7-(Dimethylamino)-4-[3-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]propyl]chromen-2-one | 877395-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-(Dimethylamino)-4-[3-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]propyl]chromen-2-one
• CAS: 877395-25-0
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₅
• 分子量: 335.4
• InChiKey: BUBYQAFUYGZONB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(Dimethylamino)-4-[3-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]propyl]chromen-2-one 在 chromium dichloride 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于细胞研究的荧光佛波唑A类似物的设计和全合成。

  摘要：

  为了使研究阐明强力的细胞生长抑制/凋亡抗癌天然产物佛波唑A和B的细胞内加工和靶向，已开发了荧光衍生物。这涉及末端炔33-O-Me-45,46-脱氢溴代发霉唑A（MDHBPA）和蓝色荧光染料N，N，-二甲基-7-氨基香豆素（DMC）的末端乙烯基碘衍生物的全部合成。这些合作伙伴的Sonogashira偶联提供了高产的烯炔DMC-MDHBPA。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.10.109
• 作为产物：
  描述：

  三乙二醇 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 7-(Dimethylamino)-4-[3-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]propyl]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  用于细胞研究的荧光佛波唑A类似物的设计和全合成。

  摘要：

  为了使研究阐明强力的细胞生长抑制/凋亡抗癌天然产物佛波唑A和B的细胞内加工和靶向，已开发了荧光衍生物。这涉及末端炔33-O-Me-45,46-脱氢溴代发霉唑A（MDHBPA）和蓝色荧光染料N，N，-二甲基-7-氨基香豆素（DMC）的末端乙烯基碘衍生物的全部合成。这些合作伙伴的Sonogashira偶联提供了高产的烯炔DMC-MDHBPA。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.10.109

文献信息

• Phorboxazole Analogues Induce Association of cdk4 with Extranuclear Cytokeratin Intermediate Filaments
  作者：Craig J. Forsyth、Lu Ying、Jiehao Chen、James J. La Clair

  DOI：10.1021/ja057087e

  日期：2006.3.1

  The cellular localization profile and molecular association of the phorboxazoles were examined with a streamlined target elucidation system using synthetic fluorescent probes. Cellular image analyses identified the binding of phorboxazole analogues to cytosolic components. Proteomic analysis directed at fluorescently labeled cytosolic fractions indicated that the primary targets observed microscopically were cytokeratins, as verified by determination of low nanomolar binding to cloned and expressed proteins. Phorboxazole probes localized the essential cell cycle promoter cdk4 upon cytokeratin networks.
• Design and total synthesis of a fluorescent phorboxazole a analog for cellular studies
  作者：Jiehao Chen、Lu Ying、T. Matthew Hansen、Mary M. Engler、Chi Sing Lee、James J. La Clair、Craig J. Forsyth

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.10.109

  日期：2006.2

  To enable studies to elucidate the intracellular processing and targeting of the potent cytostatic/apoptotic anticancer natural products phorboxazoles A and B, a fluorescent derivative has been developed. This involved the total syntheses of the terminal alkyne 33-O-Me-45,46-dehydrobromophorboxazole A (MDHBPA) and a terminal vinyl iodide derivative of the blue fluorescent dye N,N,-dimethyl-7-aminocoumarin

  为了使研究阐明强力的细胞生长抑制/凋亡抗癌天然产物佛波唑A和B的细胞内加工和靶向，已开发了荧光衍生物。这涉及末端炔33-O-Me-45,46-脱氢溴代发霉唑A（MDHBPA）和蓝色荧光染料N，N，-二甲基-7-氨基香豆素（DMC）的末端乙烯基碘衍生物的全部合成。这些合作伙伴的Sonogashira偶联提供了高产的烯炔DMC-MDHBPA。