N-tosyl-2-(prop-2-ynyloxy)aniline | 1232133-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tosyl-2-(prop-2-ynyloxy)aniline
• 英文别名: 4-methyl-N-(2-(prop-2-ynyloxy)phenyl)benzenesulfonamide；4-methyl-N-(2-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)benzenesulfonamide；4-methyl-N-(2-prop-2-ynoxyphenyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1232133-29-7
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃S
• 分子量: 301.366
• InChiKey: KQMBTKIAHGVCEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-112 °C(Solvent: Diethyl ether)
• 沸点：
  464.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tosyl-2-(prop-2-ynyloxy)aniline 在 potassium carbonate 、 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以85%的产率得到3-methylene-4-tosyl-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine
  参考文献：
  名称：

  AgNO₃Catalyzed Regio-Selective Synthesis of 3-Alkyl/Aryl-idene-3,4-dihydro-4-tosyl-2H-1,4-Benzoxazine: Novel Anti-Tubercular Scaffolds

  摘要：

  A facile and efficient method for the construction of 3‐alkyl/aryl substituted 1,4‐benzoxazine and benzoxazepine via AgNO3 catalyzed cyclization of propargyloxy sulfonamides and their anti‐tubercular activity against Mycobacterium tuberculosis H37RV is described. This cyclization proceeds through 6‐exo‐dig manner to generate the products in moderate to good yields.

  DOI：

  10.1002/jhet.2472
• 作为产物：
  描述：

  1-硝基-2-丙炔-2-氧基苯 在 吡啶 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.17h， 生成 N-tosyl-2-(prop-2-ynyloxy)aniline
  参考文献：
  名称：

  钯催化的立体选择性合成（E）-3-亚芳基-3,4-二氢-2 H -1,4-苯并恶嗪及其萘并恶嗪类似物的通用方法

  摘要：

  室温下钯催化芳基碘化物与N-甲苯磺酰基-2-（prop-2'-乙氧基）苯胺的环缩合反应是合成（E）-3-芳基-3,4的简便方法-二氢-2 H -1,4-苯并恶嗪，产率中等至非常高。该方法还可以扩展到（E）-3-亚芳基-2 H-萘[1,2- b ] [1,4]恶嗪的合成。该方法的区域和立体选择性，较短的反应时间，操作简便以及使用廉价的起始原料代表了其吸引人的特征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.036

文献信息

• 6,7-Dimethoxy-2-{2-[4-(1<i>H</i>-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl]ethyl}-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines as Superior Reversal Agents for P-Glycoprotein-Mediated Multidrug Resistance
  作者：Baomin Liu、Qianqian Qiu、Tianxiao Zhao、Lei Jiao、Yunman Li、Wenlong Huang、Hai Qian

  DOI：10.1002/cmdc.201402463

  日期：2015.2

  P‐glycoprotein (P‐gp)‐mediated multidrug resistance (MDR) is a major obstacle for successful cancer chemotherapy. Based on our previous study, 17 novel compounds with the 6,7‐dimethoxy‐2‐2‐[4‐(1H‐1,2,3‐triazol‐1‐yl)phenyl]ethyl}‐1,2,3,4‐tetrahydroisoquinoline scaffold were designed and synthesized. Among them, 2‐[(1‐4‐[2‐(6,7‐dimethoxy‐3,4‐dihydroisoquinolin‐2(1H)‐yl)ethyl]phenyl}‐1H‐1,2,3‐triazol‐4‐yl)

  P-糖蛋白（P-gp）介导的多药耐药性（MDR）是成功进行癌症化疗的主要障碍。根据我们先前的研究，发现了17种具有6,7-二甲氧基-2- 2- [4-（1 H -1,2,3-三唑--1-基）苯基]乙基} -1,2-的新型化合物，设计并合成了3,4-四氢异喹啉支架。其中2-[（（1- 4- [2-（6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉-2（1 H）-基）乙基]苯基] -1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲氧基] -N-（对甲苯基）苯甲酰胺（化合物7 h）被确定为P-gp介导的MDR的有效调节剂，具有高效力（EC 50 = 127.5±9.1 n M），在K562 / A02细胞中逆转对阿霉素（DOX）的耐药性时，细胞毒性较低（TI> 784.3），且持续时间较长（> 24小时）。化合物7 h还增强了其他与MDR相关的细胞毒性剂（紫杉醇，长春碱和柔红霉素）的作用，增加了DOX的积累并阻止了K562
• Photoinduced Chloroamination Cyclization Cascade with <i>N</i>-Chlorosuccinimide: From <i>N</i>-(Allenyl)sulfonylamides to 2-(1-Chlorovinyl)pyrrolidines
  作者：Emanuele Azzi、Giovanni Ghigo、Lorenzo Sarasino、Stefano Parisotto、Riccardo Moro、Polyssena Renzi、Annamaria Deagostino

