。这种一锅两步的方法以高收率提供了多种不对称的联芳基。
• Nonpeptidic Propargylamines as Inhibitors of Lysine Specific Demethylase 1 (LSD1) with Cellular Activity
  作者：Martin L. Schmitt、Alexander-Thomas Hauser、Luca Carlino、Martin Pippel、Johannes Schulz-Fincke、Eric Metzger、Dominica Willmann、Teresa Yiu、Michelle Barton、Roland Schüle、Wolfgang Sippl、Manfred Jung

  DOI：10.1021/jm400792m

  日期：2013.9.26

  Lysine demethylases play an important role in epigenetic regulation and thus in the development of diseases like cancer or neurodegenerative disorders. As the lysine specific demethylase 1 (LSD1/KDM1) has been strongly connected to androgen and estrogen dependent gene expression, it serves as a promising target for the therapy of hormone dependent cancer. Here, we report on the discovery of new small

  赖氨酸脱甲基酶在表观遗传调控中发挥重要作用，因此在癌症或神经退行性疾病等疾病的发展中起着重要作用。由于赖氨酸特异性脱甲基酶 1 (LSD1/KDM1) 与雄激素和雌激素依赖性基因表达密切相关，因此它是治疗激素依赖性癌症的有希望的靶点。在这里，我们报告了新的 LSD1 小分子抑制剂的发现，该抑制剂含有炔丙胺弹头，从含有赖氨酸的底物类似物开始。在这些底物模拟抑制剂的基础上，我们能够通过基于相似性的虚拟筛选和随后的合成优化相结合来提高效力，从而产生更多类似药物的 LSD1 抑制剂，从而导致乳腺癌细胞中的组蛋白高甲基化。
• In-water oxidative Suzuki coupling of arenes and arylboronic acids using H₂O₂ as a terminal oxidant
  作者：Peilin Tian、Rongbiao Tong

  DOI：10.1039/d2gc04428e

  日期：——

  oxidant, heat, and fuel (organic solvent), are unavoidably present] and environmentally unfriendly. Herein, we report a mild oxidative Suzuki reaction in water using hydrogen peroxide as the terminal oxidant for the first time. The elimination of flammable organic solvents from the reaction prevents possible fires and explosions (starving the solvent) while the use of hydrogen peroxide as the oxidant generates

  卤代芳烃与芳基硼酸的铃木偶联是有机化学中最重要的 C-C 键形成反应之一。使用芳烃代替预官能化的卤代芳烃进行（氧化）偶联被认为是经典铃木反应的一种有吸引力的绿色替代品。然而，大多数氧化铃木反应是在高温下在有机溶剂中进行的，这在操作上是危险的[燃烧所需的三个要素：氧化剂、热量和燃料（有机溶剂）不可避免地存在]并且对环境不友好。在此，我们首次报道了使用过氧化氢作为末端氧化剂在水中进行的温和氧化铃木反应。从反应中消除易燃有机溶剂可防止可能的火灾和爆炸（使溶剂耗尽），而使用过氧化氢作为氧化剂不会产生氧化剂衍生的废物，只会产生水作为唯一的副产品，这两者都代表了来自绿色化学的观点。通过将我们的 Fenton-溴化物系统（在水中）与 Suzuki 反应（在水中）合并，这种新的正式氧化 Suzuki 偶联反应已通过 34 个实例得到证明，并且可以与许多常见的官能团相容。此外，我们展示了将该策略扩展到两个交叉脱氢偶联（氧化