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01963

  日期：——

  chloroamination cyclization of allenes bearing a tethered sulfonylamido group to afford 2-(1-chlorovinyl)pyrrolidines and related heterocycles in the presence of N-chlorosuccinimide (NCS) as the chlorine source. An in depth experimental and computational mechanistic study revealed the existence of multiple reaction pathways leading to a common nitrogen centered radical (NCR). This key NCR can be, in fact

  在这里，我们提出了一种有趣的光诱导氯胺化环化方法，即在以N-氯代琥珀酰亚胺 (NCS) 作为氯源的情况下，带有磺酰氨基的丙二烯可生成 2-(1-氯乙烯基) 吡咯烷和相关的杂环化合物。一项深入的实验和计算机理研究揭示了导致共同的氮中心自由基 (NCR) 的多种反应途径的存在。事实上，这个关键的 NCR 可能起源于 (a) Ru 催化剂的光激发态对去质子化丙二烯的氧化和 (b) 原位形成的N2的光解离-氯丙二烯。NCR 的形成触发分子内环化为高反应性吡咯烷乙烯基，其在氯化时产生最终产物。因此，NCS 起着双重作用，既作为磺胺基官能团的活化剂，又作为氯化剂。
• Totally regio- and stereoselective synthesis of (E)-3-arylidene-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazines under palladium catalyst
  作者：Chinmay Chowdhury、Kaushik Brahma、Sanjukta Mukherjee、Anup Kumar Sasmal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.081

  日期：2010.5

  A new, one-pot palladium catalyzed reaction has been developed for the general synthesis of (E)-3-arylidene-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazines at room temperature. The reaction procedure tolerates various functional groups. The method is characterized by regio- and stereoselectivity, operational simplicity, mild reaction conditions, and short reaction time. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A palladium-catalyzed facile and general method for the stereoselective synthesis of (E)-3-arylidene-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazines and their naphthoxazine analogues
  作者：Kaushik Brahma、Bimolendu Das、Chinmay Chowdhury

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.036

  日期：2014.9

  cyclocondensation of an aryl iodide with N-tosyl-2-(prop-2′-ynyloxy)aniline at room temperature is shown to constitute a convenient general method for the synthesis of (E)-3-arylidene-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazines in moderate to very good yields. The method could also be extended to the synthesis of (E)-3-arylidene-2H-naphth[1,2-b][1,4]oxazines. The regio- and stereo-selectivity of the process, short reaction time

  室温下钯催化芳基碘化物与N-甲苯磺酰基-2-（prop-2'-乙氧基）苯胺的环缩合反应是合成（E）-3-芳基-3,4的简便方法-二氢-2 H -1,4-苯并恶嗪，产率中等至非常高。该方法还可以扩展到（E）-3-亚芳基-2 H-萘[1,2- b ] [1,4]恶嗪的合成。该方法的区域和立体选择性，较短的反应时间，操作简便以及使用廉价的起始原料代表了其吸引人的特征。
• AgNO₃Catalyzed Regio-Selective Synthesis of 3-Alkyl/Aryl-idene-3,4-dihydro-4-tosyl-2H-1,4-Benzoxazine: Novel Anti-Tubercular Scaffolds
  作者：Sivanandhan Karunanidhi、Rajshekhar Karpoormath、Milan Bera、Rajesh A. Rane、Mahesh B. Palkar

  DOI：10.1002/jhet.2472

  日期：2016.9

  A facile and efficient method for the construction of 3‐alkyl/aryl substituted 1,4‐benzoxazine and benzoxazepine via AgNO3 catalyzed cyclization of propargyloxy sulfonamides and their anti‐tubercular activity against Mycobacterium tuberculosis H37RV is described. This cyclization proceeds through 6‐exo‐dig manner to generate the products in moderate to good yields